三(三甲基硅烷基)-甲烷硫醇 | 98195-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 三(三甲基硅烷基)-甲烷硫醇
• 英文名称: Tris(trimethylsilyl)methylsulfane
• 英文别名: tris(trimethylsilyl)methanethiol；tris(trimethylsilyl)metanethiol；Methanethiol, tris(trimethylsilyl)-
• CAS: 98195-03-0
• 化学式: C₁₀H₂₈SSi₃
• 分子量: 264.655
• InChiKey: IBVDLFLORATGQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(三甲基硅烷基)-甲烷硫醇 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 六甲基二硅氧烷
  参考文献：
  名称：

  通过用链烷磺酸捕获双（三甲基甲硅烷基）硫酮，意外合成烷基三甲基甲硅烷基二硫代甲酸酯。双和三（三甲基甲硅烷基）甲硫醇的合成。

  摘要：

  由三（三甲基甲硅烷基）甲烷制得的三（三甲基甲硅烷基）甲硫醇可容易地转化为双（三甲基甲硅烷基）甲硫醇，然后转化为双（三甲基甲硅烷基）甲基链烷硫基亚磺酸酯。后者加热后通过双（三甲基甲硅烷基）硫酮得到烷基三甲基甲硅烷基二硫代甲酸酯，其可以被二烯捕获。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95068-8
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-[oxan-2-ylsulfanyl-bis(trimethylsilyl)methyl]silane 在 硫化氢 、 silver nitrate 作用下， 生成 三(三甲基硅烷基)-甲烷硫醇
  参考文献：
  名称：

  [[(2-Tetrahydrofuranyl)- and (2-tetrahydropyranyl)thio]methyl]lithium: methanethiol carbanion equivalents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00309a062

文献信息

• Synthesis and Characterization of Gold Silyl Compounds with Different Phosphine or Phosphite Groups for Reduction Reactions
  作者：Sebastian Kenzler、Matthias Kotsch、Andreas Schnepf

  DOI：10.1002/ejic.201800595

  日期：2018.9.16

  The synthesis and structural characterization of metalloid gold clusters stabilized by sulfur ligands has increased massively in the last decade. The metalloid gold clusters are synthesized via a reduction of a gold precursor and most metalloid gold clusters are stabilized via aryl thiolate ligands. It is also possible to use thiosilyl or phosphine groups as stabilizing ligands. Here, we present a

  在过去的十年中，由硫配体稳定的准金属金簇的合成和结构表征得到了极大的提高。准金属金簇通过还原金前体而合成，并且大多数准金属金簇通过芳基硫醇盐配体稳定。也可以使用硫代甲硅烷基或膦基作为稳定配体。在这里，我们提出了一个小的Au 6团簇，作为形成大型准金属簇团的可能中间产物，以及合成了各种定义的Au 1前体，这些前体包含膦或亚磷酸酯基团以及硫代甲硅烷基配体，可以可进一步用于合成准金属金簇。
• Iodo(trisyl)sulfane: Reactivity of a Stable Alkanesulfenyl Iodide towards Antithyroid Drugs
  作者：Cathleen Wismach、Peter G. Jones、Wolf‐Walther du Mont、Govindasamy Mugesh、Ulrich Papke、H. Bernhard Linden、Massimiliano Arca、Vito Lippolis

  DOI：10.1002/ejic.201301576

  日期：2014.3

  Iodination of tris(trimethylsilyl)methanethiol (trisylthiol, TsiSH) in tetrahydrofuran provides the new thermally stable alkanesulfenyl iodide [iodo(trisyl)sulfane, TsiSI] as a violet solid. Iodo(trisyl)sulfane exhibits iodine–iodine contacts between pairs of TsiSI molecules in the solid state. Properties of TsiSI were studied by vibrational spectroscopy and with the help of density functional calculations

  三（三甲基甲硅烷基）甲硫醇（trisylthiol，TsiSH）在四氢呋喃中的碘化提供了新的热稳定烷烃硫基碘化物 [碘（三甲硅烷基）硫烷，TsiSI]，为紫色固体。碘（三基）硫烷在固态 TsiSI 分子对之间表现出碘 - 碘接触。通过振动光谱和密度泛函计算研究了 TsiSI 的特性。TsiSI 在三乙胺存在下与抗甲状腺药物 6-n-丙基-和 6-甲基硫尿嘧啶 (PTU, MTU) 以及 N-甲基甲巯咪唑 (MMI) 发生反应，形成不对称二硫化物，通过 X 射线晶体学进行研究。在固态下，PTU 和 MTU 衍生物作为氢键键合的中心对称二聚体存在，而 MMI 衍生的二硫化物是不对称单体。
• Au₁₀₈ S₂₄ (PPh₃ )₁₆ : A Highly Symmetric Nanoscale Gold Cluster Confirms the General Concept of Metalloid Clusters
  作者：Sebastian Kenzler、Claudio Schrenk、Andreas Schnepf

