(1R,6S,7R,8R,8aR)-1,6,7,8-tetrakis(benzyloxy)hexahydro-indolizidin-3(5H)one | 1004999-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1R,6S,7R,8R,8aR)-1,6,7,8-tetrakis(benzyloxy)hexahydro-indolizidin-3(5H)one
• 英文别名: (1R,6S,7R,8R,8aR)-1,6,7,8-tetrakis(phenylmethoxy)-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-3-one
• CAS: 1004999-44-3
• 化学式: C₃₆H₃₇NO₅
• 分子量: 563.693
• InChiKey: SXCDRAXQUIDURH-DDFLMXQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S,7R,8R,8aR)-1,6,7,8-tetrakis(benzyloxy)hexahydro-indolizidin-3(5H)one 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(1R,6S,7R,8R,8aR)-1,6,7,8-tetrakis(benzyloxy)octahydroindolizidine
  参考文献：
  名称：

  一种（+）-1- Epi- castanospermine的简洁方法

  摘要：

  描述了一种简明的对映选择性合成的（+）-1- Epi- castanospermine（2），其特征是通过高度非对映选择性的乙烯基Mukaiyama型反应，使用手性非外消旋四酸衍生物5作为挑战性合成子A的合成等价物。。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.033
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-[(1R,2S,3S)-1,2,3-tris(benzyloxy)-4-(4-methylbenzenesulfonate)butyl]-4-benzyloxy-2-pyrrolidinone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以84%的产率得到(1R,6S,7R,8R,8aR)-1,6,7,8-tetrakis(benzyloxy)hexahydro-indolizidin-3(5H)one
  参考文献：
  名称：

  一种灵活的氮杂糖方法：（+）-Castanospermine，（+）-7-Deoxy-6-epi-castanospermine和（+）-1-epi-Castanospermine的不对称总合成

  摘要：

  天然azasugars的不对称全合成（+） -澳粟精胺，（+） - 7-脱氧-6-外延-castanospermine，和合成的（+） - 1-外延-castanospermine已经在9至10个步骤中完成从一个共同的手性构件（S）-8。该方法具有强大的手性中继策略，该策略包括与非手性或非手性醛类（≥95％  de ; de=非对映异构体过量）和非对映异构的四酸还原，从而可以形成具有高非对映选择性的三个连续的立体异构中心。该方法还可以灵活地访问5-（α-羟烷基）四甲酸的结构阵列，例如17/34和5-（α-羟烷基）-4-羟基-2-吡咯烷酮，例如18和25 / 35。该方法构成了具有挑战性的手性合成子A和D的第一个实现，因此以高度对映选择性的方式构成了方案1中所示的概念上有吸引力的逆向合成分析。

  DOI：

  10.1002/chem.200903490

文献信息

• A concise approach to (+)-1-epi-castanospermine
  作者：Tian-Jun Wu、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.033

  日期：2008.1

  A concise enantioselective synthesis of (+)-1-epi-castanospermine (2) is described, which featured the use of chiral non-racemic tetramic acid derivative 5 as a synthetic equivalent of the challenging synthon A through a highly diastereoselective vinylogous Mukaiyama type reaction.

  描述了一种简明的对映选择性合成的（+）-1- Epi- castanospermine（2），其特征是通过高度非对映选择性的乙烯基Mukaiyama型反应，使用手性非外消旋四酸衍生物5作为挑战性合成子A的合成等价物。。
• A Flexible Approach to Azasugars: Asymmetric Total Syntheses of (+)-Castanospermine, (+)-7-Deoxy-6-<i>epi</i>-castanospermine, and (+)-1-<i>epi</i>-Castanospermine
  作者：Gang Liu、Tian-Jun Wu、Yuan-Ping Ruan、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/chem.200903490

  日期：2010.5.17

  The asymmetric total synthesis of natural azasugars (+)‐castanospermine, (+)‐7‐deoxy‐6‐epi‐castanospermine, and synthetic (+)‐1‐epi‐castanospermine has been accomplished in nine to ten steps from a common chiral building block (S)‐8. The method features a powerful chiral relay strategy consisting of a highly diastereoselective vinylogous Mukaiyama‐type reaction with either chiral or achiral aldehydes

  天然azasugars的不对称全合成（+） -澳粟精胺，（+） - 7-脱氧-6-外延-castanospermine，和合成的（+） - 1-外延-castanospermine已经在9至10个步骤中完成从一个共同的手性构件（S）-8。该方法具有强大的手性中继策略，该策略包括与非手性或非手性醛类（≥95％  de ; de=非对映异构体过量）和非对映异构的四酸还原，从而可以形成具有高非对映选择性的三个连续的立体异构中心。该方法还可以灵活地访问5-（α-羟烷基）四甲酸的结构阵列，例如17/34和5-（α-羟烷基）-4-羟基-2-吡咯烷酮，例如18和25 / 35。该方法构成了具有挑战性的手性合成子A和D的第一个实现，因此以高度对映选择性的方式构成了方案1中所示的概念上有吸引力的逆向合成分析。