4-[(hydroxyamino)-phenylmethylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-[(hydroxyamino)-phenylmethylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: VHKMMDOBZKXRHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(hydroxyamino)-phenylmethylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one 在 sodium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2,5-diphenyl-7-methyl-1,5,6-triazaspiro[2.4]hepta-1,6-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  螺旋融合的​​2 H -azirine-吡唑啉酮的奈伯合成方法†

  摘要：

  实现了4-氨基氧肟-2-吡唑啉-5-酮的互变异构体enaminopyrazolones的碱介导的Neber反应与磺酰氯的反应。通过这种发达的方法，在温和的条件下以高收率获得了一系列螺旋稠合的2 H -azirine-pyrazolones。进行了Neber反应的催化不对称形式的初步试验，并给出了有希望的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c5ob02559a

文献信息

• A Neber approach for the synthesis of spiro-fused 2H-azirine-pyrazolone
  作者：Deng-Feng Yue、Jian-Qiang Zhao、Zhen-Hua Wang、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c5ob02559a

  日期：——

  A base-mediated Neber reaction of enaminopyrazolones, which are the tautomers of 4-acyloxime-2-pyrazolin-5-ones, with sulfonyl chlorides was achieved. With this developed approach, a range of spiro-fused 2H-azirine-pyrazolones were obtained in good yields under mild conditions. A preliminary trial of a catalytic asymmetric version of the Neber reaction was conducted and gave promising enantioselectivity

  实现了4-氨基氧肟-2-吡唑啉-5-酮的互变异构体enaminopyrazolones的碱介导的Neber反应与磺酰氯的反应。通过这种发达的方法，在温和的条件下以高收率获得了一系列螺旋稠合的2 H -azirine-pyrazolones。进行了Neber反应的催化不对称形式的初步试验，并给出了有希望的对映选择性。