β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->O)-elymoclavine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->O)-elymoclavine
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[[(6aR,10aR)-7-methyl-6,6a,8,10a-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methoxy]-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₃₀H₄₁N₃O₁₁
• 分子量: 619.669
• InChiKey: ACWZGWWZKJYQJN-FPCGFNKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cytidine-5'-monophosphono-N-acetylneuraminic acid 、 β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->O)-elymoclavine 在 α-2,6-sialyltransferase from rat liver 、 cacodylate buffer 、 bovine serum albumin 、 Triton X-100 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 260.0h， 以47%的产率得到α-5-N-acetylneuraminyl-(2->6)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->O)-elymoclavine
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱具有免疫调节活性。

  摘要：

  通过化学酶法合成了麦角生物碱依卡洛维和DH-麦角酚的新糖苷。β-葡糖苷可通过化学方法或通过转糖基化（米曲霉的糖苷酶）获得，乳糖苷可通过使用β-1,4-半乳糖基转移酶（牛乳）和α-5-N-乙酰神经氨酸-（使用alpha-2制备2-> 6）-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> O）-二十碳五烯，6-唾液酸转移酶（大鼠肝脏）。研究了依卡莫碱和9,10-二氢麦角固醇及其糖基化衍生物对自然杀伤细胞（NK）介导的人类静息和活化的人类外周血单个核细胞（PBMC）的免疫调节活性。将麦角生物碱苷添加到效应细胞和靶细胞的混合物中，增强了PBMC对NK敏感和耐药靶细胞的细胞毒性。Elymoclavine的糖缀合物增强了PBMC对NK抗性靶细胞的细胞毒性。DH麦角酚的糖缀合物增强了PBMC对NK敏感靶细胞的NK细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00074-0
• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->O)-elymoclavine 反应 23.0h， 以20%的产率得到β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->O)-elymoclavine
  参考文献：
  名称：

  Kren, Vladimir; Auge, Claudine; Sedmera, Petr, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2481 - 2484

  摘要：

  DOI：