[2,6-dibromo-4-(6-bromo-benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-11-yl)-3-hydroxy-phenoxy]-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: [2,6-dibromo-4-(6-bromo-benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-11-yl)-3-hydroxy-phenoxy]-acetic acid
• 英文别名: 2,6-Dibromo-4-(6-bromo-benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-11-yl)-3-hydroxy-phenoxyl-acetic acid；2-[2,6-Dibromo-4-(6-bromonaphtho[3,2-b][1]benzofuran-11-yl)-3-hydroxyphenoxy]acetic acid
• 化学式: C₂₄H₁₃Br₃O₅
• 分子量: 621.076
• InChiKey: AARLHBGUZMGJPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-dibromo-4-(6-bromo-benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-11-yl)-3-hydroxy-phenol 、 羟乙酸甲酯 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 [2,6-dibromo-4-(6-bromo-benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-11-yl)-3-hydroxy-phenoxy]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  11-aryl-benzo[B]naphtho[2,3-D]furans and

  摘要：

  本发明提供具有式I结构的化合物，其中A为氢、卤素或OH；B和D各自独立地为氢、卤素、CN、1-6个碳原子的烷基、芳基、6-12个碳原子的芳烷基、硝基、氨基或OR；R为氢、1-6个碳原子的烷基、--COR1、--CH2CO2R1、--CH(R1a)CO2R1或--SO2R1；R1和R1a各自独立地为氢、1-6个碳原子的烷基、6-12个碳原子的芳烷基或芳基；E为S、SO、SO2、O；X为氢、卤素、1-6个碳原子的烷基、CN、1-6个碳原子的全氟烷基、1-6个碳原子的烷氧基、芳氧基、6-12个碳原子的芳烷氧基、硝基、氨基、1-6个碳原子的烷硫基、芳硫基、吡啶硫基、2-N,N-二甲基氨基乙硫基或--OCH2CO2R1b；R1b为氢或1-6个碳原子的烷基；Y和Z各自独立地为氢或OR2；R2为氢、1-6个碳原子的烷基、6-12个碳原子的芳烷基或--CH2CO2R3；R3为氢或1-6个碳原子的烷基；C为氢、卤素或OR4；R4为氢、1-6个碳原子的烷基、--CH(R5)W、--C(CH3)2CO2R6、5-噻唑烷-2,4-二酮、--CH(R7)CH2CO2R6、--COR6、PO3(R6)2或--SO2R6；R5为氢、1-6个碳原子的烷基、芳烷基、芳基、CH2(1H-咪唑-4-基)、--CH2(3-1H-吲哚基)、--CH2CH2(1,3-二氧-1,3-二氢异吲哚-2-基)、--CH2CH2(1-氧-1,3-二氢异吲哚-2-基)、--CH2(3-吡啶基)或--CH2CO2H；W为--CO2R6、--CONH2、--CONHOH、CN、--CONH(CH2)2CN、5-四唑、--PO3(R6)2、--CH2OH或--CH2Br、--CONR6CHR7CO2R8，R6为氢、1-6个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；R7为氢、1-6个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；R8为氢、1-6个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；或其药学上可接受的盐，用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱。

  公开号：

  US06110962A1

文献信息

• [EN] 11-ARYL-BENZO[B]NAPHTHO[2,3-D]FURANS AND 11-ARYL-BENZO[B]NAPHTHO[2,3-D]THIOPHENES USEFUL IN THE TREATMENT OF INSULIN RESISTANCE AND HYPERGLYCEMIA<br/>[FR] 11-ARYL-BENZO[B]NAPHTO[2,3-D]FURANES ET 11-ARYL-BENZO[b]NAPHTO[2,3-d]THIOPHENES UTILES DANS LES TRAITEMENTS DE LA RESISTANCE INSULINIQUE ET DE L'HYPERGLYCEMIE
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1999058521A1

