4-bromo-2-hydroxy-3-(3-naphthalen-2-ylphenyl)-2H-furan-5-one | 1082606-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-bromo-2-hydroxy-3-(3-naphthalen-2-ylphenyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 1082606-00-5
• 化学式: C₂₀H₁₃BrO₃
• 分子量: 381.225
• InChiKey: MIGBIBPFXLKKON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-5-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4-(3-naphthalen-1-yl-phenyl)-5H-furan-2-one 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到4-bromo-2-hydroxy-3-(3-naphthalen-2-ylphenyl)-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  开发带有γ-羟基丁烯内酯支架的微粒体前列腺素E合酶1表达的第二代抑制剂。

  摘要：

  为了研究其在分子水平上的作用机理，我们选择了Petrosaspongiolide M（PM），它是一种带有γ-羟基丁烯内酯骨架并显示出对PLA（2）酶具有强抑制活性的海洋酯型代谢物。在我们的研究过程中，我们决定对母体化合物进行合成修饰，以阐明负责该活性的结构决定因素。实际上，最近，我们的研究小组报告了通过Ludi方法生成的第一批PM类似物的合成和药理特性。合成的化合物显示出对PLA（2）酶的不良或中等活性，尽管如此，我们发现了微粒体前列腺素E合酶1（mPGES-1）表达的有效和选择性调节剂，一种高度参与炎症反应的酶，它是开发新型抗炎剂的有趣目标。在本文中，我们报告了另外九种类似物的合成，这些类似物具有相同的PM支架，γ-羟基丁烯内酯，并带有取代侧链酯基部分的更复杂的芳族部分作为侧链。还描述了它们对PLA（2）酶的药理行为以及调节诱导型环氧合酶2（COX-2）和mPGES-1酶的表达。作为侧

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.08.001

文献信息

• Development of a second generation of inhibitors of microsomal prostaglandin E synthase 1 expression bearing the γ-hydroxybutenolide scaffold
  作者：Maurizio Aquino、Maria D. Guerrero、Ines Bruno、María C. Terencio、Miguel Paya、Raffaele Riccio

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.001

  日期：2008.10

  determinants responsible for the activity; in fact, very recently, our research group reported the synthesis and the pharmacological properties of a first collection of PM analogues generated by Ludi approach. The synthesized compounds showed a poor or moderate activity toward PLA(2) enzymes, nevertheless we discovered a potent and selective modulator of the expression of microsomal prostaglandin E synthase

  为了研究其在分子水平上的作用机理，我们选择了Petrosaspongiolide M（PM），它是一种带有γ-羟基丁烯内酯骨架并显示出对PLA（2）酶具有强抑制活性的海洋酯型代谢物。在我们的研究过程中，我们决定对母体化合物进行合成修饰，以阐明负责该活性的结构决定因素。实际上，最近，我们的研究小组报告了通过Ludi方法生成的第一批PM类似物的合成和药理特性。合成的化合物显示出对PLA（2）酶的不良或中等活性，尽管如此，我们发现了微粒体前列腺素E合酶1（mPGES-1）表达的有效和选择性调节剂，一种高度参与炎症反应的酶，它是开发新型抗炎剂的有趣目标。在本文中，我们报告了另外九种类似物的合成，这些类似物具有相同的PM支架，γ-羟基丁烯内酯，并带有取代侧链酯基部分的更复杂的芳族部分作为侧链。还描述了它们对PLA（2）酶的药理行为以及调节诱导型环氧合酶2（COX-2）和mPGES-1酶的表达。作为侧