N-phenyl-2-piperazin-1-ylpyrimidin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-phenyl-2-piperazin-1-ylpyrimidin-4-amine
• 化学式: C₁₄H₁₇N₅
• 分子量: 255.322
• InChiKey: LJMBKWKLHQJLRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-piperazin-1-ylpyrimidin-4-amine 、 7-isothiocyanato-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到N-(9-oxo-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-7-yl)-4-(4-(phenylamino)pyrimidin-2-yl)piperazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱酯酶和 tau 蛋白聚集的双重靶向：用于治疗阿尔茨海默病的多功能脱氧血管紧张素类似物的设计、合成和评估

  摘要：

  多靶点配体的开发已证明作为阿尔茨海默病 (AD) 的潜在疗法具有显着的效率。在此，我们报道了一系列新的脱氧血管紧张素类似物作为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和 tau 聚集的双重抑制剂，可作为 AD 的多靶点配体。所有多靶点配体11(aj)和15(ag ) 均经过1 HNMR、13 CNMR 和质谱法设计、合成和验证。筛选了所有合成的化合物11(aj)和15(ag ) 抑制 AChE、BACE1、淀粉样蛋白纤维化、α-syn 聚集和 tau 聚集的能力。所有筛选的化合物都对 BACE-1、A β具有弱抑制作用42和 α-syn 聚合。然而，在 AChE 抑制筛选试验和细胞 tau 聚集筛选中，有几种化合物被鉴定为潜在的命中物。在所有化合物中，11f在单剂量筛选 (10 µM) 时显着抑制 AChE 活性和细胞 tau 寡聚化。此外，11f的半数抑制浓度 (IC 50 ) 值分别为 0.91 ±

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105354
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-phenyl-2-piperazin-1-ylpyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱酯酶和 tau 蛋白聚集的双重靶向：用于治疗阿尔茨海默病的多功能脱氧血管紧张素类似物的设计、合成和评估

  摘要：

  多靶点配体的开发已证明作为阿尔茨海默病 (AD) 的潜在疗法具有显着的效率。在此，我们报道了一系列新的脱氧血管紧张素类似物作为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和 tau 聚集的双重抑制剂，可作为 AD 的多靶点配体。所有多靶点配体11(aj)和15(ag ) 均经过1 HNMR、13 CNMR 和质谱法设计、合成和验证。筛选了所有合成的化合物11(aj)和15(ag ) 抑制 AChE、BACE1、淀粉样蛋白纤维化、α-syn 聚集和 tau 聚集的能力。所有筛选的化合物都对 BACE-1、A β具有弱抑制作用42和 α-syn 聚合。然而，在 AChE 抑制筛选试验和细胞 tau 聚集筛选中，有几种化合物被鉴定为潜在的命中物。在所有化合物中，11f在单剂量筛选 (10 µM) 时显着抑制 AChE 活性和细胞 tau 寡聚化。此外，11f的半数抑制浓度 (IC 50 ) 值分别为 0.91 ±

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105354