(E)-3-[(2R*,3R*)-1-ethoxycarbonyl-3-propylaziridin-2-yl]acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 英文名称: (E)-3-[(2R*,3R*)-1-ethoxycarbonyl-3-propylaziridin-2-yl]acrylonitrile
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-2-[(E)-2-cyanoethenyl]-3-propylaziridine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: ABMPVMRYQYBNOM-NBFUBMGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(2R*,3R*)-1-ethoxycarbonyl-3-propylaziridin-2-yl]acrylonitrile 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(2E,4R*,5S*)-4-azido-5-(ethoxycarbonylamino)oct-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  BF3·OEt2/TMSN3 Mediated Regioselective Azidolysis of Vinylaziridines

  摘要：

  An easy and general azidolysis of vinylepoxides mediated by BF3 center dot OEt2 and TMSN3 recently reported by our group has been extended to vinylaziridines. The reaction affords unsaturated azido derivatives with complete stereoselectivity and regioselectivity, when in the presence of electron-poor olefins, regardless of the size of substituents on the heterocyclic ring.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316768
• 作为产物：
  描述：

  2-己烯醇 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.2h， 生成 (E)-3-[(2R*,3R*)-1-ethoxycarbonyl-3-propylaziridin-2-yl]acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  BF3·OEt2/TMSN3 Mediated Regioselective Azidolysis of Vinylaziridines

  摘要：

  An easy and general azidolysis of vinylepoxides mediated by BF3 center dot OEt2 and TMSN3 recently reported by our group has been extended to vinylaziridines. The reaction affords unsaturated azido derivatives with complete stereoselectivity and regioselectivity, when in the presence of electron-poor olefins, regardless of the size of substituents on the heterocyclic ring.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316768

文献信息

• BF3·OEt2/TMSN3 Mediated Regioselective Azidolysis of Vinylaziridines
  作者：Giuliana Righi、Ilaria Tirotta、Paolo Bovicelli、Cristina Marucci

  DOI：10.1055/s-0032-1316768

  日期：——

  An easy and general azidolysis of vinylepoxides mediated by BF3 center dot OEt2 and TMSN3 recently reported by our group has been extended to vinylaziridines. The reaction affords unsaturated azido derivatives with complete stereoselectivity and regioselectivity, when in the presence of electron-poor olefins, regardless of the size of substituents on the heterocyclic ring.