4-Azaniumyl-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-1-ium | 40327-96-6

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-Azaniumyl-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-1-ium
• 英文别名: (1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-1-ium-4-yl)azanium
• CAS: 40327-96-6
• 化学式: C10H24N2+2
• 分子量: 172.31
• InChiKey: CGXOAAMIQPDTPE-UHFFFAOYSA-P

物化性质

• 沸点：
  215-218 °C
• 密度：
  0.9492 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2933399090

制备方法与用途

4-氨基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶的制备 化合物介绍

4-氨基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶是一种医药中间体，可通过先制备1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶酮肟，然后还原酮肟得到。

1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶酮肟的制备

将3克（10.1毫摩尔）1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶酮氢碘化物和980毫克（14毫摩尔）盐酸羟胺加入6毫升水中制成悬浮液，在室温下搅拌15分钟后，滴加固体NaOH直至呈碱性并使悬浮液变稠。再加入3毫升水并在室温下继续搅拌过夜。过滤悬浮液，用少量水洗涤固体，并干燥。随后将固体溶解在乙醚中，经MgSO₄干燥、浓缩后，在干燥条件下得到纯的标题化合物1.55克（8.41毫摩尔，产率83.3％），为白色晶体。

4-氨基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶的制备

在0℃及氩气保护下向无水四氢呋喃中加入925毫克（24.4毫摩尔）LiAlH₄，随后缓慢滴加1.50克（8.14毫摩尔）1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶酮肟。将反应液回流2小时后冷却至室温并继续搅拌过夜。在冷却至0℃时，小心地逐滴加入水、15％NaOH水溶液和水。待悬浮液温度恢复至室温后，继续搅拌15分钟，然后加入MgSO₄进行处理。过滤后浓缩液体，得到黄色油状的纯4-氨基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶750毫克（4.40毫摩尔），产率54.1％。