(3R,6S,8aR)-6-(3-methyl-2-butenyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,6S,8aR)-6-(3-methyl-2-butenyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
• 英文别名: (3R,6S,8aR)-6-(3-methylbut-2-enyl)-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: ABPRQTBWRAZMAN-IXDOHACOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,8aR)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,6S,8aR)-6-(3-methyl-2-butenyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 、 (3R,6R,8aR)-6-(3-methyl-2-butenyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  苯二甘醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺的烷基化。β-取代的哌啶的对映选择性合成

  摘要：

  研究了各种苯基甘醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺烷基化的立体化学结果。讨论了C-8a立体中心构型的影响以及C-8和C-8a位置的取代基对反应立体选择性的影响。这些烷基化反应的合成用途通过顺式和反式3,5-二取代，2,5-二取代和2,3,5-三取代对映体纯哌啶以及吲哚生物碱20 R-和20 S-的合成来说明。二氢裂解胺。

  DOI：

  10.1021/jo060157v

文献信息

• Alkylation of Phenylglycinol-Derived Oxazolopiperidone Lactams. Enantioselective Synthesis of β-Substituted Piperidines
  作者：Mercedes Amat、Carmen Escolano、Oscar Lozano、Arantxa Gómez-Esqué、Rosa Griera、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo060157v

  日期：2006.5.1

  outcome of the alkylation of a variety of phenylglycinol-derived oxazolopiperidone lactams is studied. The influence of the configuration of the C-8a stereocenter and the effect of the substituents at the C-8 and C-8a positions on the stereoselectivity of the reaction are discussed. The synthetic utility of these alkylation reactions is illustrated with the synthesis of cis and trans 3,5-disubstituted, 2

  研究了各种苯基甘醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺烷基化的立体化学结果。讨论了C-8a立体中心构型的影响以及C-8和C-8a位置的取代基对反应立体选择性的影响。这些烷基化反应的合成用途通过顺式和反式3,5-二取代，2,5-二取代和2,3,5-三取代对映体纯哌啶以及吲哚生物碱20 R-和20 S-的合成来说明。二氢裂解胺。