3-[(1S,4R,5R)-4,5-bis(methoxymethoxy)cyclopent-2-en-1-yl]-1,1-dimethylurea | 1001670-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(1S,4R,5R)-4,5-bis(methoxymethoxy)cyclopent-2-en-1-yl]-1,1-dimethylurea
• CAS: 1001670-95-6
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₅
• 分子量: 274.317
• InChiKey: FUWCQLWRRYKBFW-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1S,4R,5R)-4,5-bis(methoxymethoxy)cyclopent-2-en-1-yl]-1,1-dimethylurea 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(3aR,4R,5S,6S,6aR)-6-iodo-4,5-bis(methoxymethoxy)-N,N-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  简洁高效的合成（-）-allosamizoline。

  摘要：

  描述了区域和立体控制的（-）-allosamizoline的总合成。该合成的关键步骤是闭环易位以形成环戊烯核，卤环化以提供恶唑啉环，最后进行立体选择性烯烃自由基加成，然后进行烯烃异构化反应以安装羟甲基。（-）-别甲唑啉以总共13个步骤制备，总产率为22％。

  DOI：

  10.1021/ol702449m
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-[(1S,4R,5R)-4,5-bis(methoxymethoxy)cyclopent-2-en-1-yl]carbamate 、 二甲胺 在 乙基溴化镁 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到3-[(1S,4R,5R)-4,5-bis(methoxymethoxy)cyclopent-2-en-1-yl]-1,1-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  简洁高效的合成（-）-allosamizoline。

  摘要：

  描述了区域和立体控制的（-）-allosamizoline的总合成。该合成的关键步骤是闭环易位以形成环戊烯核，卤环化以提供恶唑啉环，最后进行立体选择性烯烃自由基加成，然后进行烯烃异构化反应以安装羟甲基。（-）-别甲唑啉以总共13个步骤制备，总产率为22％。

  DOI：

  10.1021/ol702449m

文献信息

• A Concise and Efficient Synthesis of (−)-Allosamizoline
  作者：Timothy J. Donohoe、Carla P. Rosa

  DOI：10.1021/ol702449m

  日期：2007.12.1

  A regio- and stereocontrolled total synthesis of (-)-allosamizoline is described. The key steps for this synthesis are ring-closing metathesis to form the cyclopentene core, halocyclization to afford the oxazoline ring, and finally stereoselective alkene radical addition followed by an alkene isomerization reaction to install the hydroxymethyl group. (-)-Allosamizoline was prepared in a total of 13

  描述了区域和立体控制的（-）-allosamizoline的总合成。该合成的关键步骤是闭环易位以形成环戊烯核，卤环化以提供恶唑啉环，最后进行立体选择性烯烃自由基加成，然后进行烯烃异构化反应以安装羟甲基。（-）-别甲唑啉以总共13个步骤制备，总产率为22％。