{[(1E)-2-乙基-1-己烯-1-基]氧基}(三甲基)硅烷 | 71504-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: {[(1E)-2-乙基-1-己烯-1-基]氧基}(三甲基)硅烷
• 中文别名: 三甲基甲硅烷基3-[(三甲基甲硅烷基)氧代]十六烷酸酯
• 英文名称: (E)/(Z)-2-Ethyl-1-trimethylsiloxy-1-hexene
• 英文别名: 1-trimethylsilyloxy-2-ethyl-1-hexene；[(2-Ethylhex-1-en-1-yl)oxy](trimethyl)silane；2-ethylhex-1-enoxy(trimethyl)silane
• CAS: 71504-20-6
• 化学式: C₁₁H₂₄OSi
• 分子量: 200.396
• InChiKey: XQDRDXVBMWSUMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氢酸三甲基硅酯 、 {[(1E)-2-乙基-1-己烯-1-基]氧基}(三甲基)硅烷 在 磺酰氯 作用下， 生成 2-Ethyl-2-thiocyanato-hexanal
  参考文献：
  名称：

  Direct and Electrophilic Preparation of α-Thiocyanatoketones and Aldehydes Using Thiocyanatotrimethylsilane and Sulfuryl Chloride

  摘要：

  硫氰酸根（-SCN）通过结合使用硫氰基三甲基硅烷和氯化硫酰，在温和的反应条件下，直接且区域选择性地以电亲和的方式引入到酮、醛和醇类的α位。可选使用或不使用环状二级胺催化剂。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.2275
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基已基醛 、 N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到{[(1E)-2-乙基-1-己烯-1-基]氧基}(三甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  硅氮烷/催化碱：温和，强大和化学选择性的试剂，用于从酮和醛制备烯醇甲硅烷基醚。

  摘要：

  我们已经开发了一种使用新型试剂，硅氮烷与NaH或DBU催化剂一起制备烯醇甲硅烷基醚的有效方法，其中TMS和TBDMS基团在温和条件下可以平稳地和化学选择性地引入酮和醛中。

  DOI：

  10.1039/b203783c

文献信息

• The mannich reaction-II
  作者：Norman Holy、Richard Fowler、Ellen Burnett、Robert Lorenz

  DOI：10.1016/0040-4020(79)87005-2

  日期：1979.1

  corresponding Mannich products by various dimethyl(methylene)ammonium salts under a range of reaction conditions. The several methods used to form these derivatives are compared. Excellent approaches to aldehyde derivatives involve treating the enol silyl ether of the carbonyl compound with methyllithium and then an iminium salt, or directly adding the iminium salt to the enol silyl ether. Ketones may be

  在各种反应条件下，醛和酮已通过各种二甲基（亚甲基）铵盐有效地转化为它们相应的曼尼希产物。比较了用于形成这些衍生物的几种方法。醛衍生物的优异方法包括用甲基锂然后用亚胺盐处理羰基化合物的烯醇甲硅烷基醚，或将亚胺盐直接加到烯醇甲硅烷基醚中。通过用氢化钾，然后用亚胺盐处理，或通过添加亚胺试剂从烯醇甲硅烷基醚处理，可以有效地衍生酮。建议在曼尼希反应中使用亚胺试剂，因为其收率通常很高，并且在不对称酮上的附着位点是可预测和可控制的。
• The reaction of aldehyde enol silyl ethers with lead(IV) acetate
  作者：George M. Rubottom、Roberto Marrero、John M. Gruber

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88584-7

  日期：1983.1

  The treatment of aldehyde enol silyl ethers 1 with lead(IV) acetate (LTA) using methylene chloride as solvent gives rise to the production of ⇌-acetoxy aldehydes 2 and glycolic ester derivatives 3 or enals 5. Structural variations in 1 are used to explain the divergent trends. When 1 is treated with LTA/KOAc/AcOH, high yields of the corresponding ⇌-acetoxy aldehydes 2 are obtained with the formation

  使用二氯甲烷作为溶剂，用乙酸铅（IV）（LTA）处理醛烯醇甲硅烷基醚1，可生成α-乙酰氧基醛2和乙醇酸酯衍生物3或烯醛5。1中的结构变化用于解释差异趋势。当用LTA / KOAc / AcOH处理1时，得到高产率的相应的β-乙酰氧基醛2，而形成3和5被颠倒了。
• Photocatalytic Synthesis of Acetals and Ketals from Aldehydes and Silylenolethers without the Use of Acids
  作者：Desirée Steuernagel、Hans‐Achim Wagenknecht

  DOI：10.1002/chem.202203767

  日期：2023.3

  Use light instead of acids: Silylenolethers derived from aldehydes and ketones as well as aldehydes themselves react efficiently to give acetals in good to excellent yields. The substrate range with respect to both aldehydes and alcohols is broad, and acid- and hydrogen-labile protecting groups are tolerated.

  使用光而不是酸：从醛和酮衍生的甲硅烷基醚以及醛本身可以有效地反应，以良好到极好的收率生成缩醛。醛类和醇类的底物范围很广，可以接受酸和氢不稳定的保护基团。