(E)-3-(3-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzylidene)-5-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-(3-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzylidene)-5-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one
• 英文别名: (3E)-3-[[3-[(1-benzyltriazol-4-yl)methoxy]phenyl]methylidene]-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₃₃H₂₈N₄O₃
• 分子量: 528.61
• InChiKey: AEMXDWYDUXLRRU-ZCTHSVRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丙炔-2-氧基苯甲醛 在 哌啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (Z)-3-(3-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzylidene)-5-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one 、 (E)-3-(3-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzylidene)-5-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三唑连接的3-亚苄基靛红衍生物的合成及诱导凋亡的研究

  摘要：

  在我们开发有效细胞毒性剂的事业中，合成了一组三唑连接的3-亚苄基靛红杂化体，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析对其进行了表征。所有新合成的目标化合物均采用DU145（前列腺），PC-3（前列腺），MDA-MB-231（乳腺），BT549（乳腺），A549（肺）和HeLa（宫颈）人癌细胞系进行了评估MTT测定其细胞毒性潜力。值得注意的是，发现化合物Z -8l在所有测试化合物中最有效，在DU145细胞上的IC 50值为（3.7±0.05μM）。活性最高的化合物（Z -8l还对RWPE-1（正常前列腺）细胞进行了测试，发现与DU145细胞相比，它是安全的。在DU145细胞系上评估了细胞毒性化合物Z -8l对细胞周期分布的影响，表现出在G2 / M期的细胞周期停滞。另外，用化合物Z -8l处理导致DU145细胞中的线粒体膜电位（DΨm）崩溃。此外，a啶橙/溴化乙锭染色，DAPI

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.009