ethyl 2-amino-6-chloro-4-(4-chlorophenyl)-9-fluoro-5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-thiochromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxylate | 1010728-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2-amino-6-chloro-4-(4-chlorophenyl)-9-fluoro-5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-thiochromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-6-chloro-4-(4-chlorophenyl)-9-fluoro-5-oxo-1-phenyl-4H-thiochromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1010728-95-6
• 化学式: C₂₇H₁₉Cl₂FN₂O₃S
• 分子量: 541.43
• InChiKey: PGLWQYWIGWVZTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)-3-oxo-N-phenylpropanethioamide 、 4-氯苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以74%的产率得到ethyl 2-amino-6-chloro-4-(4-chlorophenyl)-9-fluoro-5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-thiochromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-（2-氯代芳酰基）硫代乙酰苯胺在合成中的应用：硫铬色素[2,3- b ]吡啶衍生物的不寻常且高效的获得

  摘要：

  稠合三环一系列的异常thiochromeno [2,3- b ]吡啶化合物成功地被串联合成[3 + 3]环和S Ñ β-（2- chloroaroyl）与活化的4-芳亚甲基-2-苯基恶唑5 thioacetanilides的氩在微波辐射下分别为（4 H）-一或芳族醛和2-氰基乙酸乙酯。因为o的存在β-（2-氯代芳酰基）硫代乙酰胺基的-氯原子，这些反应非常温和，方便且邻位选择性，可形成新的稠合三环靶分子。在多米诺骨牌过程中，至少涉及七个反应性不同的化学位点，并且最多生成三个新的共价键和一个仅具有顺式构型的三环。提出了有关这些转换的综合研究和机制建议。

  DOI：

  10.1021/jo7024702

文献信息

• Application of β-(2-Chloroaroyl) Thioacetanilides in Synthesis:  An Unusual and Highly Efficient Access to Thiochromeno[2,3-<i>b</i>]pyridine Derivatives
  作者：Li-Rong Wen、Ji-Hui Sun、Ming Li、En-Tao Sun、Shu-Sheng Zhang

  DOI：10.1021/jo7024702

  日期：2008.3.1

  A series of unusual fused tricyclic thiochromeno[2,3-b]pyridines were successfully synthesized by tandem [3 + 3] annulation and SNAr of β-(2-chloroaroyl) thioacetanilides with activated 4-arylidene-2-phenyloxazol-5(4H)-ones or aromatic aldehydes and ethyl 2-cyanoacetate under microwave irradiation, respectively. Because of the existence of the o-chloro atom of β-(2-chloroaroyl) thioacetanilides, these

  稠合三环一系列的异常thiochromeno [2,3- b ]吡啶化合物成功地被串联合成[3 + 3]环和S Ñ β-（2- chloroaroyl）与活化的4-芳亚甲基-2-苯基恶唑5 thioacetanilides的氩在微波辐射下分别为（4 H）-一或芳族醛和2-氰基乙酸乙酯。因为o的存在β-（2-氯代芳酰基）硫代乙酰胺基的-氯原子，这些反应非常温和，方便且邻位选择性，可形成新的稠合三环靶分子。在多米诺骨牌过程中，至少涉及七个反应性不同的化学位点，并且最多生成三个新的共价键和一个仅具有顺式构型的三环。提出了有关这些转换的综合研究和机制建议。