三(乙氧基乙烯基)硼烷 | 1151545-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 三(乙氧基乙烯基)硼烷
• 英文名称: tris(ethoxyvinyl)borane
• 英文别名: Tris-(2-ethoxy-vinyl)borane；tris(2-ethoxyethenyl)borane
• CAS: 1151545-40-2
• 化学式: C₁₂H₂₁BO₃
• 分子量: 224.108
• InChiKey: CTXJYAOVFNVKRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(乙氧基乙烯基)硼烷 、 苯甲醛 在 diethylzinc 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.33h， 以96%的产率得到反式肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  醛和酮向 Enals 的简单一锅法转化

  摘要：

  提出了一种通过双碳同源性将醛转化为 α,β-不饱和醛的简单有效方法。乙氧基乙炔与 BH 3 ·SMe 2 的硼氢化反应生成三（乙氧基乙烯基）硼烷。用二乙基锌进行金属转移，与醛或酮加成，以及酸性后处理得到烯醛。当加入用盐酸苯胺、1,2-二硫醇或乙酸酐淬灭时，不饱和亚胺、二硫戊环或 1,1-二乙酸盐以高产率分离。这些转化可以在一锅法中进行。

  DOI：

  10.1021/ol9005757
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基乙炔 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 三(乙氧基乙烯基)硼烷
  参考文献：
  名称：

  醛和酮向 Enals 的简单一锅法转化

  摘要：

  提出了一种通过双碳同源性将醛转化为 α,β-不饱和醛的简单有效方法。乙氧基乙炔与 BH 3 ·SMe 2 的硼氢化反应生成三（乙氧基乙烯基）硼烷。用二乙基锌进行金属转移，与醛或酮加成，以及酸性后处理得到烯醛。当加入用盐酸苯胺、1,2-二硫醇或乙酸酐淬灭时，不饱和亚胺、二硫戊环或 1,1-二乙酸盐以高产率分离。这些转化可以在一锅法中进行。

  DOI：

  10.1021/ol9005757

文献信息

• Tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US20020147203A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention relates to compounds which inhibit, regulate and/or modulate tyrosine kinase signal transduction, compositions which contain these compounds, and methods of using them to treat tyrosine kinase-dependent diseases and conditions, such as angiogenesis, cancer, tumor growth, atherosclerosis, age related macular degeneration, diabetic retinopathy, inflammatory diseases, and the like in mammals.

  本发明涉及抑制、调节和/或调控酪氨酸激酶信号传导的化合物，包含这些化合物的组合物，以及使用它们来治疗依赖酪氨酸激酶的疾病和状况的方法，如在哺乳动物中的血管生成、癌症、肿瘤生长、动脉粥样硬化、老年性黄斑变性、糖尿病性视网膜病变、炎症性疾病等。
• A Method for the Late-Stage Formation of Ketones, Acyloins, and Aldols from Alkenylstannanes: Application to the Total Synthesis of Paecilonic Acid A
  作者：Heiko Sommer、James Y. Hamilton、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201701391

  日期：2017.5.22

  Treatment of alkenylstannanes with Cu(OAc)2 /Et3 N affords the corresponding enol esters or ketones under conditions that proved compatible with many common functionalities; these include groups that would neither survive under the standard Tamao-Fleming conditions for the oxidation of Csp2 -SiR3 bonds nor under the conditions commonly used to oxidize C-B bonds. Chiral centers adjacent to the unveiled

  在证明与许多常见功能兼容的条件下，用Cu（OAc）2 / Et 3 N处理烯基锡烷可得到相应的烯醇酯或酮。这些包括在标准的Tamao-Fleming条件下不能氧化Csp2-SiR 3键或在通常用于氧化CB键的条件下都无法生存的基团。即使底物带有未保护的-OH基团作为内部质子源，与新发现的羰基相邻的手性中心也不会外消旋，竞争性去锡烷基化反应是微不足道的。因此，该方法非常适合于制备酰基里昂和醛醇衍生物。这些促成的优点通过对双环脂质pa酸A的简洁方法加以说明。
• Enals via a Simple Two-Carbon Homologation of Aldehydes and Ketones
  作者：Valenta, Petr、Drucker, Natalie A.、Walsh, Patrick J.

  DOI：10.15227/orgsyn.089.0527

  日期：——