(2R,3R)-dimethyl 5-hydroxy-1,4-dioxane-2,3-dicarboxylate | 1094674-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,3R)-dimethyl 5-hydroxy-1,4-dioxane-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2R,3R,5R)-5-hydroxy-1,4-dioxane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1094674-74-4
• 化学式: C₈H₁₂O₇
• 分子量: 220.179
• InChiKey: RNNSGACVJDUPKO-HSUXUTPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-dimethyl 2-(allyloxy)-3-hydroxysuccinate 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-dimethyl 5-hydroxy-1,4-dioxane-2,3-dicarboxylate 、 (2R,3R)-dimethyl 5-hydroxy-1,4-dioxane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  光学活性 1,4-二恶烷核苷酸类似物的合成

  摘要：

  摘要 制备了由 1,4-二恶烷环作为糖类似物的光学活性核苷酸类似物，其中尿嘧啶或腺嘌呤与两个羧酸酯基团连接在一起，用作形成低聚物的载体。手性 1,4-二恶烷部分由 L-酒石酸二甲酯通过相应的 (2R,3R)-2-O-烯丙基-酒石酸二甲酯构建而成。

  DOI：

  10.1080/00397910802326513

文献信息

• Synthesis of Optically Active 1,4-Dioxane Nucleotide Analogs
  作者：Qiang Yu、Stefanie Kaffarnik、Per Carlsen

  DOI：10.1080/00397910802326513

  日期：2008.11.3

  Abstract Optically active nucleotide analogs were prepared that were composed of a 1,4-dioxane ring as the sugar analog to which either uracil or adenine attached together with two carboxylic ester groups, to be used as vehicles for formation of oligomers. The chiral 1,4-dioxane moiety was constructed from dimethyl L-tartrate via the corresponding (2R,3R)-dimethyl 2-O-allyl-tartrate.

  摘要 制备了由 1,4-二恶烷环作为糖类似物的光学活性核苷酸类似物，其中尿嘧啶或腺嘌呤与两个羧酸酯基团连接在一起，用作形成低聚物的载体。手性 1,4-二恶烷部分由 L-酒石酸二甲酯通过相应的 (2R,3R)-2-O-烯丙基-酒石酸二甲酯构建而成。