(3S,4S)-6-(3-tert-Butyldimethylsilyloxyphenyl)sulphonyl-3,4-dihydro-3,4-epoxy-2,2,3-trimethyl-2H-benzo[b]pyran | 162704-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3S,4S)-6-(3-tert-Butyldimethylsilyloxyphenyl)sulphonyl-3,4-dihydro-3,4-epoxy-2,2,3-trimethyl-2H-benzo[b]pyran
• 英文别名: [3-[[(1aS,7bS)-1a,2,2-trimethyl-7bH-oxireno[2,3-c]chromen-6-yl]sulfonyl]phenoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 162704-38-3
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅SSi
• 分子量: 460.667
• InChiKey: UVJZWMLOOQJSNX-URXFXBBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3,6-(1H,2H)哌嗪二酮 、 (3S,4S)-6-(3-tert-Butyldimethylsilyloxyphenyl)sulphonyl-3,4-dihydro-3,4-epoxy-2,2,3-trimethyl-2H-benzo[b]pyran 在 1-甲基-3,6-(1H,2H)哌嗪二酮 作用下， 生成 (3S,4R)-3,4-dihydro-4-(2,3-dihydro-2-methyl-3-oxo-pyridazin-6-yl)oxy-3-hydroxy-6-(3-hydroxyphenyl)suphonyl-2,2,3-trimethyl-2H-benzo[b]pyran
  参考文献：
  名称：

  Benzopyrans

  摘要：

  该化合物的式子为：##STR1## 或其药学上可接受的盐，其中X，O R，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4在说明书中有定义；包含这种化合物的组合物；制备这种化合物所使用的中间体；以及治疗与平滑肌张力和/或运动异常相关的疾病的方法，例如慢性阻塞性气道疾病、哮喘、尿失禁、肠易激综合症、结肠憩室病、食管失弛缓症和高血压。

  公开号：

  US06071938A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(3-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)thio-2,2,3-trimethyl-2H-benzo[b]pyran 在 Jacobsen's catalyst sodium hypochlorite 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3S,4S)-6-(3-tert-Butyldimethylsilyloxyphenyl)sulphonyl-3,4-dihydro-3,4-epoxy-2,2,3-trimethyl-2H-benzo[b]pyran
  参考文献：
  名称：

  钾通道开放剂 (3S,4R)-3,4-Dihydro-4-(2,3-dihydro-2-methyl-3-oxo-pyridazin-6-Yl)oxy-3-hydroxy-6-( 3-羟基苯基)磺酰基-2,2,3-三甲基-2H-苯并[b]吡喃

  摘要：

  摘要 钾通道开放剂 (3S,4R)-3,4-dihydro-4-(2,3-dihydro-2-methyl-3-oxo-pyridazin-6-yl)oxy-3-hydroxy-6 的制备报道了-(3-羟基苯基)磺酰基-2,2,3-三甲基-2H-苯并[b]吡喃(1)作为单一对映异构体。相对于原始合成进行了相当大的改进，允许制备数克数量的最终目标化合物。优化的合成由六步线性序列组成，其关键步骤是通过使用 Jacobsen's (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene) 的不对称环氧化方案)-1,2-环己烷二氨基锰(III)氯化物催化剂。

  DOI：

  10.1080/00397910701557531

文献信息

• Benzopyrans
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06071938A1

  公开（公告）日：2000-06-06

  A compound of the formula: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X, O R, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4 are defined in the specification; compositions containing such compounds; intermediates used in the preparation of such compounds; and methods for treating a disease associated with the altered tone and/or motility of smooth muscle, for example chronic obstructive airways disease, asthma, urinary incontinence, irritable bowel syndrome, diverticular disease, oesophageal achalasia, and hypertension.

  该化合物的式子为：##STR1## 或其药学上可接受的盐，其中X，O R，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4在说明书中有定义；包含这种化合物的组合物；制备这种化合物所使用的中间体；以及治疗与平滑肌张力和/或运动异常相关的疾病的方法，例如慢性阻塞性气道疾病、哮喘、尿失禁、肠易激综合症、结肠憩室病、食管失弛缓症和高血压。
• [EN] HAIR GROWTH PROMOTING AGENTS<br/>[FR] AGENTS ACCELERANT LA POUSSE DES CHEVEUX
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2006008641A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention is directed to crystalline forms of 6-[[(3S,4R)-3,4-dihydro-3-hydroxy-6-[(3-hydroxypheny)sulfonyl]-2,2,3-trimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl]oxy]-2-methyl-3(2H)-pyridazinone, formulations containing at least one of these crystalline forms and their use to promote hair growth.

  本发明涉及6-[[(3S,4R)-3,4-二氢-3-羟基-6-[(3-羟基苯基)磺酰基]-2,2,3-三甲基-2H-1-苯并吡喃-4-基]氧基]-2-甲基-3(2H)-吡嗪酮的晶体形式、含有这些晶体形式中至少一种的制剂及其用于促进头发生长的用途。
• Synthesis of the Potassium Channel Opener (3<i>S</i>,4<i>R</i>)‐3,4‐Dihydro‐4‐(2,3‐dihydro‐2‐methyl‐3‐oxo‐pyridazin‐6‐Yl)oxy‐3‐hydroxy‐6‐(3‐hydroxyphenyl)sulphonyl‐2,2,3‐trimethyl‐2H‐benzo[b]pyran
  作者：Javier Magano、Allison Acciacca、Vladimir Beylin、Julie Spence、Peter Dunn、Mike Hughes

  DOI：10.1080/00397910701557531

  日期：2007.10.1

  roxyphenyl)sulphonyl‐2,2,3‐trimethyl‐2H‐benzo[b]pyran (1) as a single enantiomer is reported. Considerable improvements have been implemented with respect to the original synthesis that allow for the preparation of multigram quantities of the final target compound. The optimized synthesis consists of a six‐step linear sequence whose key step is an asymmetric epoxidation protocol through the use of

  摘要 钾通道开放剂 (3S,4R)-3,4-dihydro-4-(2,3-dihydro-2-methyl-3-oxo-pyridazin-6-yl)oxy-3-hydroxy-6 的制备报道了-(3-羟基苯基)磺酰基-2,2,3-三甲基-2H-苯并[b]吡喃(1)作为单一对映异构体。相对于原始合成进行了相当大的改进，允许制备数克数量的最终目标化合物。优化的合成由六步线性序列组成，其关键步骤是通过使用 Jacobsen's (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene) 的不对称环氧化方案)-1,2-环己烷二氨基锰(III)氯化物催化剂。