(2R,3R)-2,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-indole
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: RDJYFYCVYVTEKD-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 magnesium 作用下， 生成 (2R,3R)-2,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化供体/供体卡宾的分子内对映选择性 C(sp3)–H 插入

  摘要：

  在此，成功实现了第一个钯催化供体-供体卡宾的分子内对映选择性C(sp 3 )–H插入反应。这种简便的方案能够一步快速构建具有两个连续立体中心的对映体富集的装饰二氢吲哚集合。烯酮和重氮化合物都是该反应的有效供体-供体卡宾前体。通过调整底物的配体和保护基团，来自重氮化合物的钯-卡宾中间体提供了具有优异对映选择性的稀疏反式二氢吲哚，而来自烯酮的卡宾则专门提供顺式二氢吲哚。基于控制反应和哈米特分析，提出了通过短寿命且紧凑的两性离子中间体的逐步曼尼希型途径。

  DOI：

  10.1039/d2sc03524c

文献信息

• Palladium-catalyzed intramolecular enantioselective C(sp³)–H insertion of donor/donor carbenes
  作者：Wendeng Li、He Zhang、Kai Chen、Huanfeng Jiang、Jianwei Sun、Shifa Zhu

  DOI：10.1039/d2sc03524c

  日期：——

  Herein, the first palladium-catalyzed intramolecular enantioselective C(sp3)–H insertion reaction of donor–donor carbenes has been successfully achieved. This facile protocol enables the rapid construction of a collection of enantioenriched decorated indolines with two contiguous stereocenters in a single step. Both enynones and diazo compounds are efficient donor–donor carbene precursors for this

  在此，成功实现了第一个钯催化供体-供体卡宾的分子内对映选择性C(sp 3 )–H插入反应。这种简便的方案能够一步快速构建具有两个连续立体中心的对映体富集的装饰二氢吲哚集合。烯酮和重氮化合物都是该反应的有效供体-供体卡宾前体。通过调整底物的配体和保护基团，来自重氮化合物的钯-卡宾中间体提供了具有优异对映选择性的稀疏反式二氢吲哚，而来自烯酮的卡宾则专门提供顺式二氢吲哚。基于控制反应和哈米特分析，提出了通过短寿命且紧凑的两性离子中间体的逐步曼尼希型途径。