丁氧基叔丁基二甲基硅烷 | 37170-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 丁氧基叔丁基二甲基硅烷
• 英文名称: butoxy(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: di(methyl)tert-butyl(n-butoxy)silane；1-Butanol, DMTBS；butoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 37170-50-6
• 化学式: C₁₀H₂₄OSi
• 分子量: 188.385
• InChiKey: GEOXIEOGBKDPPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1061;1012;1012

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁氧基叔丁基二甲基硅烷 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 正丁醇
  参考文献：
  名称：

  己基二甲基甲硅烷基氯，一种容易获得的用于保护醇的试剂

  摘要：

  描述了醇，胺，酰胺，硫醇和酸与容易获得的二甲基二甲基甲硅烷基氯（TDS-Cl）的甲硅烷基化。使用不同的裂解条件检查甲硅烷基醚的稳定性，并将其部分与相应的叔丁基二甲基甲硅烷基衍生物的稳定性进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80874-1
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsiloxy)butyl p-toluenesulfonate 在 三乙基硅烷 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到丁氧基叔丁基二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3-催化的含醚基烷基甲苯磺酸酯与氢硅烷的化学选择性去官能化

  摘要：

  在伯和仲甲硅烷基醚和芳基醚的存在下，由B（C 6 F 5）3  / Et 3 SiH促进的催化C（sp 3）-O键裂解优先与伯甲苯磺酸盐一起进行。这种反应性的差异使几种1，n-二醇的化学选择性脱官能化，并且正交保护的碳水化合物的羟甲基选择性脱氧突出了新方法的效率。具有邻苯基的甲苯磺酸酯在邻氨基苯甲酸辅助下被裂解。

  DOI：

  10.1002/anie.201611813
• 作为试剂：
  描述：

  (9H-芴-9-基)甲基 2-(氯羰基)吡咯烷-1-羧酸 、 甘氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 在 TEA 、 丁氧基叔丁基二甲基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到N-(N-fluorenylmethoxycarbonyl-2S-prolyl)-glycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tantry, Subramanyam J.; Mathad, Raveendra I.; Suresh Babu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 9, p. 2104 - 2108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cross-Dehydrogenating Coupling of Aldehydes with Amines/R-OTBS Ethers by Visible-Light Photoredox Catalysis: Synthesis of Amides, Esters, and Ureas
  作者：Ganesh Pandey、Suvajit Koley、Ranadeep Talukdar、Pramod Kumar Sahani

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02537

  日期：2018.9.21

  A straightforward synthesis of amides, ureas, and esters is reported by visible-light cross-dehydrogenating coupling (CDC) of aldehydes (or amine carbaldehydes) and amines/R-OTBS ethers by photoredox catalysis. The reaction is found to be general and high yielding. A plausible mechanistic pathway has been proposed for these transformations and is supported by appropriate controlled experiments.

  通过光氧化还原催化醛（或胺甲醛）和胺/ R-OTBS醚的可见光交叉脱氢偶联（CDC），报道了酰胺，脲和酯的直接合成。发现该反应是一般的且高收率的。已经为这些转化提出了一种可行的机理途径，并得到了适当的受控实验的支持。
• PROTECTION OF ALCOHOLS AND ACIDS WITH ALLYLSILANES CATALYZED BY IODINE OR IODOTRIMETHYLSILANE IN CHLORINATED HYDROCARBON
  作者：Akira Hosomi、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/cl.1981.85

  日期：1981.1.5

  Many triorganosilyl ethers and esters were prepared by the reaction of allylsilanes with alcohols catalyzed by iodine or iodotrimethylsilane in excellent yields. Bromine and bromotrimethylsilane were also effective catalysts.

  许多三有机甲硅烷基醚和酯是通过烯丙基硅烷与醇在碘或碘三甲基硅烷的催化下以优异的产率反应制备的。溴和溴三甲基硅烷也是有效的催化剂。
• New Strategic Reactions for Organic Synthesis:  Catalytic Asymmetric C−H Activation α to Oxygen as a Surrogate to the Aldol Reaction
  作者：Huw M. L. Davies、Rohan E. J. Beckwith、Evan G. Antoulinakis、Qihui Jin

  DOI：10.1021/jo034533c

  日期：2003.8.1

  The C-H activation of silyl ethers by means of rhodium carbenoid-induced C-H insertion represents a very direct method for the stereoselective synthesis of silyl-protected beta-hydroxy esters. The reaction can proceed with very high regio-, diastereo-, and enantioselectivity and represents a surrogate to the aldol reaction. The reaction is catalyzed by the rhodium prolinate complex Rh(2)(S-DOSP)(4)

  借助于铑类胡萝卜素诱导的CH插入而实现的甲硅烷基醚的CH活化代表了一种立体选择性合成甲硅烷基保护的β-羟基酯的非常直接的方法。该反应可以以非常高的区域，非对映和对映选择性进行，并且代表了醛醇缩合反应的替代物。反应由脯氨酸铑络合物Rh（2）（S-DOSP）（4）催化。高化学选择性的关键要求是使用供体/受体取代的类胡萝卜素，例如衍生自芳基重氮乙酸甲酯的那些。可以使用多种甲硅烷基醚，例如烯丙基甲硅烷基醚，四烷氧基硅烷，甚至简单的三甲基甲硅烷基烷基醚。通常，CH活化优先发生在亚甲基位置，因为反应性受空间和电子效应之间的微妙平衡控制。
• Single-Step Dual Functionalization: One-Pot Bromination-Cross-Dehydrogenative Esterification of Hydroxy Benzaldehydes with CCl3Br – A Comparison with Selectfluor
  作者：Ranadeep Talukdar

  DOI：10.1055/s-0037-1610717

  日期：2019.9

  Bromination of phenolic compounds without directly using molecular bromine possesses much importance. In this article an IrIII/CCl3Br-assisted single-step double functionalization of hydroxy benzaldehydes is reported. It involves simultaneous esterification of the aldehyde group and bromination of the aryl ring of phenolic aldehydes in one-pot. The reaction proceeds under mild conditions in the presence

  不直接使用分子溴对酚类化合物进行溴化具有重要意义。本文报道了 IrIII/CCl3Br 辅助的羟基苯甲醛单步双官能化。它涉及在一锅中同时进行醛基酯化和酚醛芳环的溴化。在 445 nm 蓝光 LED 光的存在下，反应在温和条件下进行，以中等至良好的产率获得高度官能化的溴羟基苯甲酸酯。相比之下，Selectfluor 作为氧化剂只产生非溴酚酸酯。
• Process for the preparation of O-silylated hydroxyl compounds and their
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05142081A1

  公开（公告）日：1992-08-25

  This present invention relates to a process for the preparation of O-silylated aliphatic hydroxyl, compounds by the reaction of aliphatic hydroxyl compounds with triorganochlorosilanes and removal of the resulting gaseous hydrogen chloride from the reaction mixture, characterized in that the reaction is carried out in the presence of phase transfer catalysts in the absence of solvent. The invention also relates to the use of the O-silylated hydroxyl compounds obtained by this process as starting materials for the preparation of isocyanates containing ester groups by a reaction with isocyanato carboxylic acid chlorides.

  本发明涉及一种制备O-硅烷基脂肪烃羟基化合物的方法，通过将脂肪烃羟基化合物与三有机氯硅烷反应，并从反应混合物中去除产生的气态氯化氢，其特征在于在无溶剂的情况下，在相转移催化剂的存在下进行反应。本发明还涉及通过与异氰酸酯羧酸氯化物反应，使用通过该方法得到的O-硅烷基羟基化合物作为起始材料制备含酯基的异氰酸酯的用途。