2-(1,4-dimethoxynaphthalen-3-ylcarbamoyl)acetic acid | 1136845-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1,4-dimethoxynaphthalen-3-ylcarbamoyl)acetic acid
• 英文别名: 3-[(1,4-Dimethoxynaphthalen-2-yl)amino]-3-oxopropanoic acid
• CAS: 1136845-04-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: YTEKBEBXTGSVDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,4-dimethoxynaphthalen-3-ylcarbamoyl)acetic acid 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2,4-dichloro-5,10-dimethoxybenzo[g]quinoline
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性，自然产生的芥兰酰胺，土生植物油和人豆油A的总合成

  摘要：

  针对天然产物土木香，马卡因A和卡拉辛酰胺开发了两种新颖的合成策略。土拨鼠的9步合成标志着它的第一个全合成。这三种化合物因其抗疟疾和抗肿瘤活性而闻名，并且测试证实了人豆碱A的高细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/anie.200804388
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-[(1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)amino]-3-oxopropanoate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2-(1,4-dimethoxynaphthalen-3-ylcarbamoyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性，自然产生的芥兰酰胺，土生植物油和人豆油A的总合成

  摘要：

  针对天然产物土木香，马卡因A和卡拉辛酰胺开发了两种新颖的合成策略。土拨鼠的9步合成标志着它的第一个全合成。这三种化合物因其抗疟疾和抗肿瘤活性而闻名，并且测试证实了人豆碱A的高细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/anie.200804388

文献信息

• Total Syntheses of Cytotoxic, Naturally Occurring Kalasinamide, Geovanine, and Marcanine A
  作者：Steffen Lang、Ulrich Groth

  DOI：10.1002/anie.200804388

  日期：2009.1.19

  Two novel synthetic strategies were developed for the natural products geovanine, marcanine A, and kalasinamide. The nine‐step synthesis of geovanine marks its first total synthesis. The three compounds are known for their antimalarial and antitumor activity, and tests confirmed the high cytotoxity of marcanine A.

  针对天然产物土木香，马卡因A和卡拉辛酰胺开发了两种新颖的合成策略。土拨鼠的9步合成标志着它的第一个全合成。这三种化合物因其抗疟疾和抗肿瘤活性而闻名，并且测试证实了人豆碱A的高细胞毒性。