(4aR)-1-ethyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-2-propylpyrrolo[2,1,5-cd]indolizine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: (4aR)-1-ethyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-2-propylpyrrolo[2,1,5-cd]indolizine
• 英文别名: (+)-(4aR)-myrmicarin 217；(R)-(+)-myrmicarin 217；(+)-myrmicarin 217；(+)-myrmicarin；Myrmicarin 217；(7R)-2-ethyl-3-propyl-11-azatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1,3-diene
• 化学式: C₁₅H₂₃N
• 分子量: 217.354
• InChiKey: AAILVETVJINXCS-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R)-(5,6,7,8-tetrahydroindolizin-5-yl)acetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.67h， 生成 (4aR)-1-ethyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-2-propylpyrrolo[2,1,5-cd]indolizine
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of Nonracemic (R)-(+)-Myrmicarin 217

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9918697

文献信息

• Synthetic and Theoretical Investigations of Myrmicarin Biosynthesis
  作者：Scott A. Snyder、Adel M. ElSohly、Ferenc Kontes

  DOI：10.1002/anie.201005825

  日期：2010.12.10

  Off to a good start: Use of a carefully designed building block coupled with several highly selective reactions has enabled the syntheses of the monomeric myrmicarins (see scheme) and the investigation of higher‐order oligomer synthesis by enabling access to previously unobtainable stereochemical arrangements. These studies, in combination with quantum chemical calculations, question whether the higher‐order

  一个良好的开端：使用精心设计的结构单元并结合多个高度选择性的反应，使得能够获得以前无法获得的立体化学排列，从而实现了单体豆蔻酸酯的合成（参见方案）以及对高阶低聚物合成的研究。这些研究与量子化学计算相结合，质疑是否可以通过酸促进的仿生合成获得更高阶的结构。
• Enantioselective Total Synthesis of Tricyclic Myrmicarin Alkaloids
  作者：Mohammad Movassaghi、Alison E. Ondrus

  DOI：10.1021/ol051629f

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] An enantioselective gram-scale synthesis of a key dihydroindolizine intermediate for the preparation of myrmicarin alkaloids is described. Key transformations in this convergent approach include a stereospecific palladium-catalyzed N-vinylation of a pyrrole with a vinyl triflate, a copper-catalyzed enantioselective conjugate reduction of a beta-pyrrolyl enoate, and a regioselective

  [反应：见正文] 描述了用于制备 myrmicarin 生物碱的关键二氢中氮茚中间体的对映选择性克级合成。这种收敛方法的关键转化包括吡咯与三氟甲磺酸乙烯酯的立体特异性钯催化的 N-乙烯基化、铜催化的 β-吡咯基烯酸酯的对映选择性共轭还原以及区域选择性弗里德尔-克来福特反应。介绍了 (4aR)-myrmicarins 215A、215B 和 217 以及它们各自的 C4a-差向异构体的光学活性和异构纯样品的合成。
• <i>C</i>-Acylation of Cyclopropanols: Preparation of Functionalized 1,4-Diketones
  作者：Bibhuti Bhusan Parida、Pragna Pratic Das、Mathilde Niocel、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ol400666x

  日期：2013.4.5

  A convenient method for preparing attractively functionalized 1,4-diketones has been devised by palladium-catalyzed cross-coupling of cyclopropanols and acyl chlorides. The utility of this method has been demonstrated in an enantioselective synthesis of (+)-myrmicarin 217.

  通过钯催化的环丙醇和酰氯的交叉偶联，已经设计了一种制备具有吸引力的官能化的1，4-二酮的简便方法。（+）-myrmicarin 217的对映选择性合成中已证明了该方法的实用性。
• First Synthesis of Nonracemic (<i>R</i>)-(+)-Myrmicarin 217
  作者：Babak Sayah、Nadia Pelloux-Léon、Yannick Vallée

  DOI：10.1021/jo9918697

  日期：2000.5.1