3-chloro-4-(4-chlorophenyl)-1-[(2-oxo-4-phenyl-2H-benzo[b]pyran-7-yloxy)acetamido]azetidin-2-one | 1092840-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3-chloro-4-(4-chlorophenyl)-1-[(2-oxo-4-phenyl-2H-benzo[b]pyran-7-yloxy)acetamido]azetidin-2-one
• 英文别名: N-[3-chloro-2-(4-chlorophenyl)-4-oxoazetidin-1-yl]-2-(2-oxo-4-phenylchromen-7-yl)oxyacetamide
• CAS: 1092840-50-0
• 化学式: C₂₆H₁₈Cl₂N₂O₅
• 分子量: 509.345
• InChiKey: RDJQSYMZKGYQCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorobenzylidene)-2-(2-oxo-4-phenyl-2H-benzo[b]pyran-7-yloxy)acetohydrazide 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以55%的产率得到3-chloro-4-(4-chlorophenyl)-1-[(2-oxo-4-phenyl-2H-benzo[b]pyran-7-yloxy)acetamido]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 DNA 旋转酶 B 抑制设计和合成具有预期抗菌活性的新型 Benzopyran-2-one 衍生物

  摘要：

  为了寻找一类新的抗菌剂，我们合成了 30 种新的香豆素（2H-苯并吡喃-2-one）类似物。这些衍生物包括取代的氮杂环丁烷-2-酮（β-内酰胺）3a-f、吡咯烷-2-酮 4a-f、2H-1,3,4-恶二唑 5a-f 和噻唑烷-4-酮 6a-f 4-苯基-2H-苯并吡喃-2-one 通过氧乙酰氨基或氧甲基桥。以2-氧代-4-苯基-2H-苯并[b]吡喃-7-基-氧乙酸酰肼2a-f为原料合成目标化合物。使用 Molsoft ICM 3.4-8C 程序，通过分子建模和对接技术将新化合物评估为 DNA 促旋酶-B 抑制剂。还筛选了合成的化合物对四种不同种类的革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性；以及筛选白色念珠菌的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700266

文献信息

• Design and Synthesis of Novel Benzopyran-2-one Derivatives of Expected Antimicrobial Activity through DNA Gyrase-B Inhibition
  作者：Ghaneya S. Hassan、Nahla A. Farag、Gehan H. Hegazy、Reem K. Arafa

  DOI：10.1002/ardp.200700266

  日期：2008.11

  In an attempt to find a new class of antibacterial agents, we have synthesized thirty new coumarin (2H‐benzopyran‐2‐one) analogues. These derivatives include substituted azetidin‐2‐ones (β‐lactam) 3a–f, pyrrolidin‐2‐ones 4a–f, 2H‐1,3,4‐oxadiazoles 5a–f, and thiazolidin‐4‐ones 6a–f attached to 4‐phenyl‐2H‐benzopyran‐2‐one through an oxyacetamido or an oxymethyl bridge. The target compounds were synthesized

  为了寻找一类新的抗菌剂，我们合成了 30 种新的香豆素（2H-苯并吡喃-2-one）类似物。这些衍生物包括取代的氮杂环丁烷-2-酮（β-内酰胺）3a-f、吡咯烷-2-酮 4a-f、2H-1,3,4-恶二唑 5a-f 和噻唑烷-4-酮 6a-f 4-苯基-2H-苯并吡喃-2-one 通过氧乙酰氨基或氧甲基桥。以2-氧代-4-苯基-2H-苯并[b]吡喃-7-基-氧乙酸酰肼2a-f为原料合成目标化合物。使用 Molsoft ICM 3.4-8C 程序，通过分子建模和对接技术将新化合物评估为 DNA 促旋酶-B 抑制剂。还筛选了合成的化合物对四种不同种类的革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性；以及筛选白色念珠菌的抗真菌活性。