diisopropyl ((E)-2-((2R,3R,4S,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)vinylsulfonyl)methylphosphonate | 1107654-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: diisopropyl ((E)-2-((2R,3R,4S,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)vinylsulfonyl)methylphosphonate
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[(E)-2-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethylsulfonyl]ethenyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1107654-54-5
• 化学式: C₁₇H₂₇N₂O₁₀PS
• 分子量: 482.449
• InChiKey: PRWZDQDXCYMSOA-DFFKLOHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl ((E)-2-((2R,3R,4S,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)vinylsulfonyl)methylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-2-(((2R,3R,4S,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)vinylsulfonyl)methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sulfone-based nucleotide isosteres: identification of CMP-sialic acid synthetase inhibitors

  摘要：

  一种模块化替代方法用于合成由核苷醛与双磷酸酯Horner-Wadsworth-Emmons试剂缩合制备的磺酸核苷类似物。研究表明，这些类似物是脑膜炎奈瑟氏菌CSS（NmCSS）的抑制剂，该酶在细菌感染所需的荚膜多糖的生物合成中起关键作用。

  DOI：

  10.1039/b819155g
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl ((E)-2-((3aS,4R,6R,6aS)-6-(3-(4-methoxybenzyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)vinylsulfonyl)methylphosphonate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到diisopropyl ((E)-2-((2R,3R,4S,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)vinylsulfonyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sulfone-based nucleotide isosteres: identification of CMP-sialic acid synthetase inhibitors

  摘要：

  一种模块化替代方法用于合成由核苷醛与双磷酸酯Horner-Wadsworth-Emmons试剂缩合制备的磺酸核苷类似物。研究表明，这些类似物是脑膜炎奈瑟氏菌CSS（NmCSS）的抑制剂，该酶在细菌感染所需的荚膜多糖的生物合成中起关键作用。

  DOI：

  10.1039/b819155g