ethyl (1S,3R,4S)-3,4-dihydro-4-hydroxy-5,9,10-trimethoxy-1-methyl-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-acetate | 97874-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: ethyl (1S,3R,4S)-3,4-dihydro-4-hydroxy-5,9,10-trimethoxy-1-methyl-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(1S,3R,4S)-4-hydroxy-5,9,10-trimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-3-yl]acetate
• CAS: 97874-86-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O₇
• 分子量: 390.433
• InChiKey: PBWWPDQHWDUKIS-GEDNVKPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,3R,4S)-3,4-dihydro-4-hydroxy-5,9,10-trimethoxy-1-methyl-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-acetate 在 silver(II) oxide 、 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到ethyl (1S,3R,4S)-3,4,5,10-tetrahydro-4-hydroxy-9-methoxy-1-methyl-5,10-dioxo-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-BE-52440A的首次全合成和结构测定

  摘要：

  （+）-BE-52440A的第一个全合成和结构测定已通过对映发散合成实现。已经以优异的产率和高的区域选择性实现了包括四取代的环氧化物2与硫化钠的S N 2环氧-开环反应的S桥二聚化。确定（+）-BE-52440A的结构为卡拉芬净型吡喃并萘醌的二聚体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.039
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S)-5,9,10-trimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-3,4-diol 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以53%的产率得到(1S,3S,4S)-3,4,11,12-tetrahydro-5,9,10-trimethoxy-1-methyl-1H-furo<3,2-b>naphtho<2,3-d>pyran-12-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-BE-52440A的首次全合成和结构测定

  摘要：

  （+）-BE-52440A的第一个全合成和结构测定已通过对映发散合成实现。已经以优异的产率和高的区域选择性实现了包括四取代的环氧化物2与硫化钠的S N 2环氧-开环反应的S桥二聚化。确定（+）-BE-52440A的结构为卡拉芬净型吡喃并萘醌的二聚体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.039

文献信息

• Enantiodivergent Total Syntheses of Nanaomycins and Their Enantiomers, Kalafungins
  作者：Kuniaki Tatsuta、Kohji Akimoto、Masahiko Annaka、Yutaka Ohno、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.58.1699

  日期：1985.6

  The first, enantiospecific total syntheses of pyranonaphthoquinone antibiotics, nanaomycins D and A, and their enantiomers, kalafungin and 4-deoxykalafunginic acid are described by an “enantiodivergent” strategy from a common optically active intermediate, (1S,3RS,4S)-3,4-dihydro-5,9,10-trimethoxy-1-methyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-3,4-diol, which has been derived from L-rhamnose via condensation of

  第一个，吡喃萘醌抗生素，nanaomycins D 和 A 及其对映异构体，kalafungin 和 4-deoxykalafunginic 酸的对映特异性全合成是通过来自常见光学活性中间体 (1S,3RS,4S)-3 的“对映发散”策略描述的， 4-dihydro-5,9,10-trimethoxy-1-methyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-3,4-diol，由L-鼠李糖通过4-甲氧基-3缩合得到(苯基磺酰基)-1(3H)-异苯并呋喃酮和甲基 3,4,6-三脱氧-α-L-甘油-己基-3-烯吡喃糖苷-2-酮糖。
• The first total synthesis and structural determination of (+)-BE-52440A
  作者：Kuniaki Tatsuta、Yoshikazu Suzuki、Tatsuya Toriumi、Yoshiaki Furuya、Seijiro Hosokawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.039

  日期：2007.11

  The first total synthesis and structural determination of (+)-BE-52440A have been achieved by enantiodivergent synthesis. S-Bridging dimerization including SN2 epoxy-opening reaction of tetrasubstituted epoxide 2 with sodium sulfide has been achieved in excellent yield with high regioselectivity. The structure of (+)-BE-52440A was determined to be the dimer of kalafungin type pyranonaphthoquinone.

  （+）-BE-52440A的第一个全合成和结构测定已通过对映发散合成实现。已经以优异的产率和高的区域选择性实现了包括四取代的环氧化物2与硫化钠的S N 2环氧-开环反应的S桥二聚化。确定（+）-BE-52440A的结构为卡拉芬净型吡喃并萘醌的二聚体。