4-Methoxy-17-nitro-10-prop-2-enyl-8,12-dioxa-14,21-diazapentacyclo[11.9.0.03,11.05,9.015,20]docosa-1(13),3,5(9),6,10,15(20),16,18,21-nonaen-2-one | 1100363-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-Methoxy-17-nitro-10-prop-2-enyl-8,12-dioxa-14,21-diazapentacyclo[11.9.0.03,11.05,9.015,20]docosa-1(13),3,5(9),6,10,15(20),16,18,21-nonaen-2-one
• CAS: 1100363-92-5
• 化学式: C₂₂H₁₅N₃O₆
• 分子量: 417.378
• InChiKey: TZTKEKLEKBTHLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-[(2-Amino-4-nitrophenyl)iminomethyl]-4-methoxy-9-prop-2-enylfuro[3,2-g]chromen-5-one 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到4-Methoxy-17-nitro-10-prop-2-enyl-8,12-dioxa-14,21-diazapentacyclo[11.9.0.03,11.05,9.015,20]docosa-1(13),3,5(9),6,10,15(20),16,18,21-nonaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些具有潜在生物活性的新苯并吡喃酮衍生物的合成和反应

  摘要：

  天然存在的化合物“ visnagine”衍生的visnaginone与烯丙基溴的反应生成了O-烯丙基visnaginone 1，对其进行了克莱森重排，生成了7-烯丙基苯并呋喃2衍生物。Vilsmeier Haack将2甲酰化可得到我们通用的起始化合物呋喃二烯-6-甲醛（3），将其与1,3-二酮环己烷，茚满二酮，丙二腈或氰基乙酸乙酯缩合，生成亚硝基烟腈和吡啶酮衍生物4,7,10a- b。3与苯胺或在其邻位作用于多功能XH（X = NH，O，S）的苯胺的反应位置得到相应的茴香，咪唑基呋喃酮和咪唑类化合物11-17。另一方面，通过氧化维斯那金，得到色烯-6-甲醛衍生物18，其与不同的芳基或（杂芳基）乙腈缩合，然后水解得到吡喃并[3,2 - g ]色烯-4,8-​​二酮衍生物20a- d和22。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450648

文献信息

• Synthesis and reactions of some new benzopyranone derivatives with potential biological activities
  作者：El-Sayed I. El-Desoky、Shar S. Al-Shihry

  DOI：10.1002/jhet.5570450648

  日期：2008.11

  to yield the ylidene nicotinonitrile and pyridone derivatives 4,7,10a-b. Reaction of 3 with aniline or aniline acting on multiple function X-H (X = NH, O, S) at its ortho position afforded the corresponding anils, imidazolylfurochromene and azepines compounds 11-17. On the other hand, oxidation of visnagin afforded chromene-6-carboxaldehyde derivative 18 which was condensed with different aryl or (heteroaryl)

  天然存在的化合物“ visnagine”衍生的visnaginone与烯丙基溴的反应生成了O-烯丙基visnaginone 1，对其进行了克莱森重排，生成了7-烯丙基苯并呋喃2衍生物。Vilsmeier Haack将2甲酰化可得到我们通用的起始化合物呋喃二烯-6-甲醛（3），将其与1,3-二酮环己烷，茚满二酮，丙二腈或氰基乙酸乙酯缩合，生成亚硝基烟腈和吡啶酮衍生物4,7,10a- b。3与苯胺或在其邻位作用于多功能XH（X = NH，O，S）的苯胺的反应位置得到相应的茴香，咪唑基呋喃酮和咪唑类化合物11-17。另一方面，通过氧化维斯那金，得到色烯-6-甲醛衍生物18，其与不同的芳基或（杂芳基）乙腈缩合，然后水解得到吡喃并[3,2 - g ]色烯-4,8-​​二酮衍生物20a- d和22。