三(乙氧基乙烯基)硼烷 | 1151545-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 三(乙氧基乙烯基)硼烷
• 英文名称: tris(ethoxyvinyl)borane
• 英文别名: Tris-(2-ethoxy-vinyl)borane；tris(2-ethoxyethenyl)borane
• CAS: 1151545-40-2
• 化学式: C₁₂H₂₁BO₃
• 分子量: 224.108
• InChiKey: CTXJYAOVFNVKRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(乙氧基乙烯基)硼烷 、 苯甲醛 在 diethylzinc 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.33h， 以96%的产率得到反式肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  醛和酮向 Enals 的简单一锅法转化

  摘要：

  提出了一种通过双碳同源性将醛转化为 α,β-不饱和醛的简单有效方法。乙氧基乙炔与 BH 3 ·SMe 2 的硼氢化反应生成三（乙氧基乙烯基）硼烷。用二乙基锌进行金属转移，与醛或酮加成，以及酸性后处理得到烯醛。当加入用盐酸苯胺、1,2-二硫醇或乙酸酐淬灭时，不饱和亚胺、二硫戊环或 1,1-二乙酸盐以高产率分离。这些转化可以在一锅法中进行。

  DOI：

  10.1021/ol9005757
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基乙炔 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 三(乙氧基乙烯基)硼烷
  参考文献：
  名称：

  醛和酮向 Enals 的简单一锅法转化

  摘要：

  提出了一种通过双碳同源性将醛转化为 α,β-不饱和醛的简单有效方法。乙氧基乙炔与 BH 3 ·SMe 2 的硼氢化反应生成三（乙氧基乙烯基）硼烷。用二乙基锌进行金属转移，与醛或酮加成，以及酸性后处理得到烯醛。当加入用盐酸苯胺、1,2-二硫醇或乙酸酐淬灭时，不饱和亚胺、二硫戊环或 1,1-二乙酸盐以高产率分离。这些转化可以在一锅法中进行。

  DOI：

  10.1021/ol9005757

文献信息

• Tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US20020147203A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention relates to compounds which inhibit, regulate and/or modulate tyrosine kinase signal transduction, compositions which contain these compounds, and methods of using them to treat tyrosine kinase-dependent diseases and conditions, such as angiogenesis, cancer, tumor growth, atherosclerosis, age related macular degeneration, diabetic retinopathy, inflammatory diseases, and the like in mammals.

  本发明涉及抑制、调节和/或调控酪氨酸激酶信号传导的化合物，包含这些化合物的组合物，以及使用它们来治疗依赖酪氨酸激酶的疾病和状况的方法，如在哺乳动物中的血管生成、癌症、肿瘤生长、动脉粥样硬化、老年性黄斑变性、糖尿病性视网膜病变、炎症性疾病等。
• A Method for the Late-Stage Formation of Ketones, Acyloins, and Aldols from Alkenylstannanes: Application to the Total Synthesis of Paecilonic Acid A
  作者：Heiko Sommer、James Y. Hamilton、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201701391

  日期：2017.5.22

  Treatment of alkenylstannanes with Cu(OAc)2 /Et3 N affords the corresponding enol esters or ketones under conditions that proved compatible with many common functionalities; these include groups that would neither survive under the standard Tamao-Fleming conditions for the oxidation of Csp2 -SiR3 bonds nor under the conditions commonly used to oxidize C-B bonds. Chiral centers adjacent to the unveiled

  在证明与许多常见功能兼容的条件下，用Cu（OAc）2 / Et 3 N处理烯基锡烷可得到相应的烯醇酯或酮。这些包括在标准的Tamao-Fleming条件下不能氧化Csp2-SiR 3键或在通常用于氧化CB键的条件下都无法生存的基团。即使底物带有未保护的-OH基团作为内部质子源，与新发现的羰基相邻的手性中心也不会外消旋，竞争性去锡烷基化反应是微不足道的。因此，该方法非常适合于制备酰基里昂和醛醇衍生物。这些促成的优点通过对双环脂质pa酸A的简洁方法加以说明。
• Enals via a Simple Two-Carbon Homologation of Aldehydes and Ketones
  作者：Valenta, Petr、Drucker, Natalie A.、Walsh, Patrick J.

  DOI：10.15227/orgsyn.089.0527

  日期：——
• Simple One-pot Conversion of Aldehydes and Ketones to Enals
  作者：Petr Valenta、Natalie A. Drucker、Jeffrey W. Bode、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol9005757

  日期：2009.5.21

  A simple and efficient method to convert aldehydes into α,β-unsaturated aldehydes with a two-carbon homologation is presented. Hydroboration of ethoxy acetylene with BH3·SMe2 generates tris(ethoxyvinyl) borane. Transmetalation with diethylzinc, addition to aldehydes or ketones, and acidic workup affords enals. When the addition is quenched with anilinium hydrochloride, 1,2-dithioglycol, or acetic anhydride

  提出了一种通过双碳同源性将醛转化为 α,β-不饱和醛的简单有效方法。乙氧基乙炔与 BH 3 ·SMe 2 的硼氢化反应生成三（乙氧基乙烯基）硼烷。用二乙基锌进行金属转移，与醛或酮加成，以及酸性后处理得到烯醛。当加入用盐酸苯胺、1,2-二硫醇或乙酸酐淬灭时，不饱和亚胺、二硫戊环或 1,1-二乙酸盐以高产率分离。这些转化可以在一锅法中进行。