tert-butyl-((2S,3S,4S)-3-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yloxy)-dimethyl-silane | 1007224-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-((2S,3S,4S)-3-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yloxy)-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[[(2S,3S,4S)-3-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 1007224-16-9
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: UOXGXWZTRLPBDP-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-O-tert-butyldimethylsilyl-L-rhamnal	101856-96-6	C12H24O3Si	244.406

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-((2S,3S,4S)-3-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yloxy)-dimethyl-silane 在 4 A molecular sieve 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin A的合成研究。1. C（1）-C（11）片段的合成

  摘要：

  细胞凋亡素A的C（1）-C（11）片段的合成已通过一条收敛途径完成，该途径涉及9的立体选择性糖苷化和溴代己酸酯7的铃木交叉偶联反应以及通过二炔6的化学选择性加氢硼化生成的乙烯基硼烷与diisopinocampheylborane。

  DOI：

  10.1021/jo702250z
• 作为产物：
  描述：

  3-O-tert-butyldimethylsilyl-L-rhamnal 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到tert-butyl-((2S,3S,4S)-3-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin A的合成研究。1. C（1）-C（11）片段的合成

  摘要：

  细胞凋亡素A的C（1）-C（11）片段的合成已通过一条收敛途径完成，该途径涉及9的立体选择性糖苷化和溴代己酸酯7的铃木交叉偶联反应以及通过二炔6的化学选择性加氢硼化生成的乙烯基硼烷与diisopinocampheylborane。

  DOI：

  10.1021/jo702250z

文献信息

• Studies on the Synthesis of Apoptolidin A. 1. Synthesis of the C(1)−C(11) Fragment
  作者：Masaki Handa、Karl A. Scheidt、Martin Bossart、Nan Zheng、William R. Roush

  DOI：10.1021/jo702250z

  日期：2008.2.1

  A synthesis of the C(1)−C(11) fragment of apoptolidin A has been accomplished by a convergent route involving the stereoselective glycosidation of 9 and the Suzuki cross-coupling reaction of bromodienoate 7 and the vinylborane generated via chemoselective hydroboration of diyne 6 with diisopinocampheylborane.

  细胞凋亡素A的C（1）-C（11）片段的合成已通过一条收敛途径完成，该途径涉及9的立体选择性糖苷化和溴代己酸酯7的铃木交叉偶联反应以及通过二炔6的化学选择性加氢硼化生成的乙烯基硼烷与diisopinocampheylborane。