spiro-nona-2,6-diene-1,4-dione-1,1-[1,8-dihydroxy-4-bromo-naphthalene]-acetal | 1087213-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: spiro-nona-2,6-diene-1,4-dione-1,1-[1,8-dihydroxy-4-bromo-naphthalene]-acetal
• CAS: 1087213-74-8
• 化学式: C₁₉H₁₃BrO₃
• 分子量: 369.214
• InChiKey: KZFHPUFRRBYWFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  spiro[4.4]nona-2,7-diene-1,4-dione-1,1-[1,8-dihydroxynaphthalene]-acetal 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 44.0h， 以14%的产率得到spiro-nona-2,7-diene-1,4-dione-1,1-[1,8-dihydroxy-4-bromonaphthalene]-acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and biological studies on the spiro-mamakone system

  摘要：

  本文对以细胞毒性真菌代谢产物螺玛玛酮A为代表的螺玛玛酮系统的化学性质进行了探索。首次报道了螺玛玛酮碳骨架的合成，以及天然产物各种密切相关的类似物的合成。对合成类似物的生物测试得出了天然产物的结构-活性曲线，确定了烯二酮部分对生物活性的重要性。

  DOI：

  10.1039/b812263f

文献信息

• Synthetic and biological studies on the spiro-mamakone system
  作者：Annabel C. Murphy、Sean R. A. Devenish、Andrew C. Muscroft-Taylor、John W. Blunt、Murray H. G. Munro

  DOI：10.1039/b812263f

  日期：——

  An exploration of the chemistry of the spiro-mamakone system, exemplified by the cytotoxic, fungal metabolitespiro-mamakone A, is presented. The first reported synthesis of the spiro-mamakone carbon skeleton was achieved, as well as the synthesis of a variety of closely related analogues of the natural product. Biological testing of the synthetic analogues generated a structure–activity profile for the natural product, establishing the importance of the enedione moiety to biological activity.

  本文对以细胞毒性真菌代谢产物螺玛玛酮A为代表的螺玛玛酮系统的化学性质进行了探索。首次报道了螺玛玛酮碳骨架的合成，以及天然产物各种密切相关的类似物的合成。对合成类似物的生物测试得出了天然产物的结构-活性曲线，确定了烯二酮部分对生物活性的重要性。