  DOI：10.1002/anie.201609000

  日期：2017.1.2

  with NaBH4 in the presence of HSC(SiMe3)3, leads to one of the largest metalloid gold clusters: Au108S24(PPh3)16 (1). Within 1 an octahedral Au44 core of gold atoms arranged as in Au metal is surrounded by 48 oxidized Au atoms of an Au48S24 shell, a novel building block in gold chemistry. The protecting Au48S24 shell is completed by additional 16 Au(PPh3) units, leading to a complete protection of the

  在HSC（SiMe 3）3存在下，用NaBH 4还原（Ph 3 P）AuCl会导致最大的类金属金簇之一：Au 108 S 24（PPh 3）16（1）。在1内，按金金属排列的金原子的八面体Au 44核被Au 48 S 24壳的48个氧化的Au原子包围，A​​u 48 S 24壳是金化学中的一种新型结构单元。保护性的Au 48 S 24外壳由另外的16 Au（PPh 3）单元，从而为金芯提供了完整的保护。从中心到配体壳，Au–Au距离在1以内会得到更多的分子。团簇1代表了类金属金团簇领域中的新型结构动机，这对于类金属团簇中的金属原子也是部分典型的特征：M n R m（n > m）。
• Sila pummerer rearrangement in highly sterically hindered organosilicon compounds: A new route to bis(trimethylsilyl)ketone
  作者：Alfredo Ricci、Alessandro Degl'Innocenti、Monica Ancillotti、Giancarlo Seconi、Pasquale Dembech

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85379-4

  日期：1986.1

  The oxidation of the tris(trimethylsi]yl)methylthio-methane with m-chloroperoxybenzoic acid, leads through a sila-Pummerer rearrangement occurring in unusually mild conditions, to bis(trimethylsilyl)ketone.

  用间氯过氧苯甲酸氧化三（三甲基甲硅烷基）甲硫基甲烷，会通过在异常温和的条件下发生的硅烷-Pummerer重排反应，生成双（三甲基甲硅烷基）酮。
• Unusual group 14 metal thiolates and sulphides derived from tris(trimethylsilyl)methanethiol; X-ray structures of [Pb(NR₂)(µ-SCR₃)]₂and cis-[Ge(CH₂Ph)(NR₂)(µ-S)]₂, (R = SiMe₃)
  作者：Peter B. Hitchcock、Hatam A. Jasim、Rosemary E. Kelly、Michael F. Lappert

  DOI：10.1039/c39850001776

  日期：——

  The reaction of tris(trimethylsilyl)menthanethiol, HSCR3(R = SiMe3), with a group 14†; metal(II) bis(trimethylsilyl)amide, M(NR2)2(M = Ge or Pb), gives unexpected products: cis- and trans-[Ge(CH2Ph)(NR2)(µ-S)]2[a rare example of a group 14 cyclodi(metalthiane), MXX(µ-S)}2, by refluxing in PhMe]; [Pb(SCR3)(µ-SCR3)]2(the new ligand SCR3 evidently can function in both a terminal and a bridging fashion); and [Pb(NR2)(µ-SCR3)]2, the first simple prochiral group 14 metal(II) complex.

  三（三甲基硅基）薄荷硫醇 HSCR3（R = SiMe3）与 14†族金属（II）双（三甲基硅基）酰胺 M(NR2)2（M = Ge 或 Pb）反应会产生意想不到的产物：顺式和反式-[Ge(CH2Ph)(NR2)(µ-S)]2[在 PhMe 中回流的第 14 组环二（偏二硅烷）MXX(µ-S)}2 的罕见实例]；[Pb(SCR3)(µ-SCR3)]2（新配体 SCR3 显然既可以起末端作用，也可以起桥接作用）；以及[Pb(NR2)(µ-SCR3)]2，第一个简单的手性 14 族金属（II）配合物。