1-<4-Nitro-phenyl>-1-methyl-2-phenyl-oxiran | 93945-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-<4-Nitro-phenyl>-1-methyl-2-phenyl-oxiran
• 英文别名: 2-(4-Nitrobenzenyl)-2-methyl-3-phenyl oxirane；2-Methyl-2-(4-nitrophenyl)-3-phenyloxirane
• CAS: 93945-55-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: OQWDEVVOVOVNOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN OXIRANE, AZIRIDINE OR CYCLOPROPANE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0724569A1

  公开（公告）日：1996-08-07
• US5703246A
  申请人：——

  公开号：US5703246A

  公开（公告）日：1997-12-30
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN OXIRANE, AZIRIDINE OR CYCLOPROPANE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN OXIRANE, D'UNE AZIRIDINE OU D'UN CYCLOPROPANE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1995011230A1

  公开（公告）日：1995-04-27

  (EN) A process for the preparation of an oxirane, aziridine or cyclopropane of formula (I) wherein, X is oxygen, NR4 or CHR5; R1 is hydrogen, alkyl, aryl, heteroaromatic, heterocyclic or cycloalkyl; R2 is hydrogen, alkyl, aryl, heteroaromatic, CO2R8, CHR14NHR13, heterocyclic or cycloalkyl; or R1 and R2 join together to form a cycloalkyl ring; R3 is hydrogen, alkyl, aryl, heteroaromatic, CO2R8, R83Sn, CONR8R9 or trimethylsilyl; R4 and R5 are, independently, alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaromatic, SO2R8, SO3R8, COR8, CO2R8, CONR8R9 or CN, or R4 can also be P(O)(aryl)2; R8 and R9 are independently alkyl, aryl or arylalkyl; R13 and R14 are independently hydrogen, alkyl or aryl; the process comprising reacting a mixture of a compound of formula (II), wherein R1, R2 and X are as defined above, and a sulphide of formula SR6R7, wherein R6 and R7 are independently alkyl, aryl or heteroaomatic, or R6 and R7 join together to form a cycloalkyl ring which optionally includes an additional heteroatom, with either (i) a metallocarbon obtainable by reacting an alkylmetal with a methane derivative of formula CHR3X'X'', wherein R3 is as defined above, and X' and X'' are independently, a leaving group, or (ii) a metallocarbon obtainable by reacting a compound of formula (III), (wherein R3 may not be hydrogen) with a suitable organometallic or inorganic reagent.(FR) Procédé de préparation d'un oxirane, d'une aziridine ou d'un cyclopropane de formule (I). Dans cette formule, X représente oxygène, NR4 ou CHR5; R1 représente hydrogène, alkyle, aryle, un composé hétéroaromatique, un composé hétérocyclique ou cycloalkyle; R2 représente hydrogène, alkyle, aryle, un composé hétéroaromatique, CO2R8, CHR14NHR13, un composé hétérocyclique ou cycloalkyle; ou bien R1 et R2 forment ensemble un anneau cycloalkyle; R3 représente hydrogène, alkyle, ary, un composé hétéroaromatique, CO2R8, R83Sn, CONR8R9 ou triméthylsilyle; R4 et R5 représentent indépendamment alkyle, cycloalkyle, aryle, un composé hétéroaromatique, SO2R8, SO3R8, COR8, CO2R8, CONR8R9 ou CN, ou R4 peut représenter P(O)(aryle)2; R8 et R9 représentent indépendamment alkyle, aryle ou arylalkyle; R13 et R14 représentent indépendamment hydrogène, alkyle ou aryle. Ce procédé consiste à faire réagir un mélange d'un composé de formule (II) où R1, R2 et X sont tels que ci-avant, et d'un sulfure de formule SR6R7 dans laquelle R6 et R7 représentent indépendamment alkyle, aryle ou un composé hétéroaomatique, ou bien R6 et R7 forment ensemble un anneau cycloalkyle comprenant facultativement un hétéroatome supplémentaire, avec soit (i) un métallocarbone qu'on peut obtenir en faisant réagir un alkylmétal avec un dérivé de méthane de formule CHR3X'X'', R3 étant tel que défini ci-avant, et X' et X'' représentent indépendamment un groupe labile, soit (ii) un métallocarbone qu'on peut obtenir en faisant réagir un composé de formule (III) (dans laquelle R3 peut ne pas représenter hydrogène) avec un composé organo-métallique ou un réactif inorganique.