5-Chloro-benzofuran-2-carboxylic acid anion

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-Chloro-benzofuran-2-carboxylic acid anion
• 英文别名: 5-Chloro-1-benzofuran-2-carboxylate
• 化学式: C₉H₄ClO₃
• 分子量: 195.582
• InChiKey: JETRXAHRPACNMA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-Chloro-benzofuran-2-carboxylic acid anion
  参考文献：
  名称：

  碱性溶液中羰基化合物的反应。Part 32. 1珀金重排

  摘要：

  由碱催化的3-卤香豆素的珀金重排为苯并呋喃-2-羧酸，在两个独立的阶段进行。第一阶段是3-卤代香豆素的碱催化环裂变相对较快，从而产生（E）-2-卤-3-（2-羟基苯基）丙烯酸。在70％（v / v）二恶烷水中，在不同温度下，已测量了6取代和4-甲基-3-溴香豆素和3-氯香豆素在碱催化的环裂变中的速率系数。第二阶段是相对缓慢的环化过程。在不同温度下，已测量了相同系列底物在70％（v / v）的二甲基亚砜-水中环化的速率系数。已经评估了激活的焓和熵。在30.0°C下，环裂变的Hammett反应常数为2.34，在60.0°C下，环化反应的Hammett反应常数为–3.54。环裂变似乎是通过速率确定氢氧根阴离子加到羰基上，然后开环过程相对较快而发生的。

  DOI：

  10.1039/a801538d