2,3,4,5-tetraphenyl-1,3-cyclopentadiene carboxaldehyde | 135582-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3,4,5-tetraphenyl-1,3-cyclopentadiene carboxaldehyde
• 英文别名: 2,3,4,5-Tetraphenylcyclopenta-1,3-diene-1-carbaldehyde
• CAS: 135582-78-4
• 化学式: C₃₀H₂₂O
• 分子量: 398.504
• InChiKey: FKNYMIUAEBRGHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-ethoxy-1,2,3,4-tetraphenylfulvene 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以0.294 g的产率得到2,3,4,5-tetraphenyl-1,3-cyclopentadiene carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙烯基溴与双取代炔烃的反应：富勒烯的新合成

  摘要：

  在三乙胺存在下，在100℃下，乙烯基溴与二取代乙炔的钯催化反应以低到中等的产率生成五或六取代的富烯。在相同条件下与3-己炔的反应通常会产生二亚烷基亚环戊烯作为产物，显然是通过重排预期的富烯。由双取代炔烃与Z -2-溴乙烯基乙基醚反应形成的丁二烯可以水解生成环戊二烯羧醛。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)80026-g

文献信息

• Palladium-catalyzed reactions of vinyl bromides with disubstituted alkynes: a new synthesis of fulvenes
  作者：Lee J. Silverberg、Guangzhong Wu、Arnold L. Rheingold、Richard F. Heck

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80026-g

  日期：1991.6

  reaction of vinylic bromides with disubstituted acetylenes at 100°C in the presence of triethylamine produces penta- or hexa-substituted fulvenes in low to moderate yields. Reactions with 3-hexyne under the same conditions usually yield dialkylidenecyclopentenes as products, apparently by rearrangement of the expected fulvenes. Fulvenes formed from the reaction of disubstituted alkynes with Z-2-bromovinyl

  在三乙胺存在下，在100℃下，乙烯基溴与二取代乙炔的钯催化反应以低到中等的产率生成五或六取代的富烯。在相同条件下与3-己炔的反应通常会产生二亚烷基亚环戊烯作为产物，显然是通过重排预期的富烯。由双取代炔烃与Z -2-溴乙烯基乙基醚反应形成的丁二烯可以水解生成环戊二烯羧醛。