omega-1-羟基芬太尼 | 99624-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: omega-1-羟基芬太尼
• 英文名称: ω-1-hydroxyfentanyl
• 英文别名: 2-hydroxy-N-phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]propanamide
• CAS: 99624-68-7
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₂
• 分子量: 352.477
• InChiKey: RNWGEJLGENQJBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  omega-1-羟基芬太尼 、 N,N-二(三甲基硅基)乙酰胺 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of fentanyl in isolated hepatocytes from rat and guinea pig.

  摘要：

  通过气相色谱-质谱（GC-MS）结合稳定同位素示踪技术，鉴定了大鼠和豚鼠离体肝细胞中芬太尼（FT）的代谢物。离体肝细胞采用胶原酶灌注法制备，并与 0.3mM 等摩尔 FT 和柠檬酸 FT-d5 混合物在 37°C 旋转圆底烧瓶中培养。代谢物用氯仿提取。提取物经三甲基硅烷化后进行气相色谱和气相色谱-质谱分析。质谱中的特征性双峰表明，在大鼠和豚鼠肝细胞中分别存在 6 种和 7 种代谢物。在这两个物种中，4-（N-丙酰基苯胺基）哌啶被确定为主要代谢物。其他代谢物是 FT 的苯乙基、哌啶基和丙酰基的氧化产物。在肝细胞中未发现苯胺基环的氧化和酰胺键的水解。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3922
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯乙基)-4-哌啶酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 omega-1-羟基芬太尼
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of Fentanyl and Acetylfentanyl in Human-Induced Pluripotent Stem Cell-Derived Hepatocytes

  摘要：

  为了评估人诱导多能干细胞衍生的肝细胞（h-iPS-HEP）在药物代谢中的能力，测定并分析了强效合成阿片类药物芬太尼和其N-乙酰化类似物乙酰芬太尼在细胞中的代谢物谱。将市售的h-iPS-HEP与芬太尼或乙酰芬太尼共同孵育24或48小时。通过酶解后，用乙腈去蛋白化处理介质，然后通过LC/MS进行分析。在介质中检测到去苯乙基代谢物和一些羟基化代谢物，包括4′-羟基芬太尼和β-羟基芬太尼，它们作为芬太尼和乙酰芬太尼的代谢物存在。与体内结果一致的是，h-iPS-HEP主要代谢芬太尼为去苯乙基代谢物。这些结果表明，h-iPS-HEP可能作为研究药物代谢的有用工具。

  DOI：

  10.1248/bpb.b17-00709