4-Dodecyl-pyrogallol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-Dodecyl-pyrogallol
• 英文别名: 2.3.4-Trihydroxy-1-dodecyl-benzol；4-Dodecylbenzene-1,2,3-triol
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: AALDDVUYNHJZLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Dodecyl-pyrogallol 在 Trametes versicolor laccase 作用下， 以32%的产率得到1,7-Didodecyl-2,3,4,6-tetrahydroxybenzo[7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient chemo-enzymatic approach towards variably functionalized benzotropolones

  摘要：

  An efficient three-step synthesis for benzotropolones via three catalytic steps is presented. Pyrogallol phenones are formed in the first step starting from pyrogallol, which is acylated by proton-catalysis. Catalytic hydrogenation of the phenones yields the corresponding alkylated pyrogallyl dervatives. In the final enzyme-catalyzed step the pyrogallol derivatives are annulated to form the benzotropolone cores. An alternative pathway via the Pechmann reaction is also presented. The combination of the three catalytic steps gives access to a wide range of benzotropolone congeners. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.068
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,4-trihydroxy-phenyl)-dodecan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Dodecyl-pyrogallol
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚和邻苯二酚衍生物作为幽门螺杆菌脲酶抑制剂的合成，结构和活性评价

  摘要：

  合成了一些邻苯三酚和邻苯二酚衍生物，并使用众所周知的幽门螺杆菌脲酶抑制剂乙酰氧肟酸（AHA）作为阳性对照，评估了它们对脲酶的抑制活性。测定结果表明许多化合物已显示出对幽门螺杆菌脲酶的潜在抑制活性。已发现4-（4-羟基苯乙基）phen-1,2-二醇（2a）是最有效的脲酶抑制剂，提取分数的IC 50值为1.5±0.2μM，完整细胞的IC 50值为4.2±0.3μM，至少10分别比AHA低2倍和20倍（IC 50为17.2±0.9μM，100.6±13μM）。这一发现表明2a潜在的脲酶抑制剂将值得进一步研究。为了理解所观察到的良好活性，进行了2a到幽门螺杆菌脲酶活性位点的分子对接。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.015

文献信息

• The synthesis, structure and activity evaluation of pyrogallol and catechol derivatives as Helicobacter pylori urease inhibitors
  作者：Zhu-Ping Xiao、Tao-Wu Ma、Wei-Chang Fu、Xiao-Chun Peng、Ai-Hua Zhang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.015

  日期：2010.11

  Some pyrogallol and catechol derivatives were synthesized, and their urease inhibitory activity was evaluated by using acetohydroxamic acid (AHA), a well known Helicobacter pylori urease inhibitor, as positive control. The assay results indicate that many compounds have showed potential inhibitory activity against H. pylori urease. 4-(4-Hydroxyphenethyl)phen-1,2-diol (2a) was found to be the most potent

  合成了一些邻苯三酚和邻苯二酚衍生物，并使用众所周知的幽门螺杆菌脲酶抑制剂乙酰氧肟酸（AHA）作为阳性对照，评估了它们对脲酶的抑制活性。测定结果表明许多化合物已显示出对幽门螺杆菌脲酶的潜在抑制活性。已发现4-（4-羟基苯乙基）phen-1,2-二醇（2a）是最有效的脲酶抑制剂，提取分数的IC 50值为1.5±0.2μM，完整细胞的IC 50值为4.2±0.3μM，至少10分别比AHA低2倍和20倍（IC 50为17.2±0.9μM，100.6±13μM）。这一发现表明2a潜在的脲酶抑制剂将值得进一步研究。为了理解所观察到的良好活性，进行了2a到幽门螺杆菌脲酶活性位点的分子对接。
• STABILIZATION OF HOUSEHOLD, BODY-CARE AND FOOD PRODUCTS BY USING BENZOTROPOLONE CONTAINING PLANT EXTRACTS AND/OR RELATED BENZOTROPOLONE DERIVATIVES
  申请人：Wagner Barbara

  公开号：US20120230925A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Disclosed is the use of benzotropolone derivatives of formula (1), wherein R 1 , R 2 and R 7 independently from each other are hydrogen; C 1 -C 3 alkyl; or COR 8 ; R 3 is hydrogen; or COOR 9 R 4 is hydrogen; or C 1 -C 3 alkyl; R 5 is hydrogen; hydroxy; C 1 -C 3 -alkoxy; or -0-(CO)—R 10 ; R 6 is hydrogen; C 1 -C 3 alkyl; or COR 8 ; or R 5 and R 6 together may form a five or six membered ring; or R 6 and R 7 together form a five or six membered ring; and R 8 , R 9 , R 10 independently of each other are C 1 -C 30 alkyl; for protecting body-care and household products from photolytic and oxidative degradation.

  本发明涉及一种使用化学式（1）中的苯并三酮衍生物的方法，其中R1、R2和R7分别独立地为氢原子；C1-C3烷基；或COR8；R3为氢原子；或COOR9；R4为氢原子；或C1-C3烷基；R5为氢原子；羟基；C1-C3-烷氧基；或-0-(CO)—R10；R6为氢原子；C1-C3烷基；或COR8；或R5和R6可以共同形成五元或六元环；或R6和R7可以共同形成五元或六元环；且R8、R9、R10分别独立地为C1-C30烷基；用于保护身体护理和家用产品免受光解和氧化降解的方法。
• 215. Some derivatives of catechol and pyrogallol. Part I
  作者：Robert D. Haworth、David Woodcock

  DOI：10.1039/jr9460000999

  日期：——
• Desai; Waravdekar, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1941, # 13, p. 177,180
  作者：Desai、Waravdekar

  DOI：——

  日期：——
• EP2296760B1
  申请人：——

  公开号：EP2296760B1

  公开（公告）日：2016-03-16