(2S,3R,2'S)-2'-hydroxy-C6-dihydroceramide | 1258455-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3R,2'S)-2'-hydroxy-C6-dihydroceramide
• 英文别名: LCL446；(2'S)-2'-OH-C6-dhCer；(2S)-N-[(2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl]-2-hydroxyhexanamide
• CAS: 1258455-32-1
• 化学式: C₂₄H₄₉NO₄
• 分子量: 415.657
• InChiKey: IBQAJPHETRMPLD-ZRBLBEILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,2'S)-1,3-O-isopropylidene-2'-hydroxy-C6-dihydroceramide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(2S,3R,2'S)-2'-hydroxy-C6-dihydroceramide
  参考文献：
  名称：

  MCF7细胞中2'-羟基-神经酰胺/二氢神经酰胺立体异构体的合成、核磁共振表征和不同的生物学作用

  摘要：

  用于同时制备的简单方法（2小号，3 - [R，2' - [R ）-和（2小号，3 - [R，2'小号）-2'-羟基神经酰胺从（2'- OHCer）（2小号， 3 - [R)-鞘氨醇丙酮前体和 2-羟基脂肪酸 (2-OHFA) 的外消旋混合物进行了描述。获得的 2'-OH-C4-、-C6-、-C12-、-C16-Cer 和 2'-OH-C6-dhCer 对非对映异构体通过 TLC、MS、NMR 和旋光度进行了彻底表征。动态和多维 NMR 研究提供的证据表明，2'-OHCers 的极性界面比在相应的非羟基化类似物中观察到的更扩展和更刚性。对于 (2' R )- 和 (2' S )-2'-OH-C6-Cers 及其二氢类似物，观察到 MCF7 细胞生长抑制的立体特异性特征。(2' R )-异构体比 (2' S )-异构体更具活性（IC 50 ∼3 μM/8 μM 和 IC 50分别为 ∼8 μM/12

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.08.050

文献信息

• Lipid composition containing a liquid crystal structure
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1166769A1

  公开（公告）日：2002-01-02

  This invention relates to a novel lipid composition for use in cosmetics capable of increasing moisture-keeping ability or barrier function of the stratum corneum, protecting the skin and improving dry or rough skin, and to products which use the same, such as cosmetics and medicaments. Particularly, it relates to a lipid composition which comprises at least one component (A) selected from the group consisting of a 2-acylaminoalkane-1,3-diol and optically active compounds thereof, at least one component (B) selected from the group consisting of a 2-acylaminoalkane-1,3-diol in which at least one of the α-position and β-position of the acyl group is substituted with hydroxyl group and optically active compounds thereof and at least one component (C) selected from sterols, wherein the components (A), (B) and (C) are mixed at a ratio that constructs a liquid crystal structure, and to products which contain the lipid composition, such as cosmetics and medicaments.

  本发明涉及一种用于化妆品的新型脂质组合物，该组合物能够提高角质层的保湿能力或屏障功能，保护皮肤，改善干燥或粗糙的皮肤，还涉及使用该组合物的产品，如化妆品和药品。特别是，本发明涉及一种脂质组合物，它包括至少一种选自 2-酰氨基烷-1,3-二醇及其光学活性化合物组的组分（A）、至少一种选自 2-酰氨基烷-1、其中至少一个酰基的 α 位和β 位被羟基取代的 2-酰氨基烷-1,3-二醇及其光学活性化合物，以及至少一种选自甾醇的组分（C），其中组分（A）、（B）和（C）按一定比例混合可形成液晶结构。
• Keratin fiber strengthening agent and method for strengthening keratin fiber
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0920852B1

  公开（公告）日：2005-06-01
• US6379659B1
  申请人：——

  公开号：US6379659B1

  公开（公告）日：2002-04-30
• US6528074B2
  申请人：——

  公开号：US6528074B2

  公开（公告）日：2003-03-04
• Synthesis, NMR characterization and divergent biological actions of 2′-hydroxy-ceramide/dihydroceramide stereoisomers in MCF7 cells
  作者：Zdzislaw M. Szulc、Aiping Bai、Jacek Bielawski、Nalini Mayroo、Doreen E. Miller、Hanna Gracz、Yusuf A. Hannun、Alicja Bielawska

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.08.050

  日期：2010.11

  straightforward method for the simultaneous preparation of (2S,3R,2′R)- and (2S,3R,2′S)-2′-hydroxy-ceramides (2′-OHCer) from (2S,3R)-sphingosine acetonide precursors and racemic mixtures of 2-hydroxy fatty acids (2-OHFAs) is described. The obtained 2′-OH-C4-, -C6-, -C12-, -C16-Cer and 2′-OH-C6-dhCer pairs of diastereoisomers were characterized thoroughly by TLC, MS, NMR, and optical rotation. Dynamic and multidimensional

  用于同时制备的简单方法（2小号，3 - [R，2' - [R ）-和（2小号，3 - [R，2'小号）-2'-羟基神经酰胺从（2'- OHCer）（2小号， 3 - [R)-鞘氨醇丙酮前体和 2-羟基脂肪酸 (2-OHFA) 的外消旋混合物进行了描述。获得的 2'-OH-C4-、-C6-、-C12-、-C16-Cer 和 2'-OH-C6-dhCer 对非对映异构体通过 TLC、MS、NMR 和旋光度进行了彻底表征。动态和多维 NMR 研究提供的证据表明，2'-OHCers 的极性界面比在相应的非羟基化类似物中观察到的更扩展和更刚性。对于 (2' R )- 和 (2' S )-2'-OH-C6-Cers 及其二氢类似物，观察到 MCF7 细胞生长抑制的立体特异性特征。(2' R )-异构体比 (2' S )-异构体更具活性（IC 50 ∼3 μM/8 μM 和 IC 50分别为 ∼8 μM/12