{[(3S)-3-乙基-1-环庚烯-1-基]氧基}(三甲基)硅烷 | 458557-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: {[(3S)-3-乙基-1-环庚烯-1-基]氧基}(三甲基)硅烷
• 英文名称: (S)-3-ethyl-1-trimethylsiloxycycloheptene
• 英文别名: [(3S)-3-ethylcyclohepten-1-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 458557-50-1
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: RWDSZBBASKWVCD-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯基锂 、 {[(3S)-3-乙基-1-环庚烯-1-基]氧基}(三甲基)硅烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以69%的产率得到(1R,6S,7S,8R,10S)-6-ethyl-8-(2-furyl)-14-oxatricyclo[8.3.1.0^1,7]tetradecan-10-ol
  参考文献：
  名称：

  烯基费休卡宾配合物和酮烯醇化物一锅法对映选择性形成八元环

  摘要：

  具有多达五个新立体中心的八元碳环通过一锅法对映选择性地获得，该程序涉及三个组分的偶联：烯基 Fischer 卡宾复合物、酮烯醇化物和烯丙基锂。

  DOI：

  10.1021/ja0264551
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-环庚烯-1-酮 、 diethylzinc 在 phosphoramidite ligand 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 {[(3S)-3-乙基-1-环庚烯-1-基]氧基}(三甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  烯基费休卡宾配合物和酮烯醇化物一锅法对映选择性形成八元环

  摘要：

  具有多达五个新立体中心的八元碳环通过一锅法对映选择性地获得，该程序涉及三个组分的偶联：烯基 Fischer 卡宾复合物、酮烯醇化物和烯丙基锂。

  DOI：

  10.1021/ja0264551

文献信息

• Tandem Enantioselective Conjugate Addition−Cyclopropanation. Application to Natural Products Synthesis
  作者：Alexandre Alexakis、Sébastien March

  DOI：10.1021/jo026262w

  日期：2002.12.1

  A tandem asymmetric conjugate addition-cyclopropanation was developed, in which a cyclic or linear enone was converted to a TMS-protected 3-substituted-cyclopropanol in an efficient one-pot reaction. These compounds were then selectively cleaved to yield alpha-methyl-beta-alkyl ketones, alpha-methylene-enones, or chain extended gamma-alkyl-enones. This methodology was applied to the formal total synthesis

  开发了串联不对称共轭加成-环丙烷化反应，其中在有效的一锅反应中将环状或线性烯酮转化为TMS保护的3-取代-环丙醇。然后将这些化合物选择性裂解，得到α-甲基-β-烷基酮，α-亚甲基-烯酮或扩链的γ-烷基-烯酮。该方法学应用于（-）-（S，S）-克拉维林A和（+）-（R，S）-异克拉维林的正式全合成。
• Umpolung Reactivity of Alkenyl Fischer Carbene Complexes, Copper Enolates, and Electrophiles
  作者：José Barluenga、Abraham Mendoza、Alejandro Diéguez、Félix Rodríguez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1002/anie.200601364

  日期：2006.7.17