4-methyl-N-[(2S,3R)-4-oxo-3,4-diphenylbutan-2-yl]benzenesulfonamide | 1002359-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-methyl-N-[(2S,3R)-4-oxo-3,4-diphenylbutan-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1002359-37-6
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₃S
• 分子量: 393.507
• InChiKey: KFYYGVDUQHFQBO-AVRDEDQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-methyl-1-tosylaziridin-2-yl)diphenylmethanol 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到4-methyl-N-[(2S,3R)-4-oxo-3,4-diphenylbutan-2-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的活化环胺的重排：制备氨基羰基化合物的简便合成协议。

  摘要：

  已经在路易斯酸的存在下研究了活化的环状胺的开环以生产氨基羰基化合物。五元环和六元环通过1，2-氢化物移位裂解并重新排列，而三元环和四元环中的反应则通过C-C键迁移发生。在三元环的情况下，各种各样的路易斯酸被证明对反应有效。研究了碱诱导的活化α，α-二取代氮杂环丁烷甲醇的开环及其机理。

  DOI：

  10.1021/jo702044k

文献信息

• Lewis Acid-Mediated Rearrangement of Activated Cyclic Amines:  A Facile Synthetic Protocol for the Preparation of Amino Carbonyl Compounds
  作者：Sermadurai Selvakumar、Sivaraj Baktharaman、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/jo702044k

  日期：2007.12.1

  Ring opening of activated cyclic amines to produce amino carbonyl compounds has been studied in the presence of Lewis acids. Whereas five- and six-membered rings cleave and rearrange via a 1,2-hydride shift, reaction in three- and four-membered rings takes place via a C−C bond migration. In the case of a three-membered ring, a wide variety of Lewis acids proved to be effective for the reaction. Base-induced

  已经在路易斯酸的存在下研究了活化的环状胺的开环以生产氨基羰基化合物。五元环和六元环通过1，2-氢化物移位裂解并重新排列，而三元环和四元环中的反应则通过C-C键迁移发生。在三元环的情况下，各种各样的路易斯酸被证明对反应有效。研究了碱诱导的活化α，α-二取代氮杂环丁烷甲醇的开环及其机理。