  公开（公告）日：1999-11-18

  (EN) The invention provides compounds of formula (I) having a structure wherein A is hydrogen, halogen, or OH; B and D are each, independently, hydrogen, halogen, CN, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl, aralkyl of 6-12 carbon atoms, nitro, amino or OR; R is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, -COR1, -CH2CO2R1, -CH(R1a)CO2R1, or -SO2R1; R1 and R1a are each, independently, hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aralkyl of 6-12 carbon atoms or aryl; E is S, SO, SO2, O; X is hydrogen, halogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, CN, perfluoroalkyl of 1-6 carbon atoms, alkoxy of 1-6 carbon atoms, aryloxy, arylalkoxy of 6-12 carbon atoms, nitro, amino, alkylsulfanyl of 1-6 carbon atoms, arylsulfanyl, pyridylsulfanyl, 2-N,N-dimethylaminoethylsulfanyl, or -OCH2CO2R1b; R1b is hydrogen or alkyl of 1-6 carbon atoms; Y and Z are each, independently, hydrogen or OR2; R2 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aralkyl of 6-12 carbon atoms, or -CH2CO2R3; R3 is hydrogen or alkyl of 1-6 carbon atoms; C is hydrogen, halogen or OR4; R4 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, -CH(R5)W, -C(CH3)2CO2R6, 5-thiazolidine-2,4-dione, -CH(R7)CH2CO2R6, -COR6, PO3(R6)2, or -SO2R6; R5 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aralkyl, aryl, CH2(1H-imidazol-4-yl), -CH2(3-1H-indolyl), -CH2CH2(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl), -CH2CH2(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl), -CH2(3-pyridyl), or -CH2CO2H; W is -CO2R6, -CONH2, -CONHOH, CN, -CONH(CH2)2CN, 5-tetrazole, -PO3(R6)2, -CH2OH, or -CH2Br, -CONR6CHR7CO2R8, R6 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl or aralkyl; R7 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl or aralkyl; R8 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl or aralkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insuling resistance or hyperglycemia.(FR) La présente invention concerne des composés de formule (I) de structure, dans laquelle A est un hydrogène, un halogène ou un OH; B et D sont chacun, de manière indépendante, un hydrogène, un halogène, un CN, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aryle, un aralkyle contenant de 6 à 12 atomes de carbone, un nitro, un amino ou un OR; R est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un -COR1, un -CH2CO2R1, un -CH(R1a)CO2R1, ou un -SO2R1; R1 et R1a sont chacun, de manière indépendante, un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aralkyle contenant de 6 à 12 atomes de carbone, ou un aryle; E est un S, un SO, un SO2, ou un O; X est un hydrogène, un halogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un CN, un perfluoroalkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un alkoxy contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aryloxy, un arylalkoxy contenant de 6 à 12 atomes de carbone, un nitro, un amino, un alkylsulfanyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un arylsulfanyle, un pyridylsulfanyle, un 2-N,N-diméthylaminoéthylsulfanyle, ou un -OCH2CO2R1b; R1b est un hydrogène ou un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone ; Y et Z sont chacun, de manière indépendante, un hydrogène ou un OR2; R2 est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aralkyle contenant de 6 à 12 atomes de carbone, ou un -CH2CO2R3; R3 est un hydrogène ou un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone; C est un hydrogène, un halogène ou un OR4; R4 est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un -CH(R5)W, un -C(CH3)2CO2R6, un 5-thiazolidine-2,4-dione, un -CH(R7)CH2CO2R6, un -COR6, un -PO3(R6)2, ou un -SO2R6; R5 est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aralkyle, un aryle, un -CH2(1H-imidazole-4-yl), un -CH2(3-1H-indolyl), un -CH2CH2(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl), un -CH2CH2(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl), un -CH2(3-pyridyl), ou un -CH2CO2H; W est un -CO2R6, un -CONH2, un -CONHOH, un CN, un -CONH(CH2)2CN, un 5-tétrazole, un -PO3(R6)2, un -CH2OH, un -CH2Br ou un -CONR6CHR7CO2R8; R6 est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aryle ou un aralkyle; R7 est est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aryle ou un aralkyle; R8 est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aryle ou un aralkyle. Ces composés ou un de leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique, sont utiles dans le traitement des troubles métaboliques qui se rapportent à la résistance insulinique ou à l'hyperglycémie.

