三丁基(三氟甲基)-锡烷 | 135039-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 三丁基(三氟甲基)-锡烷
• 英文名称: tributyl(trifluoromethyl)stannane
• CAS: 135039-77-9
• 化学式: C₁₃H₂₇F₃Sn
• 分子量: 359.063
• InChiKey: QNCKDRUVTHQQLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 三丁基(三氟甲基)-锡烷 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到4-硝基三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  CuI介导的锡烷三氟甲基化反应。初步沟通

  摘要：

  （三氟甲基）锡烷试剂（例如Bu 3 SnCF 3）在CuI介导的芳基碘化物的三氟甲基化反应中有效。反应通过[CuCF 3 ]种类的中间物进行。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200450
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基溴化锡 、 phenyl(trifluoromethyl)mercury 以 氯苯 为溶剂， 生成 三丁基(三氟甲基)-锡烷
  参考文献：
  名称：

  Halomethyl metal compounds. LX. Phenyl(trifluoromethyl)mercury. Useful difluorocarbene transfer agent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00798a020

文献信息

• Divergent Reactivity of Stannane and Silane in the Trifluoromethylation of Pd ^II : Cyclic Transition State versus Difluorocarbene Release
  作者：Maoping Pu、Italo A. Sanhueza、Erdem Senol、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201808229

  日期：2018.11.12

  unrecognized transmetalation mechanism with the widely employed R3SiCF3 reagent, explaining its unique activity in metal‐catalyzed trifluoromethylations. While the stannane reacts via a cyclic, 4‐membered transition state, the silane undergoes a fundamentally different pathway and releases a difluorocarbene in the transmetalation event. Molecular dynamics studies clearly reinforced the liberation of a free CF2

  重金属化是交叉偶联反应中的关键基本步骤。然而，其机理和过渡态几何形状的精确性质常常难以捉摸。该报告公开了我们对[Pd II ] -F配合物与硅烷和锡烷基三氟甲基化剂R 3 SiCF 3和R 3 SnCF 3的金属转移的研究。发现了不同的反应性，其中锡烷显示出选择性的R-基团转移，而硅烷显示了选择性的CF 3-基团转移。使用组合的实验和计算方法，我们发现了R 3 SiCF 3被广泛采用的迄今无法识别的重金属化机理试剂，解释了其在金属催化的三氟甲基化反应中的独特活性。锡烷通过环状的四元过渡态反应时，硅烷经历了根本不同的途径，并在重金属化事件中释放出二氟卡宾。分子动力学研究清楚地增强了游离CF 2卡宾的释放，其与[Pd II ] -F反应最终生成[Pd II ] -CF 3。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.5.2, page 276 - 305
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Trifluoromethylation of Ketones and Aldehydes with Bu₃SnCF₃
  作者：Italo A. Sanhueza、Karl J. Bonney、Mads C. Nielsen、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1021/jo401099e

  日期：2013.8.2

  The (trifluoromethyl)stannane reagent, Bu3SnCF3, was found to react under CsF activation with ketones and aldehydes to the corresponding trifluoromethylated stannane ether intermediates at room temperature in high yield. Only a mildly acidic extraction (aqueous NH4Cl) is required to release the corresponding trifluoromethyl alcohol products. The protocol is compatible with acid-sensitive functional groups.
• Halomethyl metal compounds. LX. Phenyl(trifluoromethyl)mercury. Useful difluorocarbene transfer agent
  作者：Dietmar Seyferth、Steven P. Hopper

  DOI：10.1021/jo00798a020

  日期：1972.12
• CuI-Mediated Trifluoromethylations with Stannanes. Preliminary Communication
  作者：Italo A. Sanhueza、Mads C. Nielsen、Marcel Ottiger、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/hlca.201200450

  日期：2012.11

  (Trifluoromethyl)stannane reagents such as Bu3SnCF3 are effective in CuI‐mediated trifluoromethylation reactions of aryl iodides. The reactions proceed via the intermediacy of [CuCF3] species.

  （三氟甲基）锡烷试剂（例如Bu 3 SnCF 3）在CuI介导的芳基碘化物的三氟甲基化反应中有效。反应通过[CuCF 3 ]种类的中间物进行。