b-D-葡萄吡喃糖,环3,6-[(1R)-4,4',5,5',6,6'-六羟基[1,1'-联苯基]-2,2'-二羧酸酯]1,2,4-三(3,4,5-三羟基苯酸酯)(9CI) | 88847-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 中文名称: b-D-葡萄吡喃糖,环3,6-[(1R)-4,4',5,5',6,6'-六羟基[1,1'-联苯基]-2,2'-二羧酸酯]1,2,4-三(3,4,5-三羟基苯酸酯)(9CI)
• 英文名称: Punicafolin
• 英文别名: [(1S,19R,21S,22R,23R)-6,7,8,11,12,13-hexahydroxy-3,16-dioxo-21,22-bis[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]-2,17,20-trioxatetracyclo[17.3.1.04,9.010,15]tricosa-4,6,8,10,12,14-hexaen-23-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 88847-11-4；121916-42-5；131681-48-6
• 化学式: C₄₁H₃₀O₂₆
• 分子量: 938.674
• InChiKey: DPBVYZVSXAZMAY-UUUCSUBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  444
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  b-D-葡萄吡喃糖,环3,6-[(1R)-4,4',5,5',6,6'-六羟基[1,1'-联苯基]-2,2'-二羧酸酯]1,2,4-三(3,4,5-三羟基苯酸酯)(9CI) 在 单宁酶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以12 mg的产率得到3,6-(R)-hexahydroxydiphenyl-(α/β)-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Punicafolin, an ellagitannin from the leaves of Punica granatum

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83125-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-tris-O-[3,4,5-tris(methoxymethoxy)benzoyl]-3,6-O-[4,4',6,6'-tetrahydroxy-5,5'-bis(methoxymethoxy)diphenoyl]-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 以56%的产率得到b-D-葡萄吡喃糖,环3,6-[(1R)-4,4',5,5',6,6'-六羟基[1,1'-联苯基]-2,2'-二羧酸酯]1,2,4-三(3,4,5-三羟基苯酸酯)(9CI)
  参考文献：
  名称：

  石榴苷和番石榴苷的七步立体发散全合成

  摘要：

  第一次全合成石榴苷 (1) 和金刚鹦鹉 (2) 分别从商业 α-d-葡萄糖中分七个步骤完成。该合成的特征是（1）通过催化剂控制的方式将足够的没食子酰基顺序位点选择性地引入未保护的 d-葡萄糖中和（2）通过氧化苯酚偶联的 3,6-HHDP 桥的立体发散结构通过葡萄糖核心的环翻转过程的常见中间体。由于在整个过程中没有对葡萄糖使用保护基团，因此对天然糖苷 1 和 2 (MW 938) 进行了极短的全合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10714

文献信息

• Tannins and related compounds. XCIV. Isolation and characterization of seven new hydrolyzable tannins from the leaves of Macaranga tanarius (L.) Muell. et Arg.
  作者：Jer-Huei LIN、Gen-ichiro NONAKA、Itsuo NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.38.1218

  日期：——

  A chemical examination of the tannins in the leaves of Macaranga tanarius (L.) MUELL. et ARG. (Euphorbiaceae) has led to the isolation of seven new hydrolyzable tannins (22-28), together with twenty-one known tannins (1-21). On the basis of chemical and spectroscopic evidence, the structures of compounds 22-28 were established as 1, 4-di-O- galloyl-α-D-glucopyranose (22), 3, 4-di-O-galloyl-D-glucopyranose (23), galloylpunicafolin (24), galloylgeraniin (25), 1-O- galloyl-3-O-brevifolincarboxyl-β-D-glucopyranose (26), 1, 2, 4-tri-O-galloyl-3, 6-(S)-hexahydroxydiphenoyl-β-D-glucopyranose (macaranganin) (27) and 1, 2, 4-tri-O-galloyl-3, 6-(R)-dehydrohexahydroxydiphenoyl-β-D-glucopyranose (tanarinin) (28).

  对大戟科植物 Macaranga tanarius (L.) MUELL. et ARG.(大戟科）中的单宁进行了化学研究，分离出七种新的可水解单宁（22-28）以及二十一种已知单宁（1-21）。根据化学和光谱证据，22-28 号化合物的结构被确定为 1，4-二-O-没食子酰-α-D-吡喃葡萄糖（22）、3，4-二-O-没食子酰-D-吡喃葡萄糖（23）、没食子酰布基纳法林（24）、没食子苷（25）、1-O-galloyl-3-O-brevifolincarboxyl-β-D-glucopyranose（26）、1，2，4-tri-O-galloyl-3，6-(S)-hexahydroxydiphenoyl-β-D-glucopyranose（macaranganin）（27）和 1、2，4-三-O-galloyl-3，6-(R)-dehydrohexahydroxydiphenoyl-β-D-glucopyranose（tanarinin）（28）。
• LIN, JER-HUEI;NONAKA, GEN-ICHIRO;NISHIOKA, ITSUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1218-1223
  作者：LIN, JER-HUEI、NONAKA, GEN-ICHIRO、NISHIOKA, ITSUO

  DOI：——

  日期：——
• Seven-Step Stereodivergent Total Syntheses of Punicafolin and Macaranganin
  作者：Hiromitsu Shibayama、Yoshihiro Ueda、Takashi Tanaka、Takeo Kawabata

  DOI：10.1021/jacs.0c10714

  日期：2021.1.27

  The first total syntheses of punicafolin (1) and macaranganin (2) were achieved in seven steps, respectively, from commercial α-d-glucose. The characteristic features of the synthesis are (1) sequential site-selective introduction of the adequate galloyl groups into unprotected d-glucose by a catalyst-controlled manner and (2) stereodivergent construction of the 3,6-HHDP bridge by oxidative phenol

  第一次全合成石榴苷 (1) 和金刚鹦鹉 (2) 分别从商业 α-d-葡萄糖中分七个步骤完成。该合成的特征是（1）通过催化剂控制的方式将足够的没食子酰基顺序位点选择性地引入未保护的 d-葡萄糖中和（2）通过氧化苯酚偶联的 3,6-HHDP 桥的立体发散结构通过葡萄糖核心的环翻转过程的常见中间体。由于在整个过程中没有对葡萄糖使用保护基团，因此对天然糖苷 1 和 2 (MW 938) 进行了极短的全合成。
• Punicafolin, an ellagitannin from the leaves of Punica granatum
  作者：Takashi Tanaka、Gen-Ichiro Nonaka、Itsuo Nishioka

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83125-8

  日期：1985.1