(RS)-4-[4-(5-methoxymethyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-phenyl]-piperidine | 170011-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (RS)-4-[4-(5-methoxymethyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-phenyl]-piperidine
• 英文别名: 5-(methoxymethyl)-3-(4-piperidin-4-ylphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 170011-69-5
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 290.362
• InChiKey: MSSHHKGTGHRNMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-4-[4-(5-methoxymethyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-phenyl]-piperidine 、 溴甲苯 、 三乙胺 在 乙酸乙酯 、 氨 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 乙醇 、 甲苯 、 乙醇乙醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以were obtained 291.2 mg of (RS)-1-benzyl-4-[4-(5-methoxymethyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-phenyl]-piperidine的产率得到(RS)-1-benzyl-4-[4-(5-methoxymethyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-phenyl]-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidinone derivatives

  摘要：

  本发明涉及以下式的化合物：##STR1##其中R为H或烷基；Y.sup.1为--CH.dbd.或--N.dbd.；而Y.sup.2为--CH.dbd.、--C(OH).dbd.、--C(NO.sub.2).dbd.、--C(NH.sub.2).dbd.、--C(Hal).dbd.、--N.dbd.；X为环烯基；双环[2.2.1]庚-2-基，可以用苯基-2-氧代-5-甲氧甲基-噁唑烷基取代；双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基；金刚烷基；或环烷基或哌啶基，可以用氨基、烷基、--CN、氧代羟亚胺、乙二氧基或--OR.sup.1取代，其中R.sup.1为--CH(C.sub.6 H.sub.5).sub.2、--(CH.sub.2).sub.n C.sub.6 H.sub.5、烷基、H、--(CH.sub.2).sub.n NHCOCH.sub.3、--(CH.sub.2).sub.n NH.sub.2、--(CH.sub.2).sub.n CN、--(CH.sub.2).sub.n SCH.sub.3、--(CH.sub.2).sub.n SO.sub.2 CH.sub.3、--CO-较低烷基、--COC.sub.6 H.sub.5，可以用噁唑烷取代；或者通过.dbd.CR.sup.2 R.sup.3，其中R.sup.2为烷基，R.sup.3为H、--CN、烷基、苯基或COO-烷基取代；或者通过--(CH.sub.2).sub.n R.sup.4 R.sup.4，其中R.sup.4为--CN、氨基、--NHCOCH.sub.3、--COC.sub.6 H.sub.5、卤素、苯基或羟基；或者通过--COR.sup.5，其中R.sup.5为烷基、--CH.dbd.CH--C.sub.6 H.sub.5、--C.sub.6 H.sub.5、--C.sub.6 H.sub.5 CF.sub.3或--O-烷基；或者通过--NR.sup.6 R.sup.7，其中R.sup.6为或--COCH.sub.3；R.sup.7为--COCH.sub.3、苄基或--(CH.sub.2).sub.n NHCOC.sub.6 H.sub.4 Hal；n为1-3；这些化合物可用于预防或控制抑郁、惊恐和焦虑状态，并治疗某些认知障碍和神经退行性疾病。

  公开号：

  US05574055A1

文献信息

• Oxazolidin-2-on-Derivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0657440A1

