β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->O)-elymoclavine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->O)-elymoclavine
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[[(6aR,10aR)-7-methyl-6,6a,8,10a-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methoxy]-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₃₀H₄₁N₃O₁₁
• 分子量: 619.669
• InChiKey: ACWZGWWZKJYQJN-FPCGFNKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cytidine-5'-monophosphono-N-acetylneuraminic acid 、 β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->O)-elymoclavine 在 α-2,6-sialyltransferase from rat liver 、 cacodylate buffer 、 bovine serum albumin 、 Triton X-100 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 260.0h， 以47%的产率得到α-5-N-acetylneuraminyl-(2->6)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->O)-elymoclavine
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱具有免疫调节活性。

  摘要：

  通过化学酶法合成了麦角生物碱依卡洛维和DH-麦角酚的新糖苷。β-葡糖苷可通过化学方法或通过转糖基化（米曲霉的糖苷酶）获得，乳糖苷可通过使用β-1,4-半乳糖基转移酶（牛乳）和α-5-N-乙酰神经氨酸-（使用alpha-2制备2-> 6）-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> O）-二十碳五烯，6-唾液酸转移酶（大鼠肝脏）。研究了依卡莫碱和9,10-二氢麦角固醇及其糖基化衍生物对自然杀伤细胞（NK）介导的人类静息和活化的人类外周血单个核细胞（PBMC）的免疫调节活性。将麦角生物碱苷添加到效应细胞和靶细胞的混合物中，增强了PBMC对NK敏感和耐药靶细胞的细胞毒性。Elymoclavine的糖缀合物增强了PBMC对NK抗性靶细胞的细胞毒性。DH麦角酚的糖缀合物增强了PBMC对NK敏感靶细胞的NK细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00074-0
• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->O)-elymoclavine 反应 23.0h， 以20%的产率得到β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->O)-elymoclavine
  参考文献：
  名称：

  Kren, Vladimir; Auge, Claudine; Sedmera, Petr, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2481 - 2484

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ergot alkaloid glycosides with immunomodulatory activities
  作者：Vladimír Křen、Anna Fišerová、Claudine Augé、Petr Sedmera、Vladimír Havlíček、Petr Šíma

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00074-0

  日期：1996.6

  using alpha-2,6-sialyltransferase (rat liver). Immunomodulatory activity of elymoclavine and 9,10-dihydrolysergol and their glycosylated derivatives on natural killer (NK) cell-mediated cytotoxicity of human resting and activated human peripheral blood mononuclear cells (PBMC) was investigated. Addition of ergot alkaloid glycosides to the mixtures of effector and target cells potentiated the PBMC cytotoxicity

  通过化学酶法合成了麦角生物碱依卡洛维和DH-麦角酚的新糖苷。β-葡糖苷可通过化学方法或通过转糖基化（米曲霉的糖苷酶）获得，乳糖苷可通过使用β-1,4-半乳糖基转移酶（牛乳）和α-5-N-乙酰神经氨酸-（使用alpha-2制备2-> 6）-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> O）-二十碳五烯，6-唾液酸转移酶（大鼠肝脏）。研究了依卡莫碱和9,10-二氢麦角固醇及其糖基化衍生物对自然杀伤细胞（NK）介导的人类静息和活化的人类外周血单个核细胞（PBMC）的免疫调节活性。将麦角生物碱苷添加到效应细胞和靶细胞的混合物中，增强了PBMC对NK敏感和耐药靶细胞的细胞毒性。Elymoclavine的糖缀合物增强了PBMC对NK抗性靶细胞的细胞毒性。DH麦角酚的糖缀合物增强了PBMC对NK敏感靶细胞的NK细胞毒性。
• Kren, Vladimir; Auge, Claudine; Sedmera, Petr, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2481 - 2484
  作者：Kren, Vladimir、Auge, Claudine、Sedmera, Petr、Havlicek, Vladimir

  DOI：——

  日期：——