PAZ-Gly-OH | 4596-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: PAZ-Gly-OH
• 英文别名: N-<4-Phenylazo-benzylcarbonyl>-glycin；N-(4-phenylazo-benzyloxycarbonyl)-glycine；N-(4-Phenylazo-benzyloxycarbonyl)-glycin；2-[(4-Phenyldiazenylphenyl)methoxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 4596-55-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₄
• 分子量: 313.313
• InChiKey: CDBROLJIYYHQBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  100.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PAZ-Gly-OH 在 1-羟基苯并三唑 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 PAZ-Gly-Phe-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  Peptide coupling in the presence of so-called liquid crystal formers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00261a037
• 作为产物：
  描述：

  [4-(苯基偶氮)苯基]甲醇 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 PAZ-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Schwyzer et al., Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 491,496

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese geschützter Depsipeptide
  作者：R. Schwyzer、J. P. Carrión

  DOI：10.1002/hlca.19600430729

  日期：——

  The syntheses and properties of p-nitrobenzyl diazoacetyl-glycinate (VI), p-nitrobenzyl p-(p-methoxyphenylazo)-benzyloxycarbonyl-glycyl-glycollyl-glycinate (II) and p-nitrobenzyl p-phenylazo-benzyloxycarbonyl-glycyl-glycollyl-glycinate are described. These compounds have been prepared as intermediates for the synthesis of other depsipeptides.

  对硝基苄基重氮乙酰基甘氨酸酯（VI），对硝基苄基对-（对甲氧基苯基偶氮）-苄氧基羰基-甘氨酰-甘氨酰-甘氨酸酸酯（II）和对硝基苄基对苯基苯偶氮-苄氧基羰基-甘氨酰-甘氨醇-的合成和性质描述了甘氨酸盐。这些化合物已被制备为合成其他二肽的中间体。
• Verdoppelungserscheinungen beim Ringschluss Von Peptiden. V. Relative Bedeutung der sterischen Hinderung und der Assoziation über Wasserstoff-Brücken bei Tripeptiden. Spektroskopische Versuche zur Konformationsbestimmung. 12. Mitteilung über homodet cycli
  作者：R. Schwyzer、J. P. Carrión、B. Gorup、H. Nolting、Aung Tun-Kyi

  DOI：10.1002/hlca.19640470213

  日期：——

  lycyl-glycyl-glykolyl-glycyl respectively. The «monomers» of this doubling reaction obviously cannot associate via H-bridges according to Fig. 1 during the reaction, an association according to Fig. 12 could, however, be envisaged as working hypothesis. Steric hindrance seems to play an eminent rôle in the cyclization of tripeptides to cyclo-hexapeptides.

  综述了在小肽环化过程中引起加倍反应的各种因素。为了测试它们的相对重要性，三肽Gly-Pro-Gly的衍生物和单癸二肽glycyl-glycolyl-glycyl的衍生物已进行环化：两者都进行了加倍反应以生成环-glycyl-L-脯氨酰-甘氨酰-甘氨酰-L-脯氨酰基-甘氨酰和环-甘氨酰-甘氨酰-甘氨酰-甘氨酰-甘氨酰-甘氨酰。该加倍反应的“单体”在反应过程中显然不能经由图1的H-桥缔合，然而，可以将根据图12的缔合设想为工作假设。立体障碍似乎在三肽环化成环六肽的过程中起着重要作用。