  公开（公告）日：1995-06-14

  Die Erfindung betrifft Oxazolidin-2-on-Derivate der allgemeinen Formel worin RWasserstoff oder niederes Alkyl; XCycloalkenyl; Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, ggf. substituiert durch Phenyl-2-oxo-5-methoxymethyl-oxazolidinyl; Bicyclo[2.2.1]-hept-5-en-2-yl; Adamantyl; oder Cycloalkyl oder Piperidin, gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert durch Halogen, Amino, niederes Alkyl, Nitril, eine Oxo-Gruppe, Hydroxyimino, Ethylendioxy oder durch -OR¹, worin R¹-CH(C₆H₅)₂, -(CH₂)nC₆H₅, niederes Alkyl, Wasserstoff, -(CH₂)nNHCOCH₃, -(CH₂)nNH₂, -(CH₂)nSOCH₃, -(CH₂)nCN, -(CH₂)nSCH₃, -(CH₂)nSO₂CH₃, -CO-niederes-Alkyl, -COC₆H₅, ggf. substituiert durch eine Oxazolidinyl-Gruppe: oder durch =CR²R³, worin R²Wasserstoff oder niederes Alkyl; R³Wasserstoff, Nitril, niederes Alkyl, Phenyl oder COO-niederes-Alkyl; oder durch -(CH₂)nR⁴, worin R⁴Nitril, Amino, -NHCOCH₃, -COC₆H₅Hal, Phenyl oder Hydroxy; oder durch -COR⁵, worin R⁵niederes Alkyl, -CH=CH-C₆H₅, -C₆H₅CF₃, -O-C(CH₃)₃ oder -O-niederes-Alkyl; oder durch -NR⁶R⁷, worin R⁶Wasserstoff oder -COCH₃; R⁷-COCH₃, Benzyl oder -(CH₂)nNHCOC₆H₄Hal; n1-3; Y¹-CH= oder -N=; Y²-CH=, -C(OH)=, -C(NO₂)=, -C(NH₂)=, -C(Hal)= oder -N= bedeuten, sowie pharmazeutisch annehmbare Salze von basischen Verbindungen der Formel I mit Säuren. Diese neuen Verbindungen und ihre pharmazeutisch annehmbaren Salze können zur Verhütung oder Bekämpfung von depressiven Zuständen, Panik- und Angstzuständen, kognitiven Erkrankungen und neurodegenerativen Erkrankungen wie der Parkinsonschen Krankheit und der Alzheimerschen Krankheit verwendet werden.

  本发明涉及通式如下的噁唑烷-2-酮衍生物 其中 Ris氢或低级烷基； X是环烯基；双环[2.2.1]庚-2-基，可选择被苯基-2-氧代-5-甲氧基甲基-噁唑烷基取代；双环[2.2.1]-庚-5-烯-2-基；金刚烷基；或环烷基或哌啶，可选择被卤素、氨基、低级烷基、腈、氧代基团、羟基亚氨基、亚乙基二氧基单取代或多取代。 或 -OR¹，其中 R¹-CH(C₆H₅)₂, -(CH₂)nC₆H₅, lower alkyl, hydrogen, -(CH₂)nNHCOCH₃, -(CH₂)nNH₂, -(CH₂)nSOCH₃, -(CH₂)nCN, -(CH₂)nSCH₃, -(CH₂)nSO₂CH₃, -CO-lower alkyl, -COC₆H₅, optionally substituted by an oxazolidine, nitrile, an oxo group, hydroxyimino, ethylenedioxy or by -OR¹.被噁唑烷基取代： 或由 =CR²R³ 取代，其中 R² 是氢或低级烷基； R³为氢、腈、低级烷基、苯基或 COO-低级烷基； 或由-(CH₂)nR⁴表示，其中 R⁴ 是腈、氨基、-NHCOCH₃、-COC₆H₅Hal、苯基或羟基； 或以-COR⁵表示，其中 R⁵为低级烷基、-CH=CH-C₆H₅、-C₆H₅CF₃、-O-C(CH₃)₃或-O-低级烷基； 或-NR⁶R⁷，其中 R⁶ 是氢或 -COCH₃； R⁷-COCH₃、苄基或-(CH₂)nNHCOC₆H₄Hal； n1-3; Y¹-CH= 或 -N=； Y²-CH=、-C(OH)=、-C(NO₂)=、-C(NH₂)=、-C(Hal)= 或 -N=、 以及式 I 基础化合物与酸的药学上可接受的盐。 这些新化合物及其药学上可接受的盐类可用于预防或对抗抑郁状态、恐慌和焦虑状态、认知障碍和神经退行性疾病，如帕金森病和阿尔茨海默病。
• Oxazolidin-2-onderivate als MAO-Inhibitoren
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0657440B1

  公开（公告）日：2000-04-05
• US5574055A
  申请人：——

  公开号：US5574055A

  公开（公告）日：1996-11-12
• Oxazolidinone derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05574055A1

