三(羟基甲基)脲 | 13329-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 三(羟基甲基)脲
• 中文别名: 三(羟甲基)脲
• 英文名称: tris(hydroxymethyl)urea
• 英文别名: trimethylol urea；TMU；tris-hydroxymethyl-urea；Tris-hydroxymethyl-harnstoff；Trimethylolurea；1,1,3-tris(hydroxymethyl)urea
• CAS: 13329-70-9
• 化学式: C₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 150.134
• InChiKey: XJBNELXWSXDUFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 三(羟基甲基)脲 生成 1,1,3,3-四(羟基甲基)脲
  参考文献：
  名称：

  典范的化学理论以尿素和三聚氰胺的羟甲基化为例

  摘要：

  分析了尿素和三聚氰胺的羟甲基化平衡和动力学的最新数据。理论框架提供了一个连续的现象学近似的序列，据称是规范的。该理论在较早时进行了阐述，始于两个连续的方案，其基本原理可以追溯到鲍林（Pau​​ling）和弗洛里（Flory）的早期工作。这里的两个阶段足以表明，来自八个实验室的所有数据，包括六元羟甲基尿素家族和十元羟甲基三聚氰胺家族，在数量上是一致的，这种情况未被该领域的其他工人所怀疑。因此，所涉及的统计热力学和动力学原理将比以前更详细地阐述。使用它们，取代基的影响很小（例如0.35 kJ mol –1）具有很高的意义和准确性。很大程度上归功于Tomita最近的测量，羟甲基三聚氰胺目前被认为是化学文献中热力学最佳表征的族。理论化学家面临的挑战是，针对该家族中取代基效应的测得的能量学来测试量子理论技术，并为其他家族开发基于分子加成的图论分析，该理论是已经被很好测试的近似方案的基础。

  DOI：

  10.1039/f19848000359
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 双(羟甲基)脲 生成 三(羟基甲基)脲
  参考文献：
  名称：

  典范的化学理论以尿素和三聚氰胺的羟甲基化为例

  摘要：

  分析了尿素和三聚氰胺的羟甲基化平衡和动力学的最新数据。理论框架提供了一个连续的现象学近似的序列，据称是规范的。该理论在较早时进行了阐述，始于两个连续的方案，其基本原理可以追溯到鲍林（Pau​​ling）和弗洛里（Flory）的早期工作。这里的两个阶段足以表明，来自八个实验室的所有数据，包括六元羟甲基尿素家族和十元羟甲基三聚氰胺家族，在数量上是一致的，这种情况未被该领域的其他工人所怀疑。因此，所涉及的统计热力学和动力学原理将比以前更详细地阐述。使用它们，取代基的影响很小（例如0.35 kJ mol –1）具有很高的意义和准确性。很大程度上归功于Tomita最近的测量，羟甲基三聚氰胺目前被认为是化学文献中热力学最佳表征的族。理论化学家面临的挑战是，针对该家族中取代基效应的测得的能量学来测试量子理论技术，并为其他家族开发基于分子加成的图论分析，该理论是已经被很好测试的近似方案的基础。

  DOI：

  10.1039/f19848000359

文献信息

• The Formation Pathway of 3,5-Bis(methoxymethyl)perhydro-1,3,5-oxadiazin-4-one
  作者：Ryuichi Shiba、Miyuki Takahashi、Toichi Ebisuno、Michiaki Takimoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.1930

  日期：1989.6

  The investigation of the reactions of urea and its methyl derivatives with formaldehyde elucidated the formation pathway of 3,5-bis(methoxymethyl)perhydro-1,3,5-oxadiazin-4-one. 1) The addition of formaldehyde to urea became increasingly difficult according to the increase of the number of added formaldehyde molecules, probably because of the steric hindrance of the hydroxymethyl groups. 2) 3,5-Bis(methoxymethyl)perhydro-1,3,5-oxadiazin-4-one was concluded to be derived from urea via tris(hydroxymethyl)urea and 3-(hydroxymethyl)perhydro-1,3,5-oxadiazin-4-one but not via tetrakis(hydroxymethyl)urea or perhydro-1,3,5-oxadiazin-4-one.

  对尿素及其甲基衍生物与甲醛的反应的研究阐明了3,5-双(甲氧基甲基)全氢-1,3,5-氧二嗪-4-酮的形成途径。1) 随着甲醛分子数量的增加，尿素与甲醛的加成反应变得越来越困难，这可能是由于羟甲基的立体位阻造成的。2) 3,5-双(甲氧基甲基)全氢-1,3,5-氧二嗪-4-酮被认为是通过三(羟甲基)脲和3-(羟甲基)全氢-1,3,5-氧二嗪-4-酮从尿素中衍生出来的，而不是通过四(羟甲基)脲或全氢-1,3,5-氧二嗪-4-酮。
• Iliceto, Annali di Chimica, 1953, vol. 43, p. 625
  作者：Iliceto

  DOI：——

  日期：——
• de Jong et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1953, vol. 72, p. 88
  作者：de Jong et al.

  DOI：——

  日期：——
• GALINIER, P.;LAURENT, J. L.;GARRIGUE, F.;MATHIEU, J., ANALUSIS, 15,(1987) N 8, 404-410
  作者：GALINIER, P.、LAURENT, J. L.、GARRIGUE, F.、MATHIEU, J.

  DOI：——

  日期：——
• Canonical chemical theories exemplified by the methylolation of urea and melamine
  作者：Taddesse Gebregiorgis、Manfred Gordon

  DOI：10.1039/f19848000359

  日期：——

  Old and recent data on equilibria and kinetics of methylolation of urea and melamine are analysed. The theoretical framework affords a sequence, claimed to be canonical, of successive phenomenological approximations. The theory, expounded earlier, begins with two successive schemes whose essentials go back to early work by Pauling and by Flory. The two stages here suffice to show that all the data

  分析了尿素和三聚氰胺的羟甲基化平衡和动力学的最新数据。理论框架提供了一个连续的现象学近似的序列，据称是规范的。该理论在较早时进行了阐述，始于两个连续的方案，其基本原理可以追溯到鲍林（Pau​​ling）和弗洛里（Flory）的早期工作。这里的两个阶段足以表明，来自八个实验室的所有数据，包括六元羟甲基尿素家族和十元羟甲基三聚氰胺家族，在数量上是一致的，这种情况未被该领域的其他工人所怀疑。因此，所涉及的统计热力学和动力学原理将比以前更详细地阐述。使用它们，取代基的影响很小（例如0.35 kJ mol –1）具有很高的意义和准确性。很大程度上归功于Tomita最近的测量，羟甲基三聚氰胺目前被认为是化学文献中热力学最佳表征的族。理论化学家面临的挑战是，针对该家族中取代基效应的测得的能量学来测试量子理论技术，并为其他家族开发基于分子加成的图论分析，该理论是已经被很好测试的近似方案的基础。