chroman-4-carbonitrile | 109543-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: chroman-4-carbonitrile
• 英文别名: chromane-4-carbonitrile；3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-carbonitrile；3,4-dihydro-2H-chromene-4-carbonitrile
• CAS: 109543-00-2
• 化学式: C₁₀H₉NO
• mdl: MFCD11641469
• 分子量: 159.188
• InChiKey: ABAPCDWXFHBYPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chroman-4-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到chroman-4-ylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed redox-neutral C–H amination with amidoximes

  摘要：

  CuI催化的N-烷基氨基肟反应通过sp³ C–H氨化生成了二氢咪唑。另一方面，N-苯甲酰氨基肟的反应产生了sp² C–H氨化，形成奎嗪酮。反应机制可以被描述为一种红氧中性自由基途径，包括Cu(I)–Cu(II)的红氧催化循环。

  DOI：

  10.1039/c3ob41871e
• 作为产物：
  描述：

  4-cyano-2H-1-benzopyran 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以89.7 %的产率得到chroman-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CNS DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL

  摘要：

  本公开提供化合物及其制药组合物。还提供制备和使用这些化合物的方法。这些化合物可以用于调节，例如激活TAAR1，并可用于治疗、预防、诊断和/或管理各种中枢神经系统疾病。

  公开号：

  WO2022204150A1

文献信息

• Copper-Catalyzed Cyanation of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Thiocyanate Salt as the “CN” Source
  作者：Yubing Huang、Yue Yu、Zhongzhi Zhu、Chuanle Zhu、Jinghe Cen、Xianwei Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00836

  日期：2017.7.21

  A novel protocol for the synthesis of α-aryl nitriles has been successfully achieved via a copper-catalyzed cyanation of N-tosylhydrazones employing thiocyanate as the source of cyanide. The features of this method include a convenient operation, readily available substrates, low-toxicity thiocyanate salts, and a broad substrate scope.

  通过使用硫氰酸盐作为氰化物源的N-甲苯磺酰hydr的铜催化氰化反应，已成功实现了合成α-芳基腈的新方法。该方法的特点包括操作方便，易于获得的底物，低毒性的硫氰酸盐和广泛的底物范围。
• Redox catalysis in free-radical reactions: New, simple, convenient intramolecular homolytic aromatic substitutions
  作者：Silvia Araneo、Francesca Fontana、Francesco Minisci、Francesco Recupero、Anna Serri

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00746-y

  日期：1995.6

  Three new general, simple and convenient procedures of intramolecular homolytic aromatic substitution leading to homocyclic and heterocyclic compounds have been developed by addition of aryl or nucleophilic alkyl radicals to alkenes conjugated with electron-withdrawing groups in the presence of metal salt redox systems.

  通过在金属盐氧化还原体系存在下，将芳基或亲核烷基基团加到与吸电子基团共轭的烯烃中，已经开发出了三种新的，简单，方便的分​​子内均溶芳族取代导致同环和杂环化合物的方法。
• [EN] BCL-2 INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE BCL -2
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2021208963A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  Disclosed herein is a compound of Formula (I) for inhibiting both Bcl-2 wild type and mutated Bcl-2, in particular, Bcl-2 G101V and D103Y, and a method of using the compound disclosed herein for treating dysregulated apoptotic diseases.

  本文披露了一种用于抑制Bcl-2野生型和突变型Bcl-2（特别是Bcl-2 G101V和D103Y）的化合物（I）以及使用本文披露的该化合物治疗失调的凋亡性疾病的方法。
• First Intramolecular Alkylation of Nitriles with Primary and Secondary Alcohols Catalyzed by Iridium Complexes
  作者：Bruno Anxionnat、Domingo Gomez Pardo、Gino Ricci、Janine Cossy

  DOI：10.1002/ejoc.201200850

  日期：2012.8

  The first iridium‐catalyzed intramolecular alkylation of nitriles with primary and secondary alcohols through hydrogen transfer is described. This reaction allows access to precursors of biologically actives arylmethylamines.

  描述了通过氢转移，伯和仲醇与腈进行的首次铱催化的分子内烷基化反应。该反应允许获得生物活性的芳基甲胺的前体。
• Methods for treating CNS disorders with bicyclo-substituted 2-imidazoline and 2-imidazoles
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20070197620A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention relates to a method for treating a disorder selected from depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder, stress-related disorders, psychotic disorders such as schizophrenia, neurological diseases such as Parkinson's disease, neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse and metabolic disorders such as eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders which comprises administering to an individual a therapeutically effective amount of a compound of formula I wherein R 1 , R 2 , Q, W, X, Y, m, and n are as defined in the specification d or not; and their pharmaceutically active salts, racemic mixtures, enantiomers, optical isomers and tautomeric forms. The invention also relates to novel compounds of formula I, compositions containing them, and methods for their preparation.

  本发明涉及一种治疗选自抑郁症、焦虑症、双相情感障碍、注意力缺陷多动症、压力相关疾病、精神疾病如精神分裂症、神经疾病如帕金森病、神经退行性疾病如阿尔茨海默病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用和代谢性疾病如进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、脂质代谢异常、能量消耗和同化障碍、体温稳态障碍和功能障碍、睡眠和昼夜节律障碍以及心血管疾病的方法，包括向个体施用化合物I的治疗有效量，其中化合物I的公式为R1，R2，Q，W，X，Y，m和n如规范中所定义的，或不定义；以及它们的药物活性盐，外消旋混合物，对映异构体，光学异构体和互变异构体形式。本发明还涉及公式I的新化合物，包含它们的组合物以及其制备方法。