1-Benzyl-4-(3,5-dimethylphenyl)piperidin-4-ol | 371981-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-Benzyl-4-(3,5-dimethylphenyl)piperidin-4-ol
• CAS: 371981-24-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.4
• InChiKey: LVRHAWGOMNIAIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苯 、 、 正丁基锂 、 N-苄基哌啶酮 、 水 在 氮气 、 乙酸乙酯 、 crude product 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.5h， 以NH4OH 100:2:0.4 respectively, yielding 5.44 g of the title compound的产率得到ammonium hydroxide
  参考文献：
  名称：

  Benzosuberonylpiperdine compounds as analgesics

  摘要：

  式(I)或其衍生物的化合物，其中：R为C1-6烷基，C3-7环烷基，C1-6烷氧基，羟基，卤素，C1-6烯基，C1-6炔基，氨基，C1-6烷基氨基，二(C1-6烷基)氨基，羟基C1-6烷基，C1-6烷氧基C1-6烷基，氨基C1-6烷基，(C1-6烷基)氨基C1-6烷基，二(C1-6烷基)氨基C1-6烷基；R1为氢或R；R2为羟基，C1-6烷氧基，氨基，C1-6烷基氨基，二(C1-6烷基)氨基；R3为氢或C1-6烷基；R4和R5各自独立地从以下列表中选择：全卤素C1-6烷基，氢，卤素，C1-6烷基，C1-6烷氧基，羟基，氨基，C1-6烷基氨基，二(C1-6烷基)氨基，羟基C1-6烷基，C1-6烷氧基C1-6烷基，氨基C1-6烷基，(C1-6烷基)氨基C1-6烷基，二(C1-6烷基)氨基C1-6烷基，芳基和COX，其中X可以是羟基，C1-6烷氧基，C1-6烷基，氨基，C1-6烷基氨基或二(C1-6烷基)氨基；但是，当R3为氢时，R4和R5不能同时为氢；其中任何烷基或含有此类基团的基团的烷基部分可以被卤素取代一次或多次；这些化合物是ORL-1受体的配体，可用于治疗。

  公开号：

  US07115633B2

文献信息

• [EN] BENZOSUBERONYLPIPERIDINE COMPOUNDS AS ANALGESICS<br/>[FR] COMPOSES DE BENZOSUBERONYLPIPERIDINE COMME ANALGESIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM SPA

  公开号：WO2001083454A1

  公开（公告）日：2001-11-08

  Compounds of formula (I) or a derivative thereof, wherein; R is C1-6alkyl, C3-7cycloalkyl, C1-6alkoxy, hydroxy, halo, C1-6alkenyl, C1-6alkynyl, amino, C1-6alkylamino, di(C1-6alkyl)amino, hydroxyC1-6alkyl, C1-6alkoxyC1-6alkyl, aminoC1-6alkyl, (C1-6alkyl)aminoC1-6alkyl, di(C1-6alkyl)aminoC1-6alkyl; R1 is hydrogen or R; R2 is hydroxy, C¿1-6?alkoxy, amino, C1-6alkylamino, di(C1-6alkyl)amino; R?3¿ is hydrogen or C¿1-6?alkyl; R?4 and R5¿ are each independently selected from the list consisting of perhaloC¿1-6?alkyl, hydrogen, halo, C1-6alkyl, C1-6alkoxy, hydroxy, amino, C1-6alkylamino, di(C1-6alkyl)amino, hydroxyC1-6alkyl, C1-6alkoxyC1-6alkyl, aminoC1-6alkyl, (C1-6alkyl)aminoC1-6alkyl, di(C1-6alkyl)aminoC1-6alkyl, aryl, and COX wherein X may be hydroxy, C1-6alkoxy, C1-6alkyl, amino, C1-6alkylamino, or di(C1-6alkyl)amino; with the proviso that, when R?3¿ is hydrogen, then R?4 and R5¿ are not both hydrogen; and wherein any alkyl group or the alkyl moiety of any group containing such a moiety may be substituted one or more times by halo; are ligands of the ORL-1 receptor and are useful in therapy.

