3-benzoyl-1-((1S,2R,3S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-((trityloxy)methyl)cyclopentyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-1-((1S,2R,3S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-((trityloxy)methyl)cyclopentyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-Benzoyl-1-((1S,2R,3S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-((trityloxy)methyl)cyclopentyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；3-benzoyl-1-[(1S,2R,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(trityloxymethyl)cyclopentyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₅₃H₅₂N₂O₅Si
• 分子量: 825.092
• InChiKey: ABSIDBQQZVITEO-QQVWZEJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.91
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-1-((1S,2R,3S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-((trityloxy)methyl)cyclopentyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 氩 、 三氟乙酸 、 silica 、 甲醇 、 二氯甲烷 作用下， 以 三氟乙酸 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以to yield nucleoside 57 (0.140 g, 75% yield) as a white solid的产率得到3-benzoyl-1-((1S,2R,3S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Artificial nucleic acids

  摘要：

  本发明公开了包括2-甲基-核碱基取代丁烷-1,3-二醇核苷在内的人工核苷。这种核苷有四种不同的立体异构体。由这种人工核苷组成的寡核苷酸形成的同源双链比DNA双链更稳定，并且具有较低的与DNA或RNA杂交的能力。

  公开号：

  US09169256B2
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyl-diphenyI-silanyloxy)-2-trityloxymethyl-cyclo-pentanol 、 N-3-benzoylthymine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以37%的产率得到3-benzoyl-1-((1S,2R,3S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-((trityloxy)methyl)cyclopentyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  US2014/275508

  摘要：

  公开号：

文献信息

• US20140275508A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US2014/275508
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Artificial nucleic acids
  申请人：Elitech Holding B.V.

  公开号：US09169256B2

  公开（公告）日：2015-10-27

  Artificial nucleosides including 2-methyl-nucleobase-substituted butane-1,3-diol nucleosides are disclosed. Four different stereoisomers of such nucleosides are possible. Oligonucleotides made up of the artificial nucleosides form homoduplexes of greater stability than DNA duplexes and have a reduced ability to hybridize to DNA or RNA.

  本发明公开了包括2-甲基-核碱基取代丁烷-1,3-二醇核苷在内的人工核苷。这种核苷有四种不同的立体异构体。由这种人工核苷组成的寡核苷酸形成的同源双链比DNA双链更稳定，并且具有较低的与DNA或RNA杂交的能力。