naphthalen-2-yl (E)-4-(2-bromovinyl)benzoate | 1132093-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-2-yl (E)-4-(2-bromovinyl)benzoate
• 英文别名: naphthalen-2-yl 4-[(E)-2-bromoethenyl]benzoate
• CAS: 1132093-97-0
• 化学式: C₁₉H₁₃BrO₂
• 分子量: 353.215
• InChiKey: JIZUACSHSGWAHM-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2-bromovinyl)benzoic acid 、 2-萘酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以325 mg的产率得到naphthalen-2-yl (E)-4-(2-bromovinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  A One-pot Synthesis of Novel Functionalized (E)-β-Arylvinyl Bromides from anti-2,3-Dibromo-3-(4-carboxyphenyl)propanoic Acid

  摘要：

  一种简便的一锅法合成功能化的（E）-β-芳基溴乙烯基溴化物，其中带有各种4-烷氧羰基和4-芳氧羰基基团，通过反2,3-二溴-3-(4-羧基苯基)丙酸的脱溴脱羧反应在AgOAc存在下实现，并在二环己基碳二亚胺和二甲基氨基吡啶存在下进行酯化反应。该方法以高立体选择性和高产率给出（E）-β-芳基乙烯基溴化物，并且能容忍醛、酯和硝基功能基团。

  DOI：

  10.1515/znb-2008-0710

文献信息

• A One-pot Synthesis of Novel Functionalized (E)-β-Arylvinyl Bromides from anti-2,3-Dibromo-3-(4-carboxyphenyl)propanoic Acid
  作者：Chunxiang Kuang、Yubo Jiang、Qing Yang、Wensheng Zhang、Yaolin Wen

  DOI：10.1515/znb-2008-0710

  日期：2008.7.1

  A facile one-pot synthesis of functionalized (E)-β -arylvinyl bromides bearing various 4-alkoxycarbonyl and 4-aryloxycarbonyl groups was achieved by debrominative decarboxylation of anti-2,3- dibromo-3-(4-carboxyphenyl)propanoic acid in the presence of AgOAc and subsequent esterification in the presence of dicyclohexyl carbodiimide and dimethylaminopyridine. This method gives (E)-β - arylvinyl bromides in high stereoselectivities and high yields, and tolerates aldehyde, ester, and nitro functional groups.

  一种简便的一锅法合成功能化的（E）-β-芳基溴乙烯基溴化物，其中带有各种4-烷氧羰基和4-芳氧羰基基团，通过反2,3-二溴-3-(4-羧基苯基)丙酸的脱溴脱羧反应在AgOAc存在下实现，并在二环己基碳二亚胺和二甲基氨基吡啶存在下进行酯化反应。该方法以高立体选择性和高产率给出（E）-β-芳基乙烯基溴化物，并且能容忍醛、酯和硝基功能基团。