3-[(6-chloronaphthalen-2-yl)thio]-2-hydroxypropanoic acid | 1202399-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[(6-chloronaphthalen-2-yl)thio]-2-hydroxypropanoic acid
• 英文别名: 3-(6-Chloronaphthalen-2-yl)sulfanyl-2-hydroxypropanoic acid
• CAS: 1202399-17-4
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₃S
• 分子量: 282.748
• InChiKey: BXZMOAMCXDKFII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(6-chloronaphthalen-2-yl)thio]-2-hydroxypropanoic acid 在 Oxone 作用下， 生成 3-[(6-chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl]-2-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成和2-代谢物的生物评价（1- {3 - [（6-氯萘-2-基）磺酰基]丙酰基}哌啶-4-基）-5-甲基-1,2-二氢-3 ħ -咪唑并[1,5 - c ]咪唑-3-一

  摘要：

  我们最近发现了咪唑并[1,5 - c ]咪唑-3-酮衍生物1作为有效，选择性和口服生物利用因子Xa（FXa）抑制剂。在这项研究中，我们合成了1的代谢物并评估了它们的生物活性。结果，我们确定了活性代谢物S -5和6具有与FX 1相当的有效FXa抑制活性，并且在猴子中具有良好的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.009
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-3-[(6-chloronaphthalene-2-yl)thio]-2-hydroxypropanoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-[(6-chloronaphthalen-2-yl)thio]-2-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成和2-代谢物的生物评价（1- {3 - [（6-氯萘-2-基）磺酰基]丙酰基}哌啶-4-基）-5-甲基-1,2-二氢-3 ħ -咪唑并[1,5 - c ]咪唑-3-一

  摘要：

  我们最近发现了咪唑并[1,5 - c ]咪唑-3-酮衍生物1作为有效，选择性和口服生物利用因子Xa（FXa）抑制剂。在这项研究中，我们合成了1的代谢物并评估了它们的生物活性。结果，我们确定了活性代谢物S -5和6具有与FX 1相当的有效FXa抑制活性，并且在猴子中具有良好的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.009

文献信息

• EP1564213
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and biological evaluation of the metabolites of 2-(1-{3-[(6-chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl]propanoyl}piperidin-4-yl)-5-methyl-1,2-dihydro-3H-imidazo[1,5-c]imidazol-3-one
  作者：Takuya Fujimoto、Mamoru Tobisu、Noriko Konishi、Masaki Kawamura、Norio Tada、Terufumi Takagi、Keiji Kubo

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.009

  日期：2009.12

  We have recently discovered imidazo[1,5-c]imidazol-3-one derivative 1 as a potent, selective, and orally bioavailable factor Xa (FXa) inhibitor. In this study, we have synthesized metabolites of 1 and evaluated their biological activities. As a result, we identified the active metabolites S-5 and 6 with a potent FXa inhibitory activity comparable to 1 and a favorable pharmacokinetic profile in monkeys

  我们最近发现了咪唑并[1,5 - c ]咪唑-3-酮衍生物1作为有效，选择性和口服生物利用因子Xa（FXa）抑制剂。在这项研究中，我们合成了1的代谢物并评估了它们的生物活性。结果，我们确定了活性代谢物S -5和6具有与FX 1相当的有效FXa抑制活性，并且在猴子中具有良好的药代动力学特征。