  本发明提供了具有式（I）结构的化合物，其中A为氢，卤素或OH; B和D各自独立地为氢，卤素，CN，1-6个碳原子的烷基，芳基，6-12个碳原子的芳基烷基，硝基，氨基或OR; R为氢，1-6个碳原子的烷基，-COR1，-CH2CO2R1，-CH（R1a）CO2R1或-SO2R1; R1和R1a各自独立地为氢，1-6个碳原子的烷基，6-12个碳原子的芳基烷基或芳基; E为S，SO，SO2或O; X为氢，卤素，1-6个碳原子的烷基，CN，1-6个碳原子的全氟烷基，1-6个碳原子的烷氧基，芳基氧基，6-12个碳原子的芳基烷氧基，硝基，氨基，1-6个碳原子的烷基硫醇基，芳基硫醇基，吡啶基硫醇基，2-N，N-二甲基氨基乙基硫醇基或-OCH2CO2R1b; R1b为氢或1-6个碳原子的烷基; Y和Z各自独立地为氢或OR2; R2为氢，1-6个碳原子的烷基，6-12个碳原子的芳基烷基或-CH2CO2R3; R3为氢或1-6个碳原子的烷基; C为氢，卤素或OR4; R4为氢，1-6个碳原子的烷基，-CH（R5）W，-C（CH3）2CO2R6，5-噻唑烷-2,4-二酮，-CH（R7）CH2CO2R6，-COR6，PO3（R6）2或-SO2R6; R5为氢，1-6个碳原子的烷基，芳基烷基，芳基，CH2（1H-咪唑-4-基），-CH2（3-1H-吲哚基），-CH2CH2（1,3-二氢-2-吲哚基-1,3-二酮），-CH2CH2（1-氧代-1,3-二氢-2-吲哚基），-CH2（3-吡啶基）或-CH2CO2H; W为-CO2R6，-CONH2，-CONHOH，CN，-CONH（CH2）2CN，5-四唑，-PO3（R6）2，-CH2OH或-CH2Br，-CONR6CHR7CO2R8，R6为氢，1-6个碳原子的烷基，芳基或芳基烷基; R7为氢，1-6个碳原子的烷基，芳基或芳基烷基; R8为氢，1-6个碳原子的烷基，芳基或芳基烷基; 或其药学上可接受的盐，用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖有关的代谢性疾病。
• 11-ARYL-BENZO(B)NAPHTHO(2,3-D)FURANS AND 11-ARYL-BENZO(B)NAPHTHO(2,3-D)THIOPHENES USEFUL IN THE TREATMENT OF INSULIN RESISTANCE AND HYPERGLYCEMIA
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP1077970A1

  公开（公告）日：2001-02-28
• US6110962A
  申请人：——

  公开号：US6110962A

  公开（公告）日：2000-08-29
• 11-aryl-benzo[B]naphtho[2,3-D]furans and
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06110962A1

