2-(β-D-glucopyranosyl)-1,4-naphthoquinone | 915716-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(β-D-glucopyranosyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 915716-27-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₇
• 分子量: 320.299
• InChiKey: IEKGOXLAHCJTNQ-JZYAIQKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(β-D-glucopyranosyl)-1,4-dimethoxynaphthalene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-(β-D-glucopyranosyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-C-glycopyranosyl-1,4-naphthoquinone derivatives and their cytotoxic activity

  摘要：

  beta-C-Glucosyl and beta-C-galactosyl-1,4-dimethoxynaphthalenes have been synthesized using a F3CCO2Ag/SnCl4 promoted Friedel-Crafts electrophilic substitution reaction. Both glycosyl acetates and methyl glycosides can be used as glycosyl donors. Further oxidation afforded the corresponding beta-C-glycosyl-1,4-naphthoquinones. The in vitro cytotoxic activity of these compounds was evaluated against the A375 cell line. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.12.017