  式(I)或其衍生物的化合物，其中：R为C1-6烷基，C3-7环烷基，C1-6烷氧基，羟基，卤素，C1-6烯基，C1-6炔基，氨基，C1-6烷基氨基，二（C1-6烷基）氨基，羟基C1-6烷基，C1-6烷氧基C1-6烷基，氨基C1-6烷基，（C1-6烷基）氨基C1-6烷基，二（C1-6烷基）氨基C1-6烷基；R1为氢或R；R2为羟基，C1-6烷氧基，氨基，C1-6烷基氨基，二（C1-6烷基）氨基；R3为氢或C1-6烷基；R4和R5各自独立地从以下列表中选择：全卤素C1-6烷基，氢，卤素，C1-6烷基，C1-6烷氧基，羟基，氨基，C1-6烷基氨基，二（C1-6烷基）氨基，羟基C1-6烷基，C1-6烷氧基C1-6烷基，氨基C1-6烷基，（C1-6烷基）氨基C1-6烷基，二（C1-6烷基）氨基C1-6烷基，芳基和COX，其中X可以是羟基，C1-6烷氧基，C1-6烷基，氨基，C1-6烷基氨基或二（C1-6烷基）氨基；但是，当R3为氢时，R4和R5不同时为氢；其中任何烷基或含有此类基团的任何基团的烷基部分均可被卤素取代一次或多次；是ORL-1受体的配体，并且在治疗中有用。
• BENZOSUBERONYLPIPERIDINE COMPOUNDS AS ANALGESICS
  申请人：GlaxoSmithKline S.p.A.

  公开号：EP1278729A1

  公开（公告）日：2003-01-29
• US7115633B2
  申请人：——

  公开号：US7115633B2

  公开（公告）日：2006-10-03
• Benzosuberonylpiperdine compounds as analgesics
  申请人：——

  公开号：US20040029917A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Compounds of formula (I) or a derivative thereof, wherein; R is C 1-6 allkyl, C 3-7 cycloalkyl, C 1-6 alkoxy, hydroxy, halo, C 1-6 alkenyl, C 1-6 allkynyl, amino, C 1-6 alkylamino, di(C 1-6 alkyl)amino, hydroxyC 1-6 alkyl, C 1-6 akoxyC 1-6 alkyl, aminoC 1-6 allkyl, (C 1-6 allkyl)aminoC 1-6 alkyl, di(C 1-6 allkyl)aminoC 1-6 alkyl; R 1 is hydrogen or R; R 2 is hydroxy, C 1-6 alkoxy, amino, C 1-6 alkylamino, di(C 1-6 alkyl)amino; R 3 is hydrogen or C 1-6 alkyl; R 4 and R 5 are each independently selected from the list consisting of perhaloC 1-6 alkyl, hydrogen, halo, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, hydroxy, amino, C 1-6 akylamino, di(C 1-4 alkyl)amino, hydroxyC 1-6 alkyl, C 1-6 akoxyC 1-6 alkyl, aminoC 1-6 allkyl, (C 1-4 alkyl)aminoC 1-6 alkyl, di(C 1-4 alkyl)aminoC 1-4 alkyl, aryl, and COX wherein X may be hydroxy, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkyl, amino, C 1-6 alkylamino, or di(C 1-6 allkyl)amino; with the proviso that, when R 3 is hydrogen, then R R 4 and R 5 are not both hydrogen; and wherein any alkyl group or the alkyl moiety of any group containing such a moiety may be substituted one or more times by halo; are ligands of the ORL-1 receptor and are useful in therapy. 1

  式(I)或其衍生物的化合物，其中：R是C1-6烷基，C3-7环烷基，C1-6烷氧基，羟基，卤素，C1-6烯基，C1-6炔基，氨基，C1-6烷基氨基，二（C1-6烷基）氨基，羟基C1-6烷基，C1-6烷氧基C1-6烷基，氨基C1-6烷基，（C1-6烷基）氨基C1-6烷基，二（C1-6烷基）氨基C1-6烷基；R1是氢或R；R2是羟基，C1-6烷氧基，氨基，C1-6烷基氨基，二（C1-6烷基）氨基；R3是氢或C1-6烷基；R4和R5各自独立地选自以下列表中的物种：全卤素C1-6烷基，氢，卤素，C1-6烷基，C1-6烷氧基，羟基，氨基，C1-6烷基氨基，二（C1-4烷基）氨基，羟基C1-6烷基，C1-6烷氧基C1-6烷基，氨基C1-6烷基，（C1-4烷基）氨基C1-6烷基，二（C1-4烷基）氨基C1-4烷基，芳基，和COX，其中X可以是羟基，C1-6烷氧基，C1-6烷基，氨基，C1-6烷基氨基或二（C1-6烷基）氨基；但是，当R3是氢时，R、R4和R5不能同时为氢；其中任何烷基或含有此类基团的任何基团的烷基部分可以被卤素取代一次或多次；是ORL-1受体的配体，并且在治疗中有用。