  公开（公告）日：2000-08-29

  This invention provides compounds of Formula I having the structure ##STR1## wherein A is hydrogen, halogen, or OH; B and D are each, independently, hydrogen, halogen, CN, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl, aralkyl of 6-12 carbon atoms, nitro, amino or OR; R is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, --COR.sup.1, --CH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.1, --CH(R.sup.1a)CO.sub.2 R.sup.1, or --SO.sub.2 R.sup.1 ; R.sup.1 and R.sup.1a are each, independently, hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aralkyl of 6-12 carbon atoms or aryl; E is S, SO, SO.sub.2, O; X is hydrogen, halogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, CN, perfluoroalkyl of 1-6 carbon atoms, alkoxy of 1-6 carbon atoms, aryloxy, arylalkoxy of 6-12 carbon atoms, nitro, amino, alkylsulfanyl of 1-6 carbon atoms, arylsulfanyl, pyridylsulfanyl, 2-N,N-dimethylaminoethylsulfanyl, or --OCH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.1b ; R.sup.1b is hydrogen or alkyl of 1-6 carbon atoms; Y and Z are each, independently, hydrogen or OR.sup.2 ; R.sup.2 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aralkyl of 6-12 carbon atoms, or --CH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.3 ; R.sup.3 is hydrogen or alkyl of 1-6 carbon atoms; C is hydrogen, halogen or OR.sup.4 ; R.sup.4 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, --CH(R.sup.5)W, --C(CH.sub.3).sub.2 CO.sub.2 R.sup.6, 5-thiazolidine-2,4-dione, --CH(R.sup.7)CH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.6, --COR.sup.6, PO.sub.3 (R.sup.6).sub.2, or --SO.sub.2 R.sup.6 ; R.sup.5 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aralkyl, aryl, CH.sub.2 (1H-imidazol-4-yl), --CH.sub.2 (3-1H-indolyl), --CH.sub.2 CH.sub.2 (1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl), --CH.sub.2 CH.sub.2 (1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl), --CH.sub.2 (3-pyridyl), or --CH.sub.2 CO.sub.2 H; W is --CO.sub.2 R.sup.6, --CONH.sub.2, --CONHOH, CN, --CONH(CH.sub.2).sub.2 CN, 5-tetrazole, --PO.sub.3 (R.sup.6).sub.2, --CH.sub.2 OH, or --CH.sub.2 Br, --CONR.sup.6 CHR.sup.7 CO2R.sup.8, R.sup.6 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl or aralkyl; R.sup.7 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl or aralkyl; R.sup.8 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl or aralkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia.

  本发明提供具有式I结构的化合物，其中A为氢、卤素或OH；B和D各自独立地为氢、卤素、CN、1-6个碳原子的烷基、芳基、6-12个碳原子的芳烷基、硝基、氨基或OR；R为氢、1-6个碳原子的烷基、--COR1、--CH2CO2R1、--CH(R1a)CO2R1或--SO2R1；R1和R1a各自独立地为氢、1-6个碳原子的烷基、6-12个碳原子的芳烷基或芳基；E为S、SO、SO2、O；X为氢、卤素、1-6个碳原子的烷基、CN、1-6个碳原子的全氟烷基、1-6个碳原子的烷氧基、芳氧基、6-12个碳原子的芳烷氧基、硝基、氨基、1-6个碳原子的烷硫基、芳硫基、吡啶硫基、2-N,N-二甲基氨基乙硫基或--OCH2CO2R1b；R1b为氢或1-6个碳原子的烷基；Y和Z各自独立地为氢或OR2；R2为氢、1-6个碳原子的烷基、6-12个碳原子的芳烷基或--CH2CO2R3；R3为氢或1-6个碳原子的烷基；C为氢、卤素或OR4；R4为氢、1-6个碳原子的烷基、--CH(R5)W、--C(CH3)2CO2R6、5-噻唑烷-2,4-二酮、--CH(R7)CH2CO2R6、--COR6、PO3(R6)2或--SO2R6；R5为氢、1-6个碳原子的烷基、芳烷基、芳基、CH2(1H-咪唑-4-基)、--CH2(3-1H-吲哚基)、--CH2CH2(1,3-二氧-1,3-二氢异吲哚-2-基)、--CH2CH2(1-氧-1,3-二氢异吲哚-2-基)、--CH2(3-吡啶基)或--CH2CO2H；W为--CO2R6、--CONH2、--CONHOH、CN、--CONH(CH2)2CN、5-四唑、--PO3(R6)2、--CH2OH或--CH2Br、--CONR6CHR7CO2R8，R6为氢、1-6个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；R7为氢、1-6个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；R8为氢、1-6个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；或其药学上可接受的盐，用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱。