1-(1-adamantyl)-3-[(1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl]thiourea | 958936-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(1-adamantyl)-3-[(1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl]thiourea
• CAS: 958936-05-5
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃S
• 分子量: 405.607
• InChiKey: WDNXBUIRDGTJFZ-YAILCMCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸1-金刚烷酯 、 (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到1-(1-adamantyl)-3-[(1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  N-Monocarbamoyl Derivatives of Symmetrical Diamines with Antiviral Activity

  摘要：

  一些新的 N-单氨基甲酰基对称二胺是通过将对称胺加到异氰酸酯或异硫氰酸盐中制备的。2,6-二氨基吡啶（1）、(1R,2R)-1,2-二氨基环己烷[(1R,2R)-2]、介-1,2-二氨基环己烷（介-2）或(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺（3）被用作起始对称二胺框架。所有新合成的化合物都对单纯疱疹病毒（HSV）-1 的抗病毒活性进行了评估。N-monocarbamoyl 2,6-二氨基吡啶（5a、b）显示出显著的抗病毒活性（EC50=17.0，6.2 μg/ml），与 N-monodecanoyl 2,6-二氨基吡啶（A2）相当。因此，化合物 5a 的选择性指数（CC50/EC50=约 10.0）优于 A2。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1406

文献信息

• N-Monocarbamoyl Derivatives of Symmetrical Diamines with Antiviral Activity
  作者：Nobuko Mibu、Kazumi Yokomizo、Takeshi Miyata、Kunihiro Sumoto

  DOI：10.1248/cpb.55.1406

  日期：——

  Some new N-monocarbamoyl symmetrical diamines have been prepared by the addition of symmetrical amines to isocyanates or isothiocyanates. 2,6-Diaminopyridine (1), (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane [(1R,2R)-2], meso-1,2-diaminocyclohexane (meso-2), or (1R,2R)-1,2-diphenylethylenediamine (3) were used as the starting symmetrical diamine frameworks. All of the newly synthesized compounds were subjected to an evaluation of antiviral activity with herpes simplex virus (HSV)-1. N-Monocarbamoyl 2,6-diaminopyridines (5a, b) showed significant antiviral activity (EC50=17.0, 6.2 μg/ml) comparable to that of N-monododecanoyl 2,6-diaminopyridine (A2). As a result, compound 5a showed a better selectivity index (CC50/EC50 = ca. 10.0) than that of A2.

  一些新的 N-单氨基甲酰基对称二胺是通过将对称胺加到异氰酸酯或异硫氰酸盐中制备的。2,6-二氨基吡啶（1）、(1R,2R)-1,2-二氨基环己烷[(1R,2R)-2]、介-1,2-二氨基环己烷（介-2）或(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺（3）被用作起始对称二胺框架。所有新合成的化合物都对单纯疱疹病毒（HSV）-1 的抗病毒活性进行了评估。N-monocarbamoyl 2,6-二氨基吡啶（5a、b）显示出显著的抗病毒活性（EC50=17.0，6.2 μg/ml），与 N-monodecanoyl 2,6-二氨基吡啶（A2）相当。因此，化合物 5a 的选择性指数（CC50/EC50=约 10.0）优于 A2。