  公开（公告）日：1996-11-12

  The present invention relates to compounds of the formula: ##STR1## wherein R is H or alkyl; Y.sup.1 is --CH.dbd. or --N.dbd.; and Y.sup.2 --CH.dbd., --C(OH).dbd., --C(NO.sub.2).dbd., --C(NH.sub.2).dbd., --C(Hal).dbd., --N.dbd.; X is cycloalkenyl; bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, optionally substituted by phenyl-2-oxo-5 -methoxymethyl-oxazolidinyl; bicyclo[2.2.1]-hept-5 -en-2-yl; adamantyl; or cycloalkyl or piperidinyl, optionally substituted by amino, alkyl, --CN, oxo hydroxyimino, ethylenedioxy or by --OR.sup.1, R.sup.1 is --CH(C.sub.6 H.sub.5).sub.2, --(CH.sub.2).sub.n C.sub.6 H.sub.5, alkyl, H, --(CH.sub.2).sub.n NHCOCH.sub.3, --(CH.sub.2).sub.n NH.sub.2, --(CH.sub.2).sub.n CN, --(CH.sub.2).sub.n SCH.sub.3 --(CH.sub.2).sub.n SO.sub.2 CH.sub.3, --CO-lower-alkyl, --COC.sub.6 H.sub.5, optionally substituted by oxazolidine; or by .dbd.CR.sup.2 R.sup.3, R.sup.2 is alkyl R.sup.3 is H, --CN, alkyl, phenyl or COO-alkyl; or by --(CH.sub.2).sub.n R.sup.4 R.sup.4 is --CN, amino, --NHCOCH.sub.3, --COC.sub.6 H.sub.5 Hal, phenyl or hydroxy; or by --COR.sup.5, R.sup.5 is alkyl, --CH.dbd.CH--C.sub.6 H.sub.5, --C.sub.6 H.sub.5, --C.sub.6 H.sub.5 CF.sub.3 or --O-alkyl; or by --NR.sup.6 R.sup.7, R.sup.6 is or --COCH.sub.3 ; R.sup.7 is --COCH.sub.3, benzyl or --(CH.sub.2).sub.n NHCOC.sub.6 H.sub.4 Hal; and n is 1-3; These can be used for the prevention or control of depressive, panic and anxiety states, and treatment of certain cognitive disorders and neurodegenerative diseases.

  本发明涉及以下式的化合物：##STR1##其中R为H或烷基；Y.sup.1为--CH.dbd.或--N.dbd.；而Y.sup.2为--CH.dbd.、--C(OH).dbd.、--C(NO.sub.2).dbd.、--C(NH.sub.2).dbd.、--C(Hal).dbd.、--N.dbd.；X为环烯基；双环[2.2.1]庚-2-基，可以用苯基-2-氧代-5-甲氧甲基-噁唑烷基取代；双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基；金刚烷基；或环烷基或哌啶基，可以用氨基、烷基、--CN、氧代羟亚胺、乙二氧基或--OR.sup.1取代，其中R.sup.1为--CH(C.sub.6 H.sub.5).sub.2、--(CH.sub.2).sub.n C.sub.6 H.sub.5、烷基、H、--(CH.sub.2).sub.n NHCOCH.sub.3、--(CH.sub.2).sub.n NH.sub.2、--(CH.sub.2).sub.n CN、--(CH.sub.2).sub.n SCH.sub.3、--(CH.sub.2).sub.n SO.sub.2 CH.sub.3、--CO-较低烷基、--COC.sub.6 H.sub.5，可以用噁唑烷取代；或者通过.dbd.CR.sup.2 R.sup.3，其中R.sup.2为烷基，R.sup.3为H、--CN、烷基、苯基或COO-烷基取代；或者通过--(CH.sub.2).sub.n R.sup.4 R.sup.4，其中R.sup.4为--CN、氨基、--NHCOCH.sub.3、--COC.sub.6 H.sub.5、卤素、苯基或羟基；或者通过--COR.sup.5，其中R.sup.5为烷基、--CH.dbd.CH--C.sub.6 H.sub.5、--C.sub.6 H.sub.5、--C.sub.6 H.sub.5 CF.sub.3或--O-烷基；或者通过--NR.sup.6 R.sup.7，其中R.sup.6为或--COCH.sub.3；R.sup.7为--COCH.sub.3、苄基或--(CH.sub.2).sub.n NHCOC.sub.6 H.sub.4 Hal；n为1-3；这些化合物可用于预防或控制抑郁、惊恐和焦虑状态，并治疗某些认知障碍和神经退行性疾病。