2-(4-Tert-butylphenyl)-3-chloro-5-(4-chlorophenyl)furan | 1055900-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-(4-Tert-butylphenyl)-3-chloro-5-(4-chlorophenyl)furan
• CAS: 1055900-84-9
• 化学式: C₂₀H₁₈Cl₂O
• 分子量: 345.268
• InChiKey: MLQPZWRUSWKBEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-4-(4-tert-butylphenyl)but-3-yn-1-one 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-(4-Tert-butylphenyl)-3-chloro-5-(4-chlorophenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  使用池消毒剂对 Alk-3-yn-1-ones 进行室温亲电 5-endo-digChlorocyclization：合成 3-Chlorofurans 和 5-Chlorofuropyrimidine 核苷

  摘要：

  在室温下，使用三氯-s-三嗪三酮（三氯异氰尿酸，TCCA；0.4 当量）对 1,4-二取代的 alk-3-yn-1-ones（炔丙基酮）进行 5-endo-dig 氯环化反应在没有碱的情况下，温度以高产率 (79–96%) 提供 2,5-二取代的 3-氯呋喃。该反应可以通过使用市售的游泳池消毒剂来完成。选定的 3-氯呋喃被验证为 Suzuki-Miyaura 偶联的底物。以类似的方式，5-炔基-2'-脱氧尿苷的氯环化产生 5-氯呋喃嘧啶核苷（76-83%），它是强效抗病毒药物的类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800397

文献信息

• Room-Temperature Electrophilic 5-<i>endo</i>-<i>dig</i>Chlorocyclization of Alk-3-yn-1-ones with the Use of Pool Sanitizer: Synthesis of 3-Chlorofurans and 5-Chlorofuropyrimidine Nucleosides
  作者：Adam Sniady、Marco S. Morreale、Kraig A. Wheeler、Roman Dembinski

  DOI：10.1002/ejoc.200800397

  日期：2008.7

  chlorocyclization of 1,4-disubstituted alk-3-yn-1-ones (propargylic ketones) with the use of trichloro-s-triazinetrione (trichloroisocyanuric acid, TCCA; 0.4 equiv.) in toluene, at room temperature, in the absence of base, provides 2,5-disubstituted 3-chlorofurans in high yields (79–96 %). The reaction can be accomplished by using commercially available swimming pool sanitizer. Selected 3-chlorofuran was validated

  在室温下，使用三氯-s-三嗪三酮（三氯异氰尿酸，TCCA；0.4 当量）对 1,4-二取代的 alk-3-yn-1-ones（炔丙基酮）进行 5-endo-dig 氯环化反应在没有碱的情况下，温度以高产率 (79–96%) 提供 2,5-二取代的 3-氯呋喃。该反应可以通过使用市售的游泳池消毒剂来完成。选定的 3-氯呋喃被验证为 Suzuki-Miyaura 偶联的底物。以类似的方式，5-炔基-2'-脱氧尿苷的氯环化产生 5-氯呋喃嘧啶核苷（76-83%），它是强效抗病毒药物的类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)