2-adamantyl methyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 2-adamantyl methyl carbonate
• 英文别名: 1-adamantyl methylcarbonate；1-Adamantyl-methylcarbonat
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: ACSLKKXADKTEKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-金刚烷醇 、 碳酸二甲酯 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以93%的产率得到2-adamantyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  TBD catalysis with dimethyl carbonate: a fruitful and sustainable alliance

  摘要：

  这项研究以高效、可持续的方法合成了不对称和对称有机碳酸盐以及聚碳酸酯。所有反应都是在 80 °C 的常压下进行的，避免了使用传统的有毒有害化学品，如光气和一氧化碳。本手稿的主要发现是，使用 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD，一种有机催化剂）与碳酸二甲酯（DMC，一种无毒且可再生的起始原料）相结合，可以在优化的条件下合成上述不对称碳酸盐，产率高达 98%。研究发现，这种方法所使用的醇的结构会影响 DMC-ROH 的比例，从而使所需结构的产率最大化。最后，合成低分子量结构单元的结果可用于催化合成高分子量聚碳酸酯。

  DOI：

  10.1039/c2gc35191a

文献信息

• MOLECULAR GLASS PHOTORESISTS CONTAINING BISPHENOL A FRAMEWORK AND METHOD FOR PREPARING THE SAME AND USE THEREOF
  申请人：Yang Guoqiang

  公开号：US20150037735A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention provides a class of molecular glass photoresist (I and II) comprising bisphenol A as a main structure and their preparation. The molecular glass photoresist is formulated with a photoacid generator, a cross-linking agent, a photoresist solvent, and other additives into a positive or negative photoresist. A photoresist with a uniform thickness is formed on a silicon wafer by spin-coating. The photoresist formulation can be used in modern lithography, such as 248 nm photolithography, 193 nm photolithography, extreme-ultraviolet (EUV) lithography, nanoimprint lithography, electron beam lithography, and particularly in the EUV-lithography technique.

  本发明提供了一类分子玻璃光刻胶（I和II），其主要结构包括双酚A，并提供了它们的制备方法。该分子玻璃光刻胶由光酸发生剂、交联剂、光刻胶溶剂和其他添加剂配制而成，可制备成正向或负向光刻胶。通过旋涂在硅片上形成均匀厚度的光刻胶。该光刻胶配方可用于现代光刻技术，如248纳米光刻、193纳米光刻、极紫外（EUV）光刻、纳米压印光刻、电子束光刻，特别是EUV光刻技术中。
• TBD catalysis with dimethyl carbonate: a fruitful and sustainable alliance
  作者：Hatice Mutlu、Johal Ruiz、Susanne C. Solleder、Michael A. R. Meier

  DOI：10.1039/c2gc35191a

  日期：——

  This work presents the synthesis of unsymmetric and symmetric organic carbonates as well as the synthesis of polycarbonates in an efficient and sustainable approach. All reactions were carried out at atmospheric pressure at 80 °C and the use of classic toxic and harmful chemicals, such as phosgene and carbon monoxide, was avoided. The key finding of this manuscript is that the use of 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene, TBD, an organocatalyst, in combination with dimethyl carbonate (DMC), a non-toxic and renewable starting material, allows the synthesis of the mentioned unsymmetric carbonates in yields of up to 98% under optimized conditions. The structure of the alcohols used for this approach was found to influence the DMC–ROH ratio required to maximize the yield of the desired structure. Finally, the results obtained for the synthesis of low molecular weight building blocks could be transferred to the catalytic synthesis of high molecular weight polycarbonates.

  这项研究以高效、可持续的方法合成了不对称和对称有机碳酸盐以及聚碳酸酯。所有反应都是在 80 °C 的常压下进行的，避免了使用传统的有毒有害化学品，如光气和一氧化碳。本手稿的主要发现是，使用 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD，一种有机催化剂）与碳酸二甲酯（DMC，一种无毒且可再生的起始原料）相结合，可以在优化的条件下合成上述不对称碳酸盐，产率高达 98%。研究发现，这种方法所使用的醇的结构会影响 DMC-ROH 的比例，从而使所需结构的产率最大化。最后，合成低分子量结构单元的结果可用于催化合成高分子量聚碳酸酯。
• A comparison of decomposition and solvolysis reactions of 1-adamantyl chloroglyoxylate and 1-adamantyl chloroformate
  作者：D. N. Kevill、F. L. Weitl

  DOI：10.1039/p19720002162

  日期：——

  Decomposition of 1-adamantyl chloroglyoxylate (I) in nitrobenzene at 105° is about 40,000 times slower than the analogous decomposition of 1-adamantyl chloroformate (II). In benzene at 105°, the ester (I) forms appreciable amounts of 1-phenyladamantane. Unlike the heterolytic reactions of ester (II), decomposition reactions of ester (I) may well be homolytic in nature. In contrast to the fragmentation

  1-金刚烷基氯乙醛酸酯（I）在105°下在硝基苯中的分解速度比氯甲酸1-金刚烷基酯（II）的类似分解慢约40,000倍。在105°C的苯中，酯（I）形成相当数量的1-苯基金刚烷。与酯（II）的杂合反应不同，酯（I）的分解反应在性质上很可能是均溶的。与溶剂分解过程中酯（II）分解过程中观察到的碎片形成对比，酯（I）经历了快速的甲醇分解，从而生成了混合草酸酯。然而，酯（II）在醇盐的存在下或在用苯充分稀释醇的情况下会产生混合的碳酸酯。
• US9454076B2
  申请人：——

  公开号：US9454076B2

  公开（公告）日：2016-09-27
• Metal-free transesterification catalyzed by tetramethylammonium methyl carbonate
  作者：Manabu Hatano、Yuji Tabata、Yurika Yoshida、Kohei Toh、Kenji Yamashita、Yoshihiro Ogura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/c7gc03858e

  日期：——

  tetramethylammonium methyl carbonate is effective as a catalyst for the chemoselective, scalable, and reusable transesterification of various esters and alcohols in common organic solvents. In situ-generated highly active species, tetramethylammonium alkoxides, can greatly avoid self-decomposition at ≤110 °C, and are reusable. In particular, chelating substrates, such as amino alcohols, diols, triols,

  不含环境的无金属碳酸四甲基铵甲酯可有效用作各种酯和醇在普通有机溶剂中的化学选择性，可扩展性和可重复使用的酯交换反应的催化剂。原位生成的高活性物质四甲基铵醇盐可大大避免在≤110°C时自分解，并可重复使用。特别地，可以使用使常规金属盐催化剂失活的螯合底物，例如氨基醇，二醇，三醇，糖衍生物，生物碱，α-氨基酸酯等。还展示了100克规模的生物柴油生产。