1-Phenylbut-1-en-3-yn-2-ylbenzene | 5622-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-Phenylbut-1-en-3-yn-2-ylbenzene
• 英文别名: 1-phenylbut-1-en-3-yn-2-ylbenzene
• CAS: 5622-75-3
• 化学式: C₁₆H₁₂
• 分子量: 204.271
• InChiKey: VXOOSZVHXACOET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenylbut-1-en-3-yn-2-ylbenzene 、 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  串联Blaise / retro-Blaise反应，用于将未稳定的锌酯烯醇盐（Reformatsky试剂）腈介导的区域选择性分子间加成至1-炔烃和1,3-烯炔

  摘要：

  我们报道了一种新型的腈作为介体的新用途，以实现对不稳定的区域选择性分子间加成的不稳定的锌酯烯酸酯（Reformatsky试剂）到1-炔烃和1,3-烯炔烃。通过将烯酸酯可逆地添加到腈中（布莱斯反应），可以生成该反应，生成氮杂-烯醇锌，与酯烯酸酯锌不同，可以将分子间添加到1-炔烃和1,3-烯炔中。随后通过逆Blaise反应除去腈可生成目标加成产物。该方法与Diels-Alder反应和随后的氧化芳构化相结合，可从Reformatsky试剂串联一锅从头开始构建α-芳基链烷酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo402015n

文献信息

• Tandem One-Pot Synthesis of Polysubstituted Pyridines Using the Blaise Reaction Intermediate and 1,3-Enynes
  作者：Yu Sung Chun、Jun Hee Lee、Ju Hyun Kim、Young Ok Ko、Sang-gi Lee

  DOI：10.1021/ol202691b

  日期：2011.12.16

  method for the construction of a pyridine moiety with selective control of substitution patterns has been developed through the sequential reactions of nitrile with a Reformatsky reagent and 1,3-enyne involving regio- and chemoselective addition of the Blaise reaction intermediate to 1,3-enyne, followed by isomerization, cyclization, and an aromatization cascade.

  通过腈与Reformatsky试剂和1,3-烯炔的顺序反应（涉及将Blaise反应中间体与Blaise的区域和化学选择性加成），开发了一种具有选择性控制取代模式的吡啶结构的串联一锅法。 1,3-烯炔，然后进行异构化，环化和芳构化级联。
• Tandem Transformations of Nitriles into N-Heterocyclic Compounds by Electrophilic Trapping of Blaise Reaction Intermediates
  作者：Hyunik Shin、Sang-gi Lee、Ju Kim、Yu Chun

  DOI：10.1055/s-0031-1290814

  日期：2012.6

  Tandem transformations of nitriles into various N-heterocycles have been accomplished through the reaction of electrophiles with Blaise reaction intermediates formed in situ. The reaction of the Blaise reaction intermediates with propiolates gives 2-pyridones through consecutive C- and N-nucleophilic reactions. The tandem reactions of the Blaise reaction intermediate with 1,3-enynes proceed through C-nucleophilic addition followed by an electrocyclization-aromatization cascade to give pyridines. Exocyclic enamino esters can be prepared by transformations of omega-chloroalkyl nitriles through chemoselective intramolecular alkylation of the Blaise reaction intermediate. Palladium-catalyzed intramolecular arylations or copper-catalyzed intermolecular cross-coupling reactions of the Blaise reaction intermediate give a range of indole derivatives. Combinations of tandem alkylations and palladium-catalyzed couplings of the Blaise reaction intermediates of omega-chloroalkyl nitriles give N